Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure Übung

• Bestimme die Heilwirkung der Acetylsalicylsäure.

  Tipps

  Bakterizid bedeutet, dass Bakterien getötet werden. Viruzid bedeutet entsprechend das gleiche für Viren.

  Zuckersenkend heißt, das Mittel kann bei Diabetes verabreicht werden.

  Ein Wurmmittel wirkt bei Wurmparasiten im Darm.

  Lösung

  Da für manche Arzneimittel im Laufe der Zeit neue Anwendungen gefunden werden, werden wir nur zwischen erwiesenen Heilwirkungen und nicht erwiesenen Heilwirkungen um 2015 unterscheiden.

  erwiesene Heilwirkungen

  • schmerzstillend bei mittleren Schmerzen
  • fiebersenkend, auch bei hohem Fieber
  • entzündungshemmend
  • Behandlung von Akne
  • blutverdünnend, beugt Thromben (Blutgerinseln) und dem Herzinfarkt vor

  nicht erwiesene Heilwirkungen

  • bakterizid
  • viruzid
  • zuckersenkend
  • Wurmmittel

• Beschreibe die Stufen der ASS-Synthese.

  Tipps

  Phenol reagiert sauer in wässriger Lösung.

  Phenolat kann man als Salz des Phenols auffassen.

  Zum Ansäuern verwendet man eine starke, nicht flüchtige Säure.

  Lösung

  1. Herstellung von Natriumphenolat

  Die Reaktion startet mit der Umsetzung von Phenol mit Natriumhydroxid:

  Phenol + Natriumhydroxid $\longrightarrow$ Natriumphenolat + Wasser

  Im Gegensatz zu Alkoholen ist Phenol sauer und reagiert mit Basen zu Phenolaten.

  2. Umsetzung des Natriumphenolats

  Natriumphenolat + $CO_2$ $\longrightarrow$ Natriumsalz der Salicylsäure

  Die Reaktion verläuft im basischen Medium. Es entsteht Wasser. Das ist der Schlüsselschritt der Reaktion. In Nachbarschaft zur phenolischen Gruppe wird das $CO_2$-Molekül eingeschoben.

  3. Reaktion zur Salicylsäure

  Das Natriumsalz der Salicylsäure wird durch die Zugabe von Schwefelsäure in Salicylsäure überführt. Das ist möglich, weil die Salicylsäure eine schwache Säure und Schwefelsäure eine starke Säure ist.

  4. Umsetzung zur ASS

  Salicylsäure + Essigsäureanhydrid $\longrightarrow$ ASS + Essigsäure

  Es findet eine Acetylierung der Hydroxy-Gruppe der Salicylsäure statt. Im Ergebnis entstehen ASS und als Nebenprodukt Essigsäure.

• Berechne den Verbrauch an Essigsäureanhydrid.

  Tipps

  Die molaren Massen entnimmst du Wertetabellen oder du berechnest sie selbst.

  Du betrachtest die Massenverhältnisse von den jeweils gegebenen Massen zu den Massen bei molarer Umsetzung.

  Aus der Proportion leitest du den Dreisatz ab.

  Lösung

  1. Reaktionsgleichung

  Salicylsäure + Essigsäureanhydrid $\longrightarrow$ ASS + Essigsäure

  Das Verhältnis von Edukten und Reaktanten ist jeweils 1 : 1.

  2. Strategie
  Reaktanten reagieren in einem äquimolaren Verhältnis statt. Daraus lässt sich eine einfache Proportion und daraus wieder der Dreisatz formulieren.

  3. Werte
  Die molaren Massen kann man aus den molaren Atommassen der beteiligten Elemente berechnen oder man entnimmt sie einer Formelsammlung.

  • Salicylsäure: 300 g (gegeben) und 180 g (1 mol)

  • Essigsäureanhydrid: x (gesucht) und 102 g (1 mol)

  4. Rechnung
  300 g / 180 g = x / 102 g

  x = (300 g $\cdot$ 102 g) / 180 g

  x = 170 g

  Es werden 170 g Essigsäureanhydrid für die Synthese benötigt.

• Vergleiche die Eigenschaften von ASS und $\alpha$-Glucose.

  Tipps

  Prüfe die Substanzen auf asymmetrische Kohlenstoffatome.

  Das Glucose-Molekül enthält mehr funktionelle Gruppen, die Wasserstoff-Brückenbindungen bilden können.

