Benzol – Umwelt- und Gesundheitsaspekte

Benzol – Umwelt- und Gesundheitsaspekte Übung

• Nenne nützliche Eigenschaften von Benzol.

  Tipps

  Flüchtige organische Verbindungen können leicht in den Organismus gelangen.

  Die Siedetemperatur des Benzols hat Konsequenzen für seine Verwendung.

  Lösung

  Benzol hat eine ganze Reihe von nützlichen Eigenschaften. Benzol hat eine hohe Oktanzahl. Das bedeutet eine Erhöhung der Klopffestigkeit für den Verbrennungsmotor. Die Siedetemperatur ist günstig für das Abdestillieren am Rotationsverdampfer. Sie beträgt 80 °C und ist deutlich geringer als der entsprechende Wert für Toluol von 111 °C. Damit kann eine Reaktion unter Rückfluss mit Benzol als Lösungsmittel in einem Wasserbad durchgeführt werden. Das garantiert die Temperaturdifferenz der Siedetemperaturen von 20 °C (Wasser: 100 °C, Benzol: 80 °C).

  Nachteilig am Benzol ist allerdings, dass es leicht durch die Haut aufgenommen wird. Außerdem brennt Benzol mit rußender Flamme. Das ist die Folge des hohen Kohlenstoffanteils und oft nachteilig. Benzol ist zudem mit Ethanol mischbar. Dieser Umstand muss nicht unbedingt ein Nachteil sein. Er hat allerdings zur Folge, dass die beiden Verbindungen nicht als Extraktionspaar geeignet sind.

• Benenne die Verbindungen, die als Produkte durch den Metabolismus von Benzol entstehen.

  Tipps

  Funktionelle Hydroxygruppen, gekoppelt an einen Benzol-Ring, liefern keine Alkohole.

  Das alleinige Vorhandensein von Ketogruppen im Molekül ist kein eindeutiger Hinweis auf ein Keton.

  Lösung

  Um Mechanismen in der organischen Chemie verstehen zu können, ist es wichtig, die Namen der einzelnen Reaktionsprodukte zu kennen.

  • Phenol Es handelt sich nicht um einen Alkohol und daher auch nicht um den Phenylalkohol.
  • 1,4-Chinon Die Verbindung wird häufig auch p-Chinon genannt. Es handelt sich um ein 1,4-Diketon. Ein Chinon hat aber besondere Eigenschaften. Daher muss die Verbindung auch so genannt werden.
  • Hydrochinon Es handelt sich nicht um einen Alkohol. Die Bezeichnung 1,4-Dialkohol ist falsch. Die Verbindung ist ein Diphenol.
  • 1,2-Chinon Es gilt sinngemäß das Gleiche wie für das 1,4-Chinon.
  • Brenzkatechin Es gilt sinngemäß das Gleiche wie für das Hydrochinon.
  • Muconsäure Genauer ist das trans-trans-Muconsäure. Die Moleküle der Adipinsäure bestehen ebenfalls aus sechs Kohlenstoffatomen. Die Verbindung ist aber gesättigt.

• Nenne Synthesebausteine und Synthesebedingungen für einige Reaktionen des Benzols.

  Tipps

  Alkane können als Kette oder Ring auftreten.

  Für die Funktionalisierung des Benzolrings durch Alkylreste kommt eine ganz berühmte Namensreaktion zur Anwendung.

  Lösung

  1. Man sieht an der Formel, dass eine Ethylgruppe mit dem Benzolring verbunden ist. Daher handelt es sich um Ethylbenzol. Die Synthese aus Benzol geschieht durch eine Alkylierung nach Friedel-Crafts. Um eine $C_2$-Einheit an den Ring zu bringen, werden Monochloretan oder Ethen als Alkylierungs-Agenzien eingesetzt. Als Katalysator dient ein so genannter Friedel-Crafts-Katalysator. Das ist eine stark saure, chemische Verbindung.
  2. In der Abbildung sieht man die Formel von Cumol. Die Synthese erfolgt durch Alkylierung nach Friedel-Crafts. Das Alkylierungs-Agenz ist Propen.
  3. Bei der dargestellten Verbindung handelt es sich um Cyclohexan. Die Herstellung aus Benzol erfolgt durch Hydrierung. Das bedeutet Reaktion mit Wasserstoff. Da sich an das Benzolmolekül nur schwer elementarer Wasserstoff addieren lässt, verwendet man einen Katalysator. Dazu dient fein verteiltes Nickel. Iod ist für diesen Zweck ungeeignet. Iod ist ein Oxidationsmittel.
  4. In der Abbildung ist die Formel von Nitrobenzol dargestellt. Die Verbindung synthetisiert man durch Nitrierung von Benzol. Das Nitriergemisch für die Reaktion besteht aus konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter Salpetersäure.

• Gib Hinweise für das Arbeiten mit Benzol und für den Gefahrfall.

  Tipps

  Benzol ist mit Wasser begrenzt mischbar.

  Benzol ist eine flüchtige Verbindung.

  Paraffinöl ist ein Gemisch unpolarer Verbindungen und zudem ungiftig.

