Aldehyde

Aldehyde Übung

• Benenne die homologe Reihe der Aldehyde.

  Tipps

  Butylaldehyd enthält die Anzahl der Kohlenstoffatome im Namen.

  Formaldehyd

  Acetaldehyd leitet sich vom Ethan ab.

  Lösung

  Die homologe Reihe der Aldehyde gleicht der der Alkane. Allerdings haben viele Aldehyde Trivialnamen, welche man gängigerweise eher als die systematischen Namen benutzt:

  1. Formaldehyd (Methanal)
  2. Acetaldehyd (Ethanal)
  3. Propionaldehyd (Propanal)
  4. Butylaldehyd (Butanal)

  Die systematischen Namen gleichen der Alkanreihe bis auf die Endung -al, was anzeigt, dass es um sogenannte Alkanale mit der funktionellen Gruppe -CHO geht. Sie sind Derivate der Alkane.

• Beschreibe die Eigenschaften des Formaldehyds.

  Tipps

  Formalin ist 35-37% Formaldehyd, welches in ${ H }_{ 2 }O$ gelöst wurde.

  Formaldehyd liegt bei Zimmertemperatur noch gasförmig vor. Außerdem ist es ein Gas, wenn es draußen schneit und friert.

  Mit diesem Gefahrstoffsymbol müsste Formaldehyd gekennzeichnet werden.

  Lösung

  Formaldehyd ist einer der relevantesten Stoffe in der organischen Chemie, da er ein Grundprodukt für viele weitere Synthesen in verschiedenen Sparten (z.B. Kosmetik) darstellt. Formaldehyd wird mit systematischem Namen als Methanal bezeichnet. Es ist sehr giftig und wirkt ab einer gewissen Konzentration sogar karzinogen. Da es zur Synthese von synthetischer Kleidung benutzt wird, gibt es hier einen Grenzwert. Weiterhin liegt der Kochpunkt bei -21°C, sodass es bei Raumtemperatur und noch weiter darunter nur als Gas vorliegt. Eine weitere wichtige Formaldehyd-Substanz ist das sogenannte Formalin, eine 35-37%ige Mischung aus Wasser und Formaldehyd. Diese wird zur Fixierung von Gewebe eingesetzt und hat daher wirtschaftliche Bedeutung.

• Beschreibe die Oxidierbarkeit von Aldehyden und Ketonen.

  Tipps

  Die Fehlingsche-Probe basiert auf der Oxidierbarkeit eines Stoffes. Dieser Stoff dient als Reduktionsmittel. Hierbei wird das Kupfer entweder zu Kupfer(I)oxid oder sogar zu elementarem Kupfer reduziert.

  Aldehyde sind Reduktionsmittel.

  Die Fehlingsche Lösung hat eine tiefblaue Farbe, da sich ein Kupferkomplex bildet.

  Lösung

  Die Fehlingsche-Probe ist eine wichtige Nachweisprobe für Reduktionsmittel in der organischen Chemie. Mit ihr kann man Aldehyde und Zucker nachweisen.

  Die Reaktion beruht auf der Oxidationsstärke des Kupfer(II)-Ions. Man gibt Fehlinglösung I (verd. Kupfersulfat) und Fehlinglösung II (Kaliumnatriumtartrat) zusammen und erhält eine tiefblaue Lösung. Diese entsteht durch die Komplexbildung und durch das Kupfer (II)-Ion. Dieses kann nun in einer Redoxreaktion mit Reduktionsmitteln reagieren und bildet einen roten Feststoff:

  Oxidation:

  $R-CHO + 2~{ OH }^{ - } \rightarrow R-COOH + { H }_{ 2 }O + { 2~e }^{ - }$

  Reduktion:

  $2~{ Cu }^{ 2+ } + { 2~OH }^{ - } +{ 2~e }^{ - } \rightarrow { Cu }_{ 2 }O(s,~rot) + { H }_{ 2 }O$

  Bei Ketonen funktioniert die Fehlingsche-Probe jedoch nicht, da die Oxidationsstärke des Kupfer(II)-Ions nicht ausreicht, um die Bindung zu beeinflussen. Ketone werden also nicht auf diese Weise oxidiert. So stellt die Probe eine gute Möglichkeit dar, zwischen Ketonen und Aldehyden zu unterscheiden.

• Vergleiche die Siedepunkte der organischen Stoffklassen.

