Analyse mit dem Polarimeter

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Analyse mit dem Polarimeter". Als Vorkenntnisse solltest du Bescheid wissen über die Stoffklassen der organischen Chemie bis zu den Carbonsäuren. Im Video möchte ich dir Wesen und Nutzen der Polarimetrie erklären.

Der Film besteht aus 7 Abschnitten: 1. Optische Isomerie 2. Polarisiertes Licht 3. Das Polarimeter 4. Drehung und spezifische Drehung 5. Der Fallstrick bei der Messung 6. Ein Volksirrtum 7. Zusammenfassung

Steigen wir mutig ein mit: 1. Optische Isomerie Die meisten Verbindungen der organischen Chemie enthalten das Methangerüst. Das Methanmolekül hat eine ideale Tetraederstruktur, zu sterischen Konsequenzen führt das allerdings noch nicht. Interessant wird es, wenn das Kohlenstoffatom 4 verschiedene Substituenten besitzt, man spricht dann von einem asymmetrischen Kohlenstoffatom und einer chiralen Verbindung. Nehmen wir an, wir haben eine Spiegelebene. Links und rechts ordne ich 2 Verbindungen an, die jeweils chiral sind. Ihre Strukturen verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild oder wie Spiegelbild und Bild. Das hängt vom Standpunkt des Betrachters ab. Die meisten physikalischen Eigenschaften dieser Bild- und Spiegelbildverbindungen sind gleich: Schmelztemperatur, Siedetemperatur, Dichte, Brechungsindex, Löslichkeit in achiralen Lösungsmitteln. Die chemischen Eigenschaften gegenüber achiralen Reagenzien sind ebenfalls gleich. Wenn wir allerdings irgendwelche Unterschiede finden, müssen wir die beiden Isomere benennen, dafür haben Cahn, Ingold und Prelog entsprechende Regeln entwickelt, abgekürzt sagt man auch CIP. Grundgedanke dieser Regeln ist, dass dem Substituenten verschiedene Prioritäten zugeordnet werden. Bei unseren Verbindungen soll die Prioritätsabfolge sein: Rot kommt vor Gelb, Gelb kommt vor Blau und Blau kommt vor Grün. Nach dieser Festlegung der Prioritäten hat das Molekül oben die Konfiguration R. Warum ist das so? Nach den Regeln von Cahn, Ingold und Prelog nimmt man den Substituenten mit der geringsten Priorität und hält ihn nach unten. Ich stecke ihn einmal in diese Flasche und habe nun oben die 3 restlichen Substituenten Rot, Gelb, Blau. Wenn ich mit dem Finger jetzt die Prioritätenfolge abzeichne, so erhalte ich eine Bewegung in der rechten Richtung, im Uhrzeigersinn, daher bezeichnet man diese Konfiguration als R, vom Lateinischen rectus - rechts. Ich hab noch einmal nachgesehen, rectus heißt wohl eher recht, aber uns soll es nicht stören, die Wissenschaftler haben sich eben so entschieden und fertig. Die Konfiguration des Moleküls unten wird mit S bezeichnet. Wir verfahren hier so, wie beim obrigen Molekül. Wir nehmen den Substituenten mit der geringsten Priorität, das ist der grüne Substituent und halten ihn nach unten. Ich stecke ihn wieder in diese Flasche hinein und schaue, in welcher Richtung entsprechend der Priorität sich die anderen 3 Substituenten Rot, Gelb und Blau bewegen und ich stelle fest Rot, Gelb und Blau geht entgegengesetzt des Uhrzeigersinnes, also links herum, linksdrehend. S kommt vom Lateinischen sinister, das heißt links. Die Moleküle R und S sind spezielle Isomere, die man als Enantiomere bezeichnet.   2. Polarisiertes Licht Und nun kommen wir zu der Eigenschaft, durch die sich die Enantiomere R und S voneinander unterscheiden. Enantiomere drehen die Schwingungsebene polarisierten Lichts um die gleichen Beträge in unterschiedlichen Richtungen. Als fiktives Beispiel möchte ich nennen für R +30° und für S -30°. Licht ist eine elektromagnetische Welle. Wenn ich mir den Lichtstrahl vergrößert einmal von vorne angucke, also sozusagen im Querschnitt, so stelle ich folgende interessante Eigenschaft fest. Das Licht besitzt nicht nur eine Schwingungsebene, sondern viele Schwingungsebenen. Herkömmliches Licht kann in allen Ebenen schwingen. Es gibt aber die Möglichkeit das Licht so zu verändern, dass nur noch eine einzige Schwingungsebene erhalten bleibt. Diese Art von Licht bezeichnet man als polarisiertes Licht. Im Gegensatz zu herkömmlichem Licht kann man bei polarisiertem Licht die Drehung der Schwingungsebene beobachten, also einmal nach rechts +30° und einmal nach links -30°.   