Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Alkanone und Ketone - eine Einführung. Das Video ist gedacht für das Gymnasium, die Kursphase und für den dortigen Leistungskurs. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: Zunächst werden wir die Frage klären, was Alkanone und Ketone sind. Im zweiten Punkt werden wir uns der funktionellen Gruppe der Alkanone und Ketone widmen. Als Drittes werde ich einige kurze Bemerkungen zur Nomenklatur machen. Im vierten Punkt werden wir die physikalischen Eigenschaften der Alkanone und Ketone beleuchten. Im fünften Punkt werde ich etwas zur Physiologie sagen. Als Sechstes und Letztes schließlich werde ich einige wichtige Anwendungen vorstellen.

1. Was sind Alkanone und Ketone? Könnt Ihr Euch noch an diese Verbindungsklasse erinnern? Richtig. Es handelt sich um ein Aldehyd. Wenn wir das Wasserstoffatom in der Aldeydgruppe durch den organischen Rest (R-Strich) ersetzen, erhalten wir eine neue Verbindungsklasse. Die neu entstandene Verbindung nennt man Keton. Ein Keton erhält man, indem man die funktionelle Gruppe (C=O) durch zwei Metylgruppen einschließt. Genauso erhält man ein Keton, wenn man diese funktionelle Gruppe mit zwei Phenylgruppen einschließt. Im ersten Fall handelt es sich um eine sogenannte aliphatische Verbindung, das Molekül rechts gehört zu einer aromatischen Verbindung. Wir wollen nun überlegen, wann wir es mit einem Alkanon zu tun haben oder wann wir nur Keton sagen dürfen. Die Verbindung links ist von den Alkanen abgeleitet, daher darf man sie als Alkanon bezeichnen. Sie ist aber auch ein Keton, weil sie die funktionelle Gruppe C=O enthält. Die Verbindung rechts ist nicht von den Alkanen abgeleitet, daher darf man sie nicht als Alkanon bezeichnen. Da sie die funktionelle Gruppe C=O enthält, ist sie ein Keton. Schematisch kann man das folgendermaßen darstellen: Der Oberbegriff Ketone bezieht sich auf alle Verbindungen, die die funktionelle Gruppe C=O enthalten. Wenn eine solche Verbindung von einem Alkan abgeleitet wurde, so kann man diese Verbindung auch Alkanon bezeichnen.

2. Die funktionelle Gruppe Ich habe hier die funktionelle Gruppe in vollständiger Lewis-Schreibweise dargestellt. Man bezeichnet diese funktionelle Gruppe als Keto-Gruppe. Sie ist charakteristisch für alle Ketone und damit auch Alkanone. Damit es sich um ein Keton handelt, muss die Keto-Gruppe allein stehen. Ich habe hier 3 Verbindungen aufgeschrieben, die jeweils eine Keto-Gruppe enthalten. Handelt es sich hierbei um ein Keton? Die Verbindung links ist ein Keton, denn die Keto-Gruppe steht allein da. Die Verbindung in der Mitte ist kein Keton, denn neben der Keto-Gruppe befindet sich eine Hydroxyl-Gruppe. Auch die Verbindung rechts ist kein Keton, denn neben der Keto-Gruppe befindet sich ein Chlor-Atom. Vergleichen wir einmal die Elektronegativitäten des Kohlenstoffatoms und des Sauerstoffatoms der Keto-Gruppe. Die Keto-Gruppe ist eine polare funktionelle Gruppe. Am Kohlenstoffatom befindet sich eine positive Partialladung, am Sauerstoffatom ist die Partialladung negativ. Man kann auch den Grenzfall rechts daneben aufschreiben. Daraus ergeben sich einige interessante Eigenschaften der Ketone. Die Erhöhung der Polarität führt a) zur Erhöhung der Siedetemperatur und b) die Mischbarkeit mit Wasser wird für kleine Substituenten bis auf unendlich erhöht. Beide Eigenschaften sind das Ergebnis der Wirkung von Van-der-Waals-Kräften, siehe bitte die entsprechenden Videos und c) es kann ein nukleophiler Angriff an das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe erfolgen.Nukleophile sind Teilchen, die über nicht bindende Elektronenpaare verfügen. Wichtige nukleophile Teilchen sind: Wasser und Methanol, Amine wie Methylamin oder das Cyanid-Ion der Blausäure.

3. Nomenklatur Ich möchte das Prinzip der Nomenklatur am einfachsten Alkanon verdeutlichen. Nach der systematischen Nomenklatur wird die längste Kohlenstoffkette durchnummeriert. Die Verbindung heißt Propan(3 Kohlenstoffatome)-2-on. Das Sauerstoffatom befindet sich am zweiten Kohlenstoffatom. Nach der rationellen Nomenklatur geht man davon aus, dass die Ketogruppe von 2 Methylgruppen eingeschlossen wird: Dimethylketon. Der Trivialname dieser Verbindung lautet Aceton. Die Popularität in der Bezeichnungsweise ist bei den systematischen Namen am geringsten und bei den Trivialnamen am größten. Bei der Korrektheit ist es umgekehrt, natürlich ist der systematische Name der Korrekte. Und der Trivialname sagt über die Struktur eigentlich fast nichts aus.

Kommen wir 4. zu den physikalische Eigenschaften Wir wollen einmal Aceton mit einer Verbindung etwa gleicher molekularer Größe vergleichen, n-Butan. Aceton ist wie beschrieben polar, n-Butan ist eine unpolare Verbindung. Daraus ergibt sich der Unterschied in den Siedetemperaturen. Aceton siedet bei 56° C, n-Butan bereits bei 0° C. Die Mischbarkeit mit Wasser ist völlig verschieden: Das polare Aceton ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar, n-Butan ist in Wasser praktisch nicht löslich. Wir können zusammenfassen: Ketone sieden höher als Alkane und sind besser mit Wasser mischbar. Wir wollen auch die einfachen Eigenschaften nicht vergessen: Alkanone sind farblos, Verbindungen mit kleiner Molekülgröße sind flüssig und haben einen fruchtigen Geruch. Die Dichten von Alkanonen sind geringer als die Dichte von Wasser. Das einfachste Alkanon, Aceton, kann man als König der Lösungsmittel bezeichnen. Alkanone sind in jedem Verhältnis mischbar mit Wasser, Ethanol, Hexan, Benzol, Chloroform.

1. Physiologie Neben seiner Brennbarkeit wird für Aceton angegeben, dass es reizend ist. Abgesehen davon ist Aceton relativ ungiftig. Es ist jedoch in hohem Maße fettlösend, daher ist Aceton bei Dauerkontakt mit der Haut schädlich.

2. Verwendung Ich möchte mich hier auf die Verwendung von Aceton als wichtigstes Keton beschränken. In der Industrie verwendet man Aceton bei der Herstellung von Plexiglas. Aceton wird verwendet für die Aufbewahrung von Acetylen in Stahlflaschen. Wegen seiner hohen Lösefähigkeit wird Aceton für die Extraktion vieler Fette oder fettähnlicher Verbindungen verwendet. So kann man Harze, Fette, Öle und auch Kolophonium extrahieren. Man fügt Benzin Aceton hinzu, um eine bessere Verbrennung zu gewährleisten. In Gemischen findet Aceton Verwendung in der Zahnmedizin. Aceton ist in Nagellackentfernern enthalten. Ganz unter uns: Kauft lieber solche, die acetonfrei sind.

Ich danke für Eure Aufmerksamkeit. Alles Gute und auf Wiedersehen!