Amine – Aufbau und Eigenschaften

Amine – Aufbau und Eigenschaften Übung

• Beschreibe den Aufbau der Amine.

  Tipps

  Amine sind Alkane, die eine Aminogruppe enthalten.

  Benzylamin ist ein aromatisches Amin.

  Lösung

  Amine sind eine sehr wichtige organische Stoffklasse. Sie leiten sich von den Alkanen ab, sie sind also Kohlenwasserstoffverbindungen mit einer funktionellen Gruppe. Charakteristisch für Amine ist die sogenannte Aminogruppe, ${ -NH }_{ 2 }$. Das einfachste Amin ist daher das Methylamin. Die Nomenklatur ist analog zur Nomenklatur der Alkane. Der Wortstamm ist -amin und die Alkylreste werden diesem vorangestellt.

  Amine sind also Alkane, die eine Aminogruppe enthalten, wobei die Wasserstoffatome in der Aminogruppe durchaus substituiert sein können. Es gibt ebenfalls aromatische Amine.

• Ermittle die Schmelzpunkte der organischen Stoffklassen.

  Tipps

  Die Alkane haben die geringste Polarität. Zwischen ihnen wirken keine polaren Anziehungskräfte.

  Die Carbonsäuren haben hohe polare Anziehungskräfte.

  Die $OH$-Gruppe ist polarer als die ${ NH }_{ 2 }$-Gruppe.

  Lösung

  Die unterschiedlichen Schmelzpunkte der organischen Stoffklassen werden maßgeblich durch intermolekulare Anziehungskräfte bestimmt. So ist beispielsweise die Bindung zwischen einzelnen Kohlenstoffatomen unpolar und die zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff so gering polar, dass man von unpolar sprechen kann. Beim Schmelzen müssen die Anziehungskräfte der Moleküle untereinander überwunden werden. Dies definiert, wie viel Energie vonnöten sein muss, um den Stoff zu schmelzen. Aufgrund der schwachen Anziehungskräfte der Alkane schmelzen diese also am schnellsten. Carbonsäuren dagegen enthalten die sehr polare Carboxygruppe. Die Carboxygruppen zweier Moleküle sind so in der Lage, zusätzliche Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. Die Anziehungskräfte sind daher sehr hoch, weshalb sie erst bei relativ hohen Temperaturen schmelzen. Je höher also die Polarität der funktionellen Gruppe, desto höher liegt der Schmelzpunkt der Stoffklasse.

• Erläutere, warum Amine bei tieferen Temperaturen schmelzen als Carbonsäuren.

  Tipps

  Die intermolekularen Kräfte entscheiden, wann und ob ein Stoff schmilzt.

  Carbonsäuren haben die Carboxygruppe, die äußerst polar ist.

  Lösung

  Die unterschiedlichen Schmelzpunkte der organischen Stoffklassen werden maßgeblich durch intermolekulare Anziehungskräfte verursacht. Carbonsäuren haben hier die höchsten Anziehungskräfte, wogegen Alkane die niedrigsten besitzen.

  Alkane sind unpolare Verbindungen. Zwischen den einzelnen Molekülen herrschen Van-der-Waals-Kräfte. Funktionelle Gruppen an den Alkylketten weisen hingegen oft stark polare Bindungen auf. Dabei sind die Bindungen in der Carboxygruppe noch wesentlich polarer als die Bindungen in der Aminogruppe. Wenn Bindungen polar sind, bilden sich Partialladungen aus. Die negativen Partialladungen an einem Molekül können nun mit den positiven Partialladungen an einem anderen Molekül wechselwirken. Es kommt zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen. Auch bei Aminen können sich Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Diese sind allerdings schwächer als bei Alkoholen und Carbonsäuren.

  Je polarer also die funktionelle Gruppe ist, desto größer sind auch die molekularen Wechselwirkungen und damit auch die Schmelzpunkte.

• Benenne die folgenden Amine.

  Tipps

  Die Vorsilbe di-/tri./... gibt die Anzahl der Aminogruppen an.

  Die Nomenklatur der Ketten bei den Aminen ist äquivalent zu den Alkanen.

  Lösung

  Die Nomenklatur der Amine erfolgt analog zu der der Alkane. Zuerst wird die Kohlenwasserstoffkette benannt. Diese wird als Vorsilbe Alkyl vor den Stamm -amin gesetzt.

  1 Kohlenstoffatom = Methyl 2 Kohlenstoffatome = Ethyl

  Diese Substituenten werden alphabetisch geordnet. Wenn mehrere gleiche Substituenten oder Aminogruppen an einem Molekül sind, kann man diese wie gewohnt durch die Vorsilben (di-/trii-/...) kennzeichnen.

  Ein Amin mit drei $CH_3-$-Gruppen heißt dann also: **Tri-methyl-amin.

• Bestimme die Kettenlänge folgender Amine.

  Tipps

  Die Nomenklatur ist ähnlich wie bei den Alkanen. Die Vorsilbe verrät dir also die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette.

  Lösung

  Die korrekte Reihenfolge lautet:

  1. Methylamin
  2. Ethylamin
  3. Propylamin
  4. Butylamin
  5. Pentylamin

  Die jeweilige Nummer gibt auch gleichzeitig die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Verbindung an. Die Nomenklatur ist also äquivalent zu der Bennenung der einfachen Alkane. Methyl-$(CH_3-)$ steht also für eine Kette mit einem Kohlenstoffatom, Ethyl-$(CH_3CH_2-)$ für eine Kette mit zwei Kohlenstoffatomen, usw.

  Der einzige Unterschied liegt darin, dass der Wortstamm „-amin“ angehängt wird.

• Bestimme die Basizität der Stickstoffverbindungen.

  Tipps

  Benzol zieht Elektronen aus dem System.

  Methylgruppen besitzen den positiven +I-Effekt. Daher kann das Stickstoffatom eine positive Ladung besser ausgleichen.

  Lösung

  Amine sind basische Verbindungen. Sie reagieren in Wasser ähnlich wie Ammoniak und bilden Hydroxidionen sowie ein positives Ammoniumion (${NHR_3}^+$). Diese positive Ladung am Stickstoff muss jedoch stabilisiert werden. Je stabiler das enstehende Kation ist, desto basischer reagiert das Edukt. . Schaut man sich nun die Methylgruppen an, so erkennt man, dass diese einen sogenannten positiven induktiven Effekt (+I-Effekt) besitzen. Die Elektronen werden sozusagen von den Methylgruppen zum positiv geladenen Stickstoff hingeschoben, sodass dieses stabilisiert wird. Je mehr Methylgruppen also um das Stickstoffatom liegen, desto besser wird es stabilisiert und desto basischer ist die Verbindung. Der Benzolring hingegen sorgt dafür, dass Elektronen weggezogen werden und das positiv geladene Stickstoffatom weniger stabilisiert wird.