3. Polarimeter Ein Polarimeter ist ein Gerät zur Erzeugung polarisierten Lichts und zur Messung des Drehwinkels beim Durchleiten durch eine optisch aktive chemische Verbindung. Ich möchte nun einmal, so einen Polarimeter skizzieren. Ihr könnt mir dabei zuschauen und es genießen. Die einzelnen Abschnitte des Polarimeters werde ich anschließend erklären. Uff, geschafft. Nun kann ich erklären: Bei 1 befindet sich die Lichtquelle, die monochromatisches, das heißt einfarbiges normales Licht aussendet. Dieses gewöhnliche Licht wird in die Untersuchungsapparatur eingespeist. Es durchdringt den Polarisator 3 und eine einzige Schwingungsebene wird praktisch herausgefiltert. Wir haben 4 polarisiertes Licht erhalten. Das Licht durchdringt die Küvette 5 mit dem optisch aktiven Stoff, dabei wird seine Schwingungsebene gedreht. Es verlässt Licht mit gedrehter Schwingungsebene 6 die Küvette. Der Drehwinkel α wird am Analysator 7 gemessen und vom Beobachter 8 festgestellt.   4. Drehung und spezifische Drehung Betrachten wir die beiden Enantiomere R und S, es handelt sich um Butan-2-ol. Für das Enantiomer R wird ein Drehwinkel von -13° festgestellt, für S entsprechend ein Drehwinkel von +13°. Der Drehwinkel hängt natürlich von den Bedingungen ab, daher wird er normiert, wir schreiben dafür [α]D²⁰. Diese Größe bezeichnet man als spezifische Drehung. 20 ist die Temperatur in °C, D ist die gelbe Natriumlinie von 589,3 nm Wellenlänge. Durch die spezifische Drehung wird die gemessene Drehung α normiert, man dividiert sie durch c. Das ist die Konzentration, festgelegt wurde als Einheit 1g/100ml Lösungsmittel. D ist die Küvettenstärke, das heißt, der Weg des Lichtes durch die chirale Verbindung. Die Einheit ist dm.   5. Der Fallstrick bei der Messung Wir wollen die spezifische Drehung für das R Enantiomer des Butan-2-ols ermitteln. c=30×1/100 g/ml Lösung. Wir bestimmen die Drehung zu α=-30°. Die spezifische Drehung wird dann berechnet als -30°/(1×30)=-1°. Übles Foul, nicht wahr? Was haben wir falsch gemacht oder übersehen? Die -30° haben wir schon richtig gemessen, aber es ist Folgendes passiert: Der Drehwinkel ist einmal im Uhrzeigersinn um 360° in negativer Richtung gelaufen und noch um -30°, also α=-30°-360°. Wir müssen somit rechnen, die spezifische Drehung ist gleich -390°/(1×30)=-13° und so muss es ja auch sein. Schlussfolgerung: Man muss bei verschiedenen Konzentrationen messen, um mit Sicherheit die spezifische Drehung zu bestimmen.   6. Ein Volksirrtum Im letzten Punkt vor der Zusammenfassung möchte ich mit einem noch leider häufig verbreiteten Volksirrtum aufräumen. Mitunter wird gesagt, dass das R Enantiomer immer in positiver Richtung polarisiertes Licht dreht und das S Enantiomer entsprechend in negativer Richtung. Stimmt das? Butan-2-ol ist das Gegenbeispiel, also das stimmt nicht. Vielleicht stimmt das Gegenteil, R entspricht linksdrehend und S rechtsdrehend, aber auch dafür gibt es genug Gegenbeispiele. Wir stellen fest, die Konfigurationen R und S können keiner optischen Drehung + oder - zugeschrieben werden.   7. Zusammenfassung Mit einem Polarimeter werden chirale Verbindungen untersucht. Enantiomere drehen die Schwingungsebene polarisierten Lichtes um den gleichen Betrag in verschiedene Richtungen.

Das war es schon wieder für heute. Ich hoffe ihr hattet etwas Spaß und habt etwas gelernt. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg, tschüss.