Nomenklatur von Alkanen (Übungsvideo 1)

Hallo und herzlich willkommen, das folgende Video ist eine Übung zum Thema Nomenklatur von Alkanen. Du solltest bereits wissen was Alkane sind und welche die grundlegenden Regeln zu ihrer Benennung sind. Nach dem Anschauen des Videos bist du hoffentlich in der Lage, ein Alkan korrekt zu benennen; dessen Strukturformel gegeben wurde. Noch einmal kurz zur Vorgehensweise, bei der Benennung eines Alkans, dessen Strukturformel bekannt ist: zunächst sucht man die längste Kohlenstoffkette, die Kette nummeriert man durch, das heißt man gibt jedem C-Atom eine Nummer und dann schaut man welche Verzweigungen, sprich Alkyl-Reste, vorliegen. Das erste Beispielmolekül sieht so aus, hier die Strukturformel in Lewis Schreibweise, für die Experten unter euch auch noch mal dasselbe Molekül in Skelett-Schreibweise aufgemalt, das ist diese zick zack Linie bei der nur die Kohlenstoffatome berücksichtigt werden und die Wasserstoffatome sozusagen im Geiste dazu gedacht werden. Du kannst nun das Video anhalten und den Namen, dieser Verbindung selbst suchen. Solltest du die Übung zu schwer finden, dann lehn dich zurück und schau einfach zu, wie ich sie löse.

Zuerst muss die längste Kette von Kohlenstoffatomen in dem Molekül identifiziert werden, das ist in diesem Molekül nicht weiter schwer. Es sind offensichtlich 5 C-Atome. Der nächste Schritt wäre diese Kette durchzunummerieren. Auch das ist in diesem Beispiel nicht besonders schwierig, man nummeriert einfach durch von 1 bis 5. Und zwar ist es in diesem Falle egal ob man von links nach rechts oder von rechts nach links nummeriert. Ich nummeriere gerade von links nach rechts. Als nächstes müssen die Alkyl-Reste identifiziert werden, wobei in diesem Molekül kein Alkyl-Rest vorhanden ist. Dieses Molekül heißt folglich einfach nur Pentan. Das nächste Beispielmolekül sieht so aus bzw. in Skelett-Schreibweise so. Halte das Video an und versuche den Namen dieses Moleküls zu finden oder schau zu wie ich es mache. Zunächst muss die längste Kette gefunden werden, es gebe theoretisch zwei Möglichkeiten. Einmal man nimmt die Kette die von links nach rechts führt oder man nimmt die Kette, die von dem C-Atom unten kommend nach rechts abgeht. Im ersten Fall hätten wir 6 C-Atome aneinandergereiht. Im zweiten Fall 5 C-Atome. Und da 6 größer als 5 ist, nehmen wir als längste Kette die 6er Kette. Das heißt wir wissen nun schon, dass in dem Namen des Moleküls, das Wort Hexan vorkommen muss. Als nächstes muss die Kette durchnummeriert werden. Auch dazu gibt es zwei Möglichkeiten. Entweder von rechts nach links oder von links nach rechts nummerierend. Nur eine von beiden Möglichkeiten ist richtig. Bloß welche? Ganz einfach, ich schaue auf das C-Atom an dem die Kette sich verzweigt, an dem also ein Kohlenstoffrest dranhängt. Zähle ich von rechts nach links käme diese Verzweigung an 4. Position zum Stehen und zähle ich von links nach rechts käme ich bei der 3. Position auf die Verzweigung. Da die Regel aber vorschreibt, dass die Verzweigung oder die erste Verzweigung eine möglichst kleine Zahl tragen muss, muss ich folglich von links nach rechts durchnummerieren. Der nächste Schritt ist die Identifizierung der Alkyl-Reste. In diesem Fall findet sich ein Methyl-Rest am 3. C-Atom. Und nun sind wir in der Lage, den kompletten Namen des Moleküls hinzuschreiben, er lautet 3-Methyl-Hexan. 3 für die Position der Methyl Gruppe, Methyl logischerweise für Methyl und Hexan für die Grundkette. Das nächste Beispielmolekül sieht gar grauenhaft aus und auch in Skelett-Schreibweise sieht es nicht viel schöner aus. Aber keine Angst! Wir lassen uns davon nicht beeindrucken. Bringen wir einfach mal systematisch Ordnung in dieses Durcheinander. Suchen wir erst mal die längste Kette und da gibt es einige Möglichkeiten offensichtlich, z.B von links oben nach rechts durch. Oder von links oben kommend nach rechts und dann nach unten abknickend. Im ersten Fall hätten wir 6 C-Atome im zweiten Fall hätten wir 7 C-Atome oder von ganz oben kommend nach ganz unten durchgehend, da kämen wir auch wieder auf 6 C-Atome. Die längste Kette ist offensichtlich die, die von links oben kommend nach rechts und dann nach unten geht, 7 C-Atome. Wir wissen nun also, dass der Begriff Heptan im Namen unseres Moleküls vorkommen muss. Als nächstes muss die Kette durchnummeriert werden. Da gibt es zwei Möglichkeiten entweder von unten rechts nach oben links laufend oder von oben links nach unten rechts. Was ist nun richtig? Kommen wir von oben links, dann treffen wir zum ersten Mal bei dem 4. C-Atom auf eine Verzweigung. Von unten rechts kommend treffen wir nach dem 3. C-Atom auf eine Verzweigung. Demzufolge müssen wir unten mit der Aufzählung beginnen, da wir so für die 1. Verzweigung die niedrigste Zahl bekommen, in diesem Fall C3. Als nächstes werden die Alkyl-Reste identifiziert, da haben wir zunächst einen Methyl-Rest am C-3 und dann haben wir noch einen Ethyl-Rest an 4. Position also an C4. Unser Molekül heißt folglich 4-Ethyl-3-Mehtyl-Heptan. Da man die Alkyl-Reste alphabetisch geordnet nennt, nennt man zuerst die Ethyl-Gruppe und dann die Methyl-Gruppe und nicht umgekehrt.

