Grenzstrukturen der Valenzstrichformel

Grenzstrukturen bei Valenzstrichformeln

Die Welt ist komplex. Daher ist es nicht immer leicht, eine passende Erklärung oder Darstellung für alles zu finden. Da bildet die Welt der Chemie leider keine Ausnahme.
Bei den Bindungsverhältnissen wird dieses Phänomen Mesomerie genannt. In diesem Lerntext erfährst du etwas über diese nicht klassischen Strukturen von Valenzstrichformeln, warum bei ihnen eine Darstellung nicht ausreicht und wie du sie aufstellen kannst.

Wiederholung – das Aufstellen von Valenzstrichformeln

Bevor wir aber mit den mesomeren Grenzstrukturen loslegen, wollen wir uns zuerst noch einmal ansehen, was beim Aufstellen von Valenzstrichformeln beachtet werden muss.

• Da nur die Elektronen der äußersten Schale, die Valenzelektronen, an Bindungen beteiligt sind, werden nur diese bei Elektronenpaarbindungen gezeichnet.
• Alle Elemente streben nach dem energetisch stabilsten Zustand: der Edelgaskonfiguration.
• Elemente ab der zweiten Periode streben meist eine Elektronenkonfiguration an, bei der die äußerste Schale mit acht Elektronen voll besetzt ist. Das ist die Oktettregel.

Mesomerie

Die Mesomerie, auch als Resonanz oder Resonanzstruktur bezeichnet, beschreibt ein Phänomen in der Chemie, das dabei hilft, Strukturen von Molekülen besser zu verstehen.
Anstatt wie bei klassischen Valenzstrichformeln, bei der es jeweils nur eine Strukturformel gibt (zum Beispiel Methan), da die Valenzelektronen fest an bestimmte Atome gebunden sind, existieren bei den nicht klassischen Valenzstrichformeln mehrere Resonanzstrukturen. Diese können sich durch „Umklappen“ der Elektronenpaarbindungen ineinander umwandeln. Die reale Form liegt quasi zwischen den dargestellten Strukturen.

Beispiele für Grenzstrukturen

Jetzt wissen wir, wie Valenzstrichformeln aufgestellt werden und was Mesomerie ist. Sehen wir uns jetzt einmal ein paar Beispiele dafür an.

Beispiel 1: Ozon

Ozon $\ce{O3}$ besteht aus drei Sauerstoffatomen, die über eine Einfachbindung und eine Doppelbindung miteinander verbunden sind. Jedes Atom besitzt acht Valenzelektronen und somit die Elektronenkonfiguration von Neon, womit die Oktettregel und die Edelgaskonfiguration erfüllt sind. Wo genau die Doppelbindung und damit die Elektronen liegen, ist nicht festgelegt. Denn die Elektronen sind nicht streng zwischen den Atomen lokalisiert, sondern delokalisiert. Die Realität liegt also zwischen den beiden dargestellten Grenzstrukturen. Zudem ist dieser mesomere Zustand ohne deutliche Ladungstrennung energetisch günstiger als die vollständige Ladungstrennung. Der Pfeil zwischen den Resonanzformeln ist ein Mesomerie-Pfeil, der die Delokalisation der Elektronen verdeutlichen soll.

Beispiel 2: Benzol

Benzol ist ein typisches Beispiel für die Mesomerie. Dieser Kohlenstoffring besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, die über abwechselnde Einfach- und Doppelbindungen miteinander verbunden sind. Diesen Wechsel von Einfach- und Doppelbindungen bezeichnet man als konjugierte Doppelbindungen. Auch hier gilt wieder eine Delokalisation der Elektronen. Dies wird oft über einen Kreis innerhalb des Rings dargestellt.

Beispiel 3: Salpetersäure

Salpetersäure $\ce{HNO3}$ ist eine starke Säure. Beim Aufstellen der Valenzstrichformeln merkt man schnell, dass es nicht nur eine Variante der Darstellung gibt. Hier ist eine positive Partialladung beim Stickstoffatom und eine negative bei je einem der Sauerstoffatome. Da beide Darstellungen gleich wahrscheinlich sind, wird in der unteren Struktur die Ladung der Sauerstoffatome mit je $-\frac{1}{2}$ dargestellt.

Energetische Stabilität der Grenzstrukturen

Moleküle mit mesomeren Grenzstrukturen sind energetisch sehr stabil. Die Stabilität nimmt außerdem mit der Größe des delokalisierten Bereichs der Elektronen zu. Dieses Phänomen nennt man Mesomeriestabilisierung. Dies ist auch der Grund, warum ein Benzolring weitaus stabiler ist als vergleichbare Strukturen ohne Delokalisation. Ebenso ist die starke Acidität von Salpetersäure auf die Mesomeriestabilisierung zurückzuführen: Die Mesomerie trägt dazu bei, die Stabilität des dazugehörigen Anions zu erhöhen, was wiederum die Fähigkeit der Säure verstärkt, Protonen abzugeben.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Grenzstrukturen der Valenzstrichformel