  Die meisten organischen Verbindungen brennen.

  Lösung

  Wenn du zwei Chemikalien voneinander unterscheiden willst, dann kannst du dir die Eigenschaften beider Verbindungen genauer anschauen. Auch Glucose und ASS unterscheiden sich in einigen Eigenschaften:

  • Aggregatzustand: Nein, denn beide Verbindungen sind fest.
  • Löslichkeit: Ja, denn Glucose ist gut wasserlöslich, ASS nicht.
  • Optische Aktivität: Ja, Glucose ist optisch aktiv. Die Moleküle enthalten mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome. Die Moleküle der ASS tun dies nicht.
  • Geruch: Nein, denn beide Verbindungen sind geruchlos.
  • Brennbarkeit: Nein, beide Verbindungen sind brennbar, wenn auch nicht einfach entflammbar.
  • Säurestärke: Ja, ASS ist eine Säure, Glucose nicht.
  • Farbe: Nein, beide Verbindungen sind weiß.

• Beschreibe die Etappen der ASS-Entwicklung.

  Tipps

  Hippokrates ist ein alter Grieche.

  Die heilende Komponente wurde von einem Chemiker gefunden, nach dem sogar eine Reaktion benannt ist.

  Lösung

  Bereits Hippokrates, Dioscurides und Plinius wussten von der heilenden Wirkung der Weidenrinde. Sie verfügten über diese Kenntnisse zur Zeit der griechischen Antike.

  Jahrhunderte später verwendeten die Indianer die Weidenrinde für medizinische Zwecke. Sie wussten, dass ein Brei von Weidenrinde bei Kopfschmerzen Linderung verschafft.

  Durch Hermann Kolbe wurde im Jahre 1859 die heilende Komponente der Weidenrinde gefunden.

  Der Name der Verbindung ist vom lateinischen Wort für Weide abgeleitet. Dieses Wort heißt salix. Die heilende Komponente heißt Salicylsäure.

  Friedrich von Leyen gründete 1874 die erste Salicylsäurefabrik. Die medizinische Bedeutung war groß, der Umsatz mäßig, da der Geschmack der Salicylsäure widerlich ist.

  Felix Hoffmann synthetisierte 1897 erstmals Acetylsalicylsäure. Sie hat ähnliche Wirkung wie Salicylsäure, ist aber angenehmer zu schlucken.

• Erkenne alle Strukturelemente von Acetylsalicylsäure.

  Tipps

  Nicht alle Doppelbindungen weisen auf Alkene hin.

  Bei der Veresterung zeigen Alkohole und Phenole ähnliche Verhalten.

  Die Ether-Gruppe $-O-$ steht isoliert. Derivate der Aldehyde sind häufig nur Zwischenprodukte der Synthese.

  Lösung

  Das ASS-Molekül wird durch folgende Strukturelemente beschrieben:

  • Aromat: Das erkennt man am typischen aromatischen Sexring (Benzol-Ring) mit dem $\pi$-Elektronensextett.
  • Phenol-Derivat: Salicylsäure weist die Phenol-Struktur auf. Sie wird mit Essigsäureanhydrid umgesetzt und es entsteht ASS.
  • Ester: Der Ester entsteht durch Reaktion der Hydroxy-Gruppe (fungiert als Alkohol) der Salicylsäure mit dem Acetyl-Rest des Essigsäureanhydrids. Das erkennt man auch an dem alternativen Namen Essigsäuresalicylester.
  • Benzol-Derivat: Benzol ist der einfachste neutrale Aromat, siehe auch bei Aromat.
  • Benzoesäure-Derivat: Die Struktur der Benzoesäure ist gut zu erkennen, die Carboxy-Gruppe liegt am aromatischen Sechsring.
  • Essigsäure-Derivat: Es scheint seltsam, aber auch das ist richtig.

  Das ASS-Molekül wird durch die folgenden Strukturelemente nicht beschrieben:

  • Ether: Es fehlt die typische Ether-Gruppe $-O-$.
  • Keton: Es fehlt die typische Keto-Gruppe $-CO-$.
  • Aldehyd: Die funktionelle Gruppe $-CHO$ ist nicht vorhanden.
  • Cycloalkan: Der Ring ist aromatisch, es ist kein cyclisches Alkan.
  • Alken: Es fehlen die Doppelbindungen in einer Kette.
  • Alkin: Das Molekül besitzt keine Dreifachbindungen.