Cycloalkane

Cycloalkane – Chemie

Cycloalkane sind die ringförmigen Analoga zu den Alkanen. Es sind unpolare Moleküle, die in verschiedenen Ringgrößen vorkommen können. Wie man die Cycloalkane benennt und viele weitere Informationen findest du im folgenden Text zu Cycloalkanen einfach erklärt.

Was sind Cycloalkane? – Definition

Cycloalkane sind unpolare Moleküle, die nur aus einfach gebundenen Kohlenstoff- ($\ce{C}$) und Wasserstoffatomen ($\ce{H}$) aufgebaut sind. Der Unterschied zwischen Cycloalkanen und Alkanen ist, dass Alkane lineare oder linear verzweigte Moleküle sind, während Cycloalkane immer ringförmig vorliegen.

Nomenklatur von Cycloalkanen

Cycloalkane bilden in Analogie zu den Alkanen und Alkenen die sogenannte homologe Reihe der Cycloalkane. Ohne Verzweigungen gilt für die Cycloalkane die allgemeine Summenformel $\ce{C_nH_{2n}}$. Die Nomenklatur erfolgt ebenfalls analog zu der Nomenklatur der Alkane mit der Vorsilbe Cyclo-. Das kleinste Cycloalkan ist das Cyclopropan, weiter geht es dann mit Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan und so weiter. Im Folgenden sind einige Beispiele für Cycloalkane in einer Tabelle mit ihren jeweiligen Summenformeln aufgelistet.

Struktur von Cycloalkanen

Wie bereits erwähnt sind Cycloalkane ringförmige Moleküle. Das kleinste Cycloalkan ist das Cyclopropan. Die Skelett-Strukturformeln für Cycloalkane sowie die Halbstrukturformel der Cycloalkane in den Ringgrößen eins bis sechs sind in der folgenden Abbildung dargestellt. Dabei ist zu beachten, dass die Moleküle ab einer Ringgröße von vier nicht mehr planar vorliegen. Warum das so ist, wird im nächsten Abschnitt erklärt.

Stabilität von Cycloalkanen

Wie anhand der Strukturen der Cycloalkane zu erkennen ist, unterscheiden sich die Bindungswinkel der $\ce{C-C}$-Bindungen in den verschiedenen Molekülen. Die Bindungswinkel weichen außerdem auch vom Tetraederwinkel ($\pu{109,5 °}$) ab. Dies ist der ideale Bindungswinkel für $\ce{C-C}$-Bindungen. Die genaue Abweichung vom Tetraederwinkel für die Cycloalkane ist in der folgenden Tabelle gegeben:

Die Abweichung vom Tetraederwinkel führt zur sogenannten Ringspannung der Cycloalkane. Genauer gesagt handelt es sich bei der Abweichung vom Tetraederwinkel um die Baeyer-Spannung. Den Werten der Tabelle zufolge müsste der Fünfring wegen der geringsten Abweichung das stabilste Cycloalkan sein. In der Praxis ist dies aber nicht der Fall. Wie oben bereits erwähnt liegen alle Cycloalkane ab einer Ringgröße von vier nicht mehr planar vor. Die Moleküle weichen so der Ringspannung aus. Betrachtet man nun die nicht planaren Cycloalkane, so hat das Cyclohexan eine Abweichung vom Tetraederwinkel von $\pu{0°}$ und ist damit das stabilste Cycloalkan.

Die Struktur des Cyclohexans

Um der Ringspannung durch die Abweichung vom Tetraederwinkel auszuweichen, liegt das Cyclohexan in zwei nicht planaren Konformationen vor, in der Sessel- und in der Bootkonformation. Diese sind zueinander isomere Cycloalkane und stehen im Gleichgewicht zueinander. Allerdings liegt das Gleichgewicht stark auf der Seite der Sesselform, da diese um $\pu{25 kJ//mol}$ stabiler ist als die Bootkonformation. Man spricht hier auch von Konformeren.

Die Substituenten oder Wasserstoffatome an den Kohlenstoffatomen der Sesselkonformation können pro Kohlenstoff jeweils zwei Positionen einnehmen: die axiale und die äquatoriale Position. Durch sogenanntes Umklappen kann die Sesselform des Cyclohexans in eine andere Sesselform übergehen. Dabei werden aus axialen Substituenten äquatoriale und umgekehrt. Die beiden Sesselkonformationen stehen in einem ausgewogenen chemischen Gleichgewicht zueinander, solange alle Substituenten Wasserstoffatome sind.

Die Stabilität von Cyclohexanderivaten

Befinden sich anstelle von Wasserstoffatomen andere Substituenten an einzelnen Kohlenstoffatomen, so ist das Gleichgewicht der beiden Sesselkonformationen nicht mehr ausgewogen. Sind beispielsweise alle Substituenten Wasserstoffatome und nur eines davon ist durch einen anderen Substituenten wie eine $\ce{CH3}$-Gruppe ausgetauscht, so liegt das Gleichgewicht auf der Seite der Sesselform, bei der die $\ce{CH3}$-Gruppe in der äquatorialen Position liegt. Das liegt daran, dass in der Sesselkonformation die äquatorialen Positionen immer energetisch günstiger sind als axiale Positionen.

Klassifizierung von Cycloalkanen

Die monocyclischen Cycloalkane werden anhand ihrer Ringgröße in vier Gruppen eingeteilt. Die Zuordnung der Ringgrößen zu den verschiedenen Gruppen ist in der folgenden Tabelle dargestellt:

Cycloalkane – Eigenschaften

Cycloalkane sind gesättigte, unpolare, cyclische Verbindungen. Sie sind nicht wasserlöslich und haben deutlich höhere Schmelz- und Siedepunkte als ihre offenkettigen Analoga. Natürliche Vorkommen von Cycloalkanen sind hauptsächlich Erdölreservoirs. Cycloalkane werden vor allem als Lösungsmittel oder als Ausgangsmaterial für viele verschiedene chemische Reaktionen verwendet.

Cycloalkane – Zusammenfassung

Cycloalkane sind die cyclischen Analoga der Alkane. Sie kommen ab einer Ringgröße von drei vor. Durch die Abweichung ihrer Bindungswinkel vom Tetraederwinkel tritt eine Ringspannung auf. Um dieser auszuweichen, bilden Cycloalkane ab einer Ringgröße von vier nicht planare Strukturen. Beim Cyclohexan sind dies die Boot- und Sesselkonformation, wobei die letztere Form stabiler ist. Bei der Sesselkonformation lassen sich die Substituenten in axial und äquatorial unterteilen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zu Cycloalkanen, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen.Viel Spaß!

Häufig gestellte Fragen zum Thema Cycloalkane