  Tipps

  Sieden bedeutet, dass die Moleküle aus dem Molekülverband gerissen werden. Überlege, welche Kräfte dies verhindern und welche Stoffklassen die stärksten dieser Kräfte ausbilden.

  Alkanale haben im Gegensatz zu allen anderen Molekülen nur Van-der-Waals Kräfte zwischen den Molekülen.

  Je polarer ein Stoff ist, desto größer sind die intramolekularen Kräfte zwischen den Molekülen.

  Stoffe mit einem aciden Wasserstoffatom können ebenfalls Wasserstoffbrückenbindungen zusätzlich ausbilden.

  Lösung

  Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der einzelnen Stoffklassen unterscheiden sich sehr stark. Es bietet sich ein Vergleich der unterschiedlichen Siedetemperaturen an, um dies zu akzentuieren:

  Zuerst sieden die Alkane. Hier sind nur schwache intramolekulare Kräfte vorhanden, die mit steigender Kettenlänge steigen. Dennoch sind die Van-der-Waals Bindungskräfte wesentlich schwächer als die permanenten polaren Wechselwirkungen der anderen Stoffklassen.

  Ketone und Aldehyde kann man beide zusammenfassen. Beide haben ein polares Sauerstoffatom an der Carbonylgruppe, welches die Siedetemperatur im Gegensatz zu den anderen Gruppen erhöht. Aldehyde sieden später als Ketone, da die zusätzliche -OH-Gruppe die polaren Wechselwirkungen noch verstärkt.

  Alkohole und Carbonsäuren sieden am höchsten Siedepunkt aller genannten Klassen. Hierbei gilt die Regel, dass die polaren Bindungen zusätzlich durch Wasserstoffbrückenbindungen am aciden Wasserstoffatom verstärkt werden. Durch die Mesomeriestabilisierung der Carboxygruppe bei Carbonsäuren ist deren Siedepunkt noch höher als bei Aldehyden/Alkoholen.

• Benenne die besonderen organischen Moleküle.

  Tipps

  Der systematische Name für Crotonaldehyd lautet Buten-2-al.

  Aceton kann man als Dimethylketon beschreiben.

  Salicylaldehyd leitet sich von der oben abgebildeten Salicylsäure ab.

  Lösung

  Es gibt zahlreiche wichtige Aldehyde in der organischen Chemie und darüber hinaus in der Verarbeitung.

  Crotonaldehyd (Buten-2-al) ist ein Abfallprodukt des Körpers nach übermäßigem Alkoholgenuss.

  Benzaldehyd hat einen bittermandelähnlichen Geruch und ist der einfachste aromatische Aldehyd. Benzaldehyd ist eine wichtige Grundchemikalie. Er kann beispielsweise zu Benzoesäure oxidiert werden.

  Das Aceton (Propanon) ist eine der wichtigsten Grundchemikalien. Es ist, ähnlich wie Wasser, ein polares Lösungsmittel und wird oft als Lösungsmittel benutzt. So lassen sich mit Aceton beispielsweise Permanentmarkerspuren beseitigen.

  Zuletzt stellt der Salicylaldehd (2-Hydroxybenzolaldehyd) einen wichtigen, auch bei Pflanzen vorkommenden, Duftstoff dar. Er ist ebenfalls ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Arzneimittelsynthese und der Farbstoffchemie.

• Benenne die Ketone mit ihrem systematischen Namen.

  Tipps

  Die Nomenklatur der Ketone ist ähnlich wie die der Aldehyde/Alkane.

  Das Acetophenon besteht aus verschiedenen Bestandteilen: -Acet(yl)-gruppe; -Phen(yl)-Gruppe und -on(KetON).

  Lösung

  Die Nomenklatur der Ketone ist ähnlich wie die der Alkane oder Aldehyde. Die charakteristische Endung für Ketone lautet -on.

  Eines der abgebildeten Moleküle, das Aceton, ist eines der wichtigsten organischen Moleküle. Es ist ein häufig benutztes polares Lösungsmittel sowie ein Edukt, welches zur Synthese einiger anderer Produkte genutzt wird.

  Das Acetophenon lautet mit Trivialnamen Hypnon, da es oft als Hypnotikum eingesetzt wird. Es ist ein aromatisches Keton, ebenso wie das Benzophenon, welches oft zur Trocknung organischer Produkte eingesetzt wird.

  Das 3-Hydroxy-butan-2-on, oder auch 1-Acetylethanol, wird auch Acetoin genannt, um auf seine enge strukturelle Verwandtschaft mit dem Aceton hinzuweisen. Es wird häufig von Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet.