Keto-Enol-Tautomerie
Erfahre mehr über die Keto-Enol-Tautomerie, ein Gleichgewicht zwischen Ketonen und Enolen. Entdecke den $-I$-Effekt und den $M$-Effekt in unserem Erklärungsvideo. Interessiert? Dies und vieles mehr findest du im folgenden Text!
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Grundlagen zum Thema Keto-Enol-Tautomerie
Keto-Enol-Tautomerie – Chemie
Das Thema Isomerie ist dir bereits bekannt. Eine spezielle Form der Isomerie ist die Keto-Enol-Tautomerie. Welche Reaktion ihr zugrunde liegt und welche Effekte diese beeinflussen, erfährst du in dem folgenden Text.
Die Keto-Enol-Tautomerie – Definition
Das Wort Tautomerie beschreibt im Allgemeinen ein Gleichgewicht zwischen Konstitutionsisomeren. Einfach erklärt wird unter Keto-Enol-Tautomerie das chemische Gleichgewicht zwischen Ketonen und Enolen verstanden. Bei der Tautomerie-Gleichgewichtsreaktion wandert ein Elektron vom Kohlenstoff- zum Sauerstoffatom. Die $\ce{-C=O}$-Doppelbindung, und damit die Keto-Gruppe, wird aufgelöst und es entsteht eine $\ce{-C=C-}$-Doppelbindung. Dabei unterscheiden sich Keto- und Enolform also in der Position eines H-Atoms und einer Doppelbindung. Die Ketone und Enole, die in der Gleichgewichtsreaktion involviert sind, werden als Tautomere bezeichnet. Das Enol kann ebenso als Enolat, wenn es als Anion vorliegt, oder als Endiol, wenn es zwei Hydroxylgruppen trägt, benannt werden.
Unterschied Aldehyde und Ketone
Die Tautomerie ist auch bei Aldehyden möglich. Die Eigenschaften der Aldehyde und der Ketone sind ähnlich – beide gehören zur Klasse der Carbonylverbindungen. Bei den Aldehyden ist die Carbonylgruppe jedoch endständig (Aldehydgruppe). Ist die Carbonylgruppe in eine Kohlenstoffkette eingebaut, dann handelt es sich um Ketone (Ketogruppe).
Die Keto-Enol-Tautomerie – Erklärung CH-Acidität
Die Keto-Enol-Tautomerie kommt aufgrund der sogenannten CH-Acidität zustande. Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe weist eine größere Elektronegativität auf und zieht deshalb die Elektronen der Elektronenpaarbindung stärker an sich – das C-Atom der Carbonylgruppe ist leicht positiviert. Wenn sich nun ein Proton vom C-Atom ablöst, entsteht dort eine negative Ladung. Dies führt zur Stabilisierung des partiell positiv geladenen C-Atoms der Carbonylgruppe. Außerdem ist die entstehende negative Ladung mit den $\pi$-Elektronen der Carbonylgruppe delokalisiert, was zu zusätzlicher Stabilität führt.
Gründe für die Ausbildung eines Enols aus einem Keton sind also auch Stabilisierungseffekte, genauer gesagt der $-I$-Effekt (induktiver Effekt) und der $M$-Effekt (mesomerer Effekt).
Um die Ausbildung des $-I$-Effekts und des $M$-Effekts besser zu verstehen, betrachten wir nun die Keto-Enol-Tautomerie an einem Beispiel.
Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel von Aceton
Aceton $\ce{C3H6O}$ wird mit seinem $pK_s$-Wert von 20 zu den schwachen Säuren gezählt. Die $CH$-Acidität führt unter Abspaltung eines Wasserstoffprotons zu einem Carbanion. Die Reaktionsgleichung sieht wie folgt aus:
$\ce{H3C-CO-CH3 -> H3C-CO-CH2- + H+}$
Die Ausbildung des Carbanions findet statt, weil das Sauerstoffatom im Acetonmolekül elektronenziehend ist. Das bedeutet, dass die umliegenden Elektronen der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome von dem Sauerstoffatom angezogen werden. Das Phänomen wird als
$-I$-Effekt bezeichnet. Ein zweiter Grund für die erhöhte Acidität ist, dass nach Abspaltung des Wasserstoffprotons ein Carbanion entsteht, das mit einem Enolation in Mesomerie ($M$-Effekt) vorliegt.
Und wie wird nun das Enolmolekül gebildet? Wenn das Carbanion ($\ce{H3C-CO-CH2-}$) wieder ein Proton aufnimmt, kann sich das Enol ausbilden, indem statt der Ketogruppe eine
$\ce{C=C}$-Doppelbindung entsteht. Das Gleichgewicht dieser Reaktion ist in Richtung Keton verschoben, es liegt zu 99 % vor, das Enol nur zu 1 %.
Stabilität der Ketone und Enole
Du hast gelernt, dass bei der Keto-Enol-Tautomerie ein Molekül wie Aceton in einem Gleichgewicht zwischen Ketonen und Enolen vorliegt. Die Reaktion zu Enolen findet über die Bildung eines Carbanions statt. Wenn die Enole instabil sind, liegt das Gleichgewicht stark auf der Seite der Ketone. Wie beim Aceton liegt der größte Teil als Keton und der kleine Teil als Enol vor.
Es gibt aber auch stabile Enole, wie man am Beispiel des Acetylacetons ($\ce{ C5H8O2}$) sehen kann. Letzteres hat immerhin einen $pK_s$-Wert von neun. Das Acetylaceton ist ein stabiles Enol, weil es zweifach stabilisiert wird. Die Stabilisierung erfolgt über eine konjugierte Doppelbindung und eine Wasserstoffbrückenbindung. Damit liegt Acetylaceton zu 90 % in der Enolform vor.
Die Gleichgewichtslage hängt folglich stark von der Struktur und den Möglichkeiten der Stabilisierung ab. Möchte man das Einstellen der Gleichgewichtslage schneller erreichen, können Säuren und Basen als Katalysatoren bei Keto-Enol-Tautomerien verwendet werden.
Umwandlung von Fructose in Glucose – Keto-Enol-Tautomerie im Stoffwechselprozess
Im Stoffwechselprozess trifft man auch auf die Keto-Enol-Tautomerie – Fructose wird hier in Glucose umgewandelt. Diese Reaktion wird durch Enzyme katalysiert und als Base fungiert der Ampholyt Wasser. Aus der Fructose bildet sich das Endiol. Die Rückreaktion kann durch die Rückbildung der Keto-Gruppe am C-2 wieder zur Fructose führen oder durch die Bildung einer Carbonylgruppe am C-1 zur Glucose werden. Bei dieser Reaktion wird also aus der Enol-Struktur ein Aldehyd gebildet. Das Gleichgewicht zwischen Fructose und Glucose basiert auf der Keto-Enol-Tautomerie.
Dieses Video
In diesem Video lernst du den Mechanismus der Keto-Enol-Tautomerie kennen. Die Gleichgewichtsreaktion von einem Keton zu einem Enol findet über die Bildung eines Anions statt. Die Bildung des Anions ist dabei abhängig vom $-I$-Effekt und dem $M$-Effekt. Bei manchen Molekülen sind die Enole instabil, sodass diese dann hauptsächlich als Ketone vorliegen. Es gibt aber auch stabile Enolmoleküle wie zum Beispiel beim Acetylaceton.
Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!