  Lösung

  Folgende Maßnahmen sollten getroffen werden:

  • Nach erfolgtem Hautkontakt ist schnell und umsichtig zu handeln. Es muss mit viel Wasser und Seife abgewaschen werden. Benzol ist begrenzt mit Wasser mischbar. Durch die Seife wird die Waschwirkung verbessert.
  • Nach Augenkontakt muss man mindestens 15 Minuten gezielt mit Wasser spülen. Der Facharzt ist umgehend aufzusuchen! Das Lid ist aufzuhalten und intensiv zu spülen. Der Einsatz von Seife verbietet sich. Daher muss länger als bei Hautkontakt gewaschen werden.
  • Nach übermäßigem Einatmen hilft zunächst ein einfaches Mittel, nämlich Frischluftzufuhr. Mehr kann man zunächst nicht tun. Bei höheren Dosen und offensichtlicher Vergiftung ist der Arztbesuch unerlässlich.
  • Nach Verschlucken von Benzol sollte schnell Paraffinöl verabreicht werden. Unbedingt muss ein Erbrechen vermieden werden. Der Arzt ist möglichst schnell aufzusuchen! Paraffinöl ist ungiftig. Es ist unbegrenzt mischbar mit Benzol und kann daher einen großen Teil des Giftes verdünnen. Erbrechen ist schädlich, da die Schleimhaut der Speiseröhre und des Rachenraumes wieder mit dem Benzol in Kontakt gerät.
  • Es kann geschehen, dass Benzol auf die Kleidung gelangt. Es ist dann wichtig, dass die kontaminierten Stellen sofort vom Körper entfernt werden. Das ist offensichtlich, aber wichtig. Lässt man Benzol trocknen, kann es eingeatmet werden oder über die Haut Vergiftungen hervorrufen.
  • Beim Arbeiten mit Benzol gibt es eine wichtige Regel. Es muss unter dem Abzug geschehen. Ist das nicht möglich, so sollte bei der Arbeit mit kleinen Mengen gut gelüftet werden. Sind die Mengen größer, müssen entsprechende Maßnahmen (Handschuhe, Schutzkleidung, Schutzmaske) ergriffen werden.

• Vergleiche die Eigenschaften von Benzol mit Wasser.

  Tipps

  Wasser weist Eigenschaften auf, die für organische Stoffe untypisch sind.

  Lösung

  Benzol

  Benzol riecht charakteristisch und schmilzt bei 5 °C. Die Verbindung ist giftig. Sie führt zu vielen chronischen Erkrankungen und kann Krebs hervorrufen. Benzol ist wie jeder Kohlenwasserstoff brennbar. Es siedet bei 80 °C. Als typisches organisches Lösungsmittel ist Benzol unbegrenzt mischbar mit anderen organischen Verbindungen wie Ethanol oder Chloroform. Es löst Ether vollständig.

  Wasser

  Wasser ist kein organisches Lösungsmittel und unterscheidet sich daher in den Eigenschaften von Benzol. Es ist geruchlos und schmilzt bei 0 °C, niedriger als Benzol. Es siedet mit 100 °C allerdings höher als Benzol. Im Unterschied zu diesem wird Ether nur teilweise gelöst. Wasser ist ungiftig.

• Vergleiche markante Strukturmerkmale der Moleküle von Oxepin und Benzoloxid.

  Tipps

  Kleine Ringe sind thermodynamisch wenig stabil.

  Heteroatome wie die Atome des Sauerstoffs oder Stickstoffs können ihre nichtbindenden Elektronen in ein $\pi$-Elektronensystem einspeisen.

  Lösung

  Strukturmerkmale

  Oxepin

  • großes $\pi$-System: Natürlich ist der Begriff groß relativ. Im Vergleich zu Benzoloxid besitzt Oxepin mit 8 $\pi$-Elektronen das größere System.
  • Siebenring: Der Ring des Moleküls besteht aus sieben Elektronen, sechs Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom.
  • mittlere Ringspannung: Ein gesättigter Siebenring ist nahezu spannungsfrei. Die drei Doppelbindungen führen jedoch zu einer gewissen Ringspannung.
  • 8 $\pi$-Elektronen: Das Elektronensystem besteht aus den sechs $\pi$-Elektronen der drei Doppelbindungen und einem nicht bindenden Elektronenpaar des Sauerstoffatoms.
  • antiaromatisch: 8 $\pi$-Elektronen stehen nicht im Einklang mit der 4n+2-Regel von Hückel. Es sind 4n (n = 2) Elektronen. Damit ist Antiaromatizität gegeben.

  Benzoloxid

  • kleines $\pi$-System: Es umfasst vier Elektronen aus den zwei Doppelbindungen und ist damit klein.
  • große Ringspannung: Der Dreiring ist stark gespannt. Die O-C-C-Bindungswinkel betragen etwa 60 °. Sie zeigen eine enorme Abweichung von einem C-C-C-Bindungswinkel (109,47 °) in einem Alkanmolekül.
  • Bicyclus: Es ist offensichtlich, dass hier zwei Ringe miteinander verknüpft sind.
  • nicht aromatisch: Der Sechsring enthält zwei konjugierte Doppelbindungen. Die Beurteilung von Aromatizität oder Antiaromatizität ist jedoch belanglos, da der Ring nicht durchgängig konjugiert ist.
  • 4 $\pi$-Elektronen: Der Sechsring enthält vier $\pi$-Elektronen.