Transkript Keto-Enol-Tautomerie
Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Keto-Enol-Tautomerie. Um das Video zu verstehen, solltet ihr wissen oder euch daran erinnern, was Ketone sind. Ketone sind chemische Verbindungen, die zwischen 2 organischen Gruppen R und R' eine Karbonylgruppe C Doppelbindung O einschließen. Der Film ist wie folgt strukturiert. 1. CH-Acidität. 2. Keto-Enol-Tautomerie. 3. Tautomere. 4. Stabile Enole und 5. Zusammenfassung. 1. CH-Acidität. Man soll es nicht glauben, aber auch das Methanmolekül ist in sehr geringem Maß Acid. Das heißt, man kann es zu einer chemischen Reaktion bewegen, bei der sich ein Carbanion bildet. Die Abspaltung des Protons vom Methanmolekül ist aber alles andere als thermodynamisch günstig. Der PKs Wert beträgt 48. Eine Verbesserung der Situation erzielt man, indem man anstelle des Methanmoleküls ein Acetonmolekül wählt. Auch hier bildet sich ein Carbanion und ein Proton wird abgespalten. Der PKs Wert für Aceton beträgt 20. Das bedeutet, dass Aceton eine 1028 mal stärkere Säure als Methan ist. Wie kommt dieser gigantische Unterschied zustande? Das Sauerstoffatom ist elektronenziehend. Es kommt hier zu einem -I Effekt. Ein induktiver Effekt verbunden mit negativen Vorzeichen bedeutet, dass es ein Elektronen ziehender Effekt ist. Um die Ursachen der Acidität zu finden, wollen wir uns die Reaktion noch ein Mal etwas näher anschauen. Aceton bildet ein Carbanion und ein Wasserstoffion wird freigesetzt. Die Reaktion läuft dann besser ab, wenn eine erhöhte Stabilität des Carbanions vorliegt. Im Carbanion zieht das Sauerstoffatom Elektronen an und es kommt zu einer Umlagerung der Elektronenpaare. Die positive Ladung verschiebt sich vom Kohlenstoffatom zum Sauerstoffatom und es entsteht ein neues Ion. Das neue Ion heißt Enolation. Es ist aber kein eigenständiges Ion, sondern steht in Mesomerie zum ursprünglich abgebildeten Carbanion. Das tatsächliche Anion habe ich unten abgebildet. Die elektrische Ladung, genauso wie das Elektronenpaar, sind delokalisiert zwischen den beiden Kohlenstoffatomen und dem Sauerstoffatom. Somit ist das bei der Abspaltung des Protons gebildete Ion Mesomerie stabilisiert. Somit können wir die Ursachen der Acidität der Ketone zusammenfassen. Die erste Ursache ist im -I Effekt des Ketonmoleküls zu suchen. Der zweite Grund steht im Zusammenhang mit dem M Effekt des gebildeten Anions und der dadurch entstandenen zusätzlichen Stabilität. 2. Keto-Enol-Tautomerie. Kommen wir nun zur eigentlichen Tautomerie. Wir haben gelernt, dass ein Acetonmolekül Protonen abspalten kann. Nehmen wir an, dass sich dabei ein gewisser Anteil der Enolform im Anion bildet. Wird das Anion wieder protoniert, so erhält man ein Enol. Aus dem Keton entsteht ein Enol. Aus der Ketoform entsteht die Enolform. Beide Formen stehen miteinander im chemischen Gleichgewicht. Dieses Gleichgewicht bezeichnet man auch als Tautomerie-Gleichgewicht. Für chemische Prozesse ist drittens wichtig, wie groß der Anteil der beteiligten Tautomere ist. Im Fall des Acetons ist es stark in Richtung des Ketons verschoben. Nur etwa 1% bilden im Gleichgewichtsgemisch das Enol. Das Keto-Enol-Gleichgewicht ist im Fall des Cyclohexanols ebenfalls stark in Richtung des Ketons verschoben. Die Reaktionen sind stark endergon. Mit Delta G0 = 46 kj/mol. Die höhere Stabilität der Keto- gegenüber der Enolform wird im Stoffwechsel ausgenutzt. Das sieht man sehr schön an der Umwandlung von PEP. Von Phosphoenolpyruvat. Durch Einwirkung von Wasser bildet sich das unstabilisierte Enol. Dieses wandelt sich in das energetisch günstige Keton um. Der Prozess ist exergon mit Delta G0 ist gleich -62 kj/mol. 4. Stabile Enole. Im Abschnitt 3 habe ich gesagt, dass Phosphoenolpyruvat ein stabilisiertes Enol ist. Aber wann sind Enole stabil? Ein Lehrbeispiel für ein stabiles Enol ist die Enolform des Acetylacetons. Schaut man sich das Molekül der Enolform an, so fallen einem zwei Dinge auf. Erstens: die beiden Doppelbindungen liegen in konjugierter Verbindung vor. Als Zweites bildet das Wasserstoffatom oben mit dem Sauerstoffatom der Karbonylgruppe eine Wasserstoffbrückenbindung aus. Damit erhält das Enolmolekül eine 2-fache Stabilisierung. Im Gleichgewicht befinden sich 90% Enol gegenüber 10% Keton. Und tatsächlich, der PKs Wert beträgt 9. Damit kommt man bereits in den Bereich schwacher Säuren. Zum Vergleich: Der PKs von Wasser beträgt etwa 16. 5. Zusammenfassung. Aceton ist eine leicht saure Verbindung. Es hat einen PKs Wert von 20. Man kann sich vorstellen, dass das Molekül deprotoniert und sich ein Anion bildet. Der Enolanteil des Anions macht es möglich, dass bei Anlagerung des Protons sich ein Enol bildet. Keton und Enol stehen zueinander im chemischen Gleichgewicht. Im Fall des Acetons liegt das chemische Gleichgewicht zu 99% beim Ausgangsstoff. Der energetische Unterschied zwischen Keto und Enolform wird bei Stoffwechselprozessen ausgenutzt. Nachdem die stabile Enolform des Phosphoenolpyruvat aufgegeben wurde, bildet sich ein Enol. Dieses Enol tautomerisiert in die Ketoform. Dabei wird eine Energie von 62 kj/mol frei. Ein Lehrbeispiel für eine stabile Enolform ist die Enolform des Acetylacetons. Das entstandene Molekül wird aus 2 Gründen stabil. Zum einen gibt es hier ein paar konjugierter Doppelbindungen. Zum anderen wird hier ein Ring geschlossen. Es bildet sich ein Komplex vom Typ der Wasserstoffbrückenbindung. Im chemischen Gleichgewicht liegen 90% Enol gegenüber 10% Ketonform. Diese Beobachtung ist in Übereinstimmung gegenüber der Tatsache, dass der PKs Wert für Acetylaceton 9 beträgt. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.
Keto-Enol-Tautomerie Übung
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Entscheide, ob es sich um Ketone oder Enolate handelt.
TippsKetone verfügen über die Keto-Gruppe.
Enole sind protonierte Ketone mit der Umlagerung zu einer Doppelbindung.
LösungDie Unterscheidung zwischen der ursprünglichen Keto-Form und der damit korrespondierenden Enol-Form ist sehr wichtig.
Wenn ein Keton als Säure fungiert und deprotoniert wird, entsteht eine negative Ladung an einem der Kohlenstoffatome. Diese ist jedoch nicht sehr stabil, sodass die Ladung zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff delokalisiert wird. Dennoch kann man dies als Form der Doppelbindung verstehen.
Wird nun erneut protoniert, reagiert dieses Wasserstoffatom mit dem Sauerstoff und bildet eine Hydroxylgruppe. Das nun entstandene Enol liegt in einem chemischen Gleichgewicht mit der Keto-Form vor. Oftmals ist die Ketogruppe stabiler, es gibt jedoch auch Ausnahmen.
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Beschreibe Keto-Enol-Tautomerie von Aceton.
TippsZuerst wird ein Proton abgespalten.
Damit am Ende das Enol entsteht, muss wieder ein Proton hinzukommen.
LösungAceton ist einer der wichtigsten Stoffe in der organischen Chemie, da es ein sehr gutes polares Lösungsmittel ist. Es wird außerdem als Edukt für zahlreiche chemische Synthesen verwendet. Aceton ist das einfachste Keton und weist die Keto-Enol-Tautomerie auf.
Aceton wird zuerst deprotoniert. Es fungiert also als Säure. Der pks-Wert liegt hierbei höher als Wasser (pks 20). Hierbei treten nun verschiedene Effekte auf:
Das Sauerstoffatom wirkt elektronenziehend, man spricht von einem -I-Effekt. Das gebildete Anion besitzt einen M-Effekt (mesomerer Effekt) und ist dadurch stabilisiert (Umlagerung der Doppelbindung).Im nächsten Schritt wird nun wieder protoniert, sodass die fertige Enol-Form entsteht. Es muss noch gesagt werden, dass die Deprotonierung wesentlich freiwilliger geschieht als etwa beim Methan (pks 48). Dies liegt an den oben diskutierten Effekten. Dennoch liegt nur etwa 1% des Acetons in der Enol-Form vor.
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Beschreibe den Vorgang bei der Tautomerie.
TippsDb steht für Doppelbindung. Der Vorgang ist verbunden mit dem Umklappen von Elektronen.
Der Sauerstoff als elektronegatives Element kann negativ geladen sein, indem Bindungen umklappen. Hier kann leicht protoniert werden.
LösungDie Keto-Enol Tautomerie ist ein wichtiges Feld der organischen Reaktionen. Beispielsweise liegt sie vor, wenn Fructose zur Glucose reagiert.
Ketone reagieren meist als sehr schwache Säuren. Das bedeutet, dass sie nur unter bestimmten Bedingungen ein Wasserstoff-Ion (Proton) abspalten. Dies kann man jedoch mit einer starken Base katalysieren. In diesem Fall wird die Deprotonierung, die zur Bildung der Enol-Form führt, beschleunigt.
Nach der Deprotonierung lagert sich eine Doppelbindung um. Es entsteht ein Enolat-Ion. Dieses zeichnet sich durch die Delokalisierung der Elektronen zwischen dem deprotonierten Kohlenstoff und dem Sauerstoff aus. Ein Wasserstoffatom wird schließlich an das Sauerstoffatom umgelagert und es entsteht die fertige Enol-Form.
Tautomerie ist eine Unterform der Isomerie. Tautomere sind Isomere, welche schnell ineinander übergehen können. In diesem Beispiel lagert sich Cyclohexadienon zu Phenol um. Das Gleichgewicht liegt beinahe zu 99% auf Seite des Phenol, da es als Aromat sehr stabil ist.
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Entscheide, ob die Substituenten am Ring einen positiven oder negativen mesomeren Effekt ausweisen.
TippsGruppen, die mit einem freien Elektronenpaar oder einer Doppelbindung zusätzliche mesomere Strukturen ermöglichen, üben einen positiven mesomeren Effekt aus.
Wenn Substituenten eine elektronenziehende Wirkung haben und die Elektronendichte verringern, üben sie keinen positiven mesomeren Effekt aus.
LösungDer mesomere Effekt ist ein Effekt, der bei der Keto-Enol-Tautomerie zur Stabilisierung beiträgt. Indem ein Substituent das mesomere System vergrößert (also zusätzliche Grenzstrukturen ermöglicht), übt er einen stabilisierenden, positiven (+m) Effekt aus.
Subsituenten mit einem freien Elektronenpaar, das er für die Mesomerie zur Verfügung stellen kann, üben einen +m Effekt aus. Diese Substituenten wirken ebenfalls aktivierend, was eine Zweitsubstituion angeht. Substituenten, wie die Hydroxy-Gruppe, Halogene und die Aminogruppe besitzen einen positiven mesomeren Einfluß.
Dagegen gibt es auch Gruppen, wie etwa die Aldehyd-, Carboxy- und Nitrogruppe, die die Elektronendichte des Systems verringern. Oftmals sind dies Systeme, die über eine Doppelbindung verfügen. Sie wirken desaktivierend auf eine Zweitsubstitution.
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Definiere den Begriff Keto-Enol-Tautomerie.
TippsSieh dir das obige Bild genau an. Welche Teile des Moleküls haben sich verschoben?
Der Doppelpfeil in der Reaktion besagt, dass es sich um eine Gleichgewichtsreaktion handelt.
LösungDie vorliegende Keto-Enol-Tautomerie ist charakteristisch für ein stabiles Enol.
Das Acetylaceton als Grundstoff wird deprotoniert, lagert sich um und wird wieder protoniert. Es fungiert hier also als Säure (pks =9), welche nicht so schwach ist wie etwa Aceton (pks 20). Dies bedeutet auch, dass von den beiden Formen, welche im chemischen Gleichgewicht der Tautomerie vorliegen, das Enol begünstigt ist.
Es liegen etwa 90% Enol zu 10% Keton vor. Durch die konjugierten Doppelbindungen und die Wasserstoffbrückenbindung, die ausgebildet werden, ist die Enol-Form hier stabiler als die Keto-Form. -
Sortiere die funktionellen Gruppen nach der Stärke ihres induktiven Effekts.
TippsEinen +I-Effekt, also einen elektronenschiebenden Effekt, haben meist wenig elektronegative oder negativ geladene Teilchen.
Einen -I-Effekt, also einen elektronenziehenden Effekt, haben meist elektropositive Teilchen.
Kohlenstoffgruppen wirken meist positiv induktiv.
LösungDer induktive Effekt wirkt sich auf die Reaktionsfähigkeit verschiedener organischer Moleküle aus. Bei der Keto-Enol-Tautomerie spielt der negative induktive Effekt (-I) des Sauerstoffs eine Rolle:
Der induktive Effekt kann entweder positiv (+I) oder negativ sein. Angrenzende Methylgruppen haben einen +I-Effekt, da sie elektronenschiebend wirken. Sie stellen sozusagen zusätzliche Elektronen bereit. Je mehr Methylgruppen vorhanden sind, desto stärker ist der Effekt.
Einen negativen Effekt üben dagegen stark polarisierende, elektronegative Teilchen aus. Dieser Effekt ist auch mit einer höheren Säurestärke verbunden. Hier kann man die Elektronegativität der einzelnen Atome vergleichen, sodass sich die Reihenfolge: $Cl>CHO>COOH$ ergibt. Je mehr Sauerstoff in der Gruppe vorhanden ist, desto stärker ist der -I-Effekt.
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Hallo Rittmeister,
eine steigende Temperatur reduziert bei vielen Keto-Enol-Tautomerien den Enol-Anteil. Die Löslichkeit der Verbindungen in polaren Lösungsmitteln hängt vor allem von dem Dipolmoment der Verbindungen ab. Hier liegt zumeist bei der Keto-Form ein größeres Dipolmoment vor als in der Enol-Form, was für eine höhere Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln spricht.
Die Tautomerie selbst wurde 1876 von Alexander Michailowitsch Butlerow entdeckt. Der Begriff wurde 1885 von Conrad Peter Laar eingeführt.
Liebe Grüße aus der Redaktion.
Bitte antworten Sie mir auf meine gestern gestellten Fragen. Danke
wie beeinflußt die Temperatur die Lage des Gleichgewichtes bei KET?
Wie beeinflußt ein Lösungsmittel, polar und nicht-polar, die Lage des Gleichgewichtes bei der KET?
Wann und Wer hat die KET erstmals beschrieben?
Ich dachte, dass das nach dem Thema der Aromatizität nun klar ist.
Also: -=-=-=-=
Dabei ist es egal, ob verzweigt oder unverzweigt, Ring oder Kette. Du hast schon recht.
Die Verbindungsklasse der Enole als solche gibt es nicht. Sie entstehen meist nur in geringer Menge aus Verbindungen, die eine Keto-Gruppe C=O und in Nachbarschaft dazu H-Atome am C-Atom besitzen. Z. B. -CH2-
Alles Gute
Und 2te Frage: Was sind Enole? Also ich finde irgendwie kein Video indem sie Enole und Ihre Eigenschaften erklären.