Bislang hatten wir als Beispielmoleküle nur offenkettige Alkane, nehmen wir mal ein zyklisches Alkan, ein Cyclo-Alkan, etwas dieses hier. Die längste Kohlenstoffkette in diesem Molekül sind die 6 Kohlenstoffatome, die als Ring miteinander verknüpft sind, folglich handelt es sich um ein Cyclo-Hexan. Die Nummerierung ist relativ einfach in diesem Molekül, wir haben 6 C-Atome ringförmig und es ist eigentlich völlig egal wo wir anfangen zu nummerieren, da keine weiteren Reste am Molekül hängen, naja und Alkyl-Reste sind auch nicht vorhanden. Was wir hier also vorliegen haben ist Cyclo-Hexan. Das nächste Beispiel Molekül, ist auch wieder ringförmig, kannst du es selber benennen? Na gut, ich mach vor. Die längste Kette ist in diesem Fall der Ring wieder, der als Grundgerüst genommen wird. Also die 5 C-Atome die den Ring bilden, bilden gleichzeitig die längste Kette. Es ist folglich ein Cyclo-Pentan, was wir hier vorliegen haben. Die Nummerierung ist ein bisschen komplizierter als eben im vorangegangen Beispiel, weil wir diesmal eine Abzweigung haben und da muss die Nummerierung so gesetzt werden, dass die Verzweigung die niedrigste Zahl hat. Das heißt das C-Atom an dem die Verzweigung sitzt, ist auch das 1. C-Atom. Die Untersuchung auf Alkyl-Reste ergibt, dass wir einen Methyl-Rest am C1 Atom sitzen haben und folglich heißt unser Molekül 1-Mehtyl-Cyclo-Pentan, da es aber bei diesem Molekül im Prinzip egal ist, an welchem C-Atom die Methyl Gruppe sitzt, weil alle C-Atome in diesem Pentan Gerüst gleichberechtigt wären, reicht es wenn man nur sagt Methyl-Cyclo-Pentan und die 1 weglässt.

Das nächste Beispiel ist wieder offenkettig. Die längste Kette besteht in jedem Fall aus 6 C-Atomen, wobei es verschiedene Möglichkeiten gib, wie wir diese 6 C-Atome zusammenbringen. Der Einfachheit halber nehme ich hier einfach die von links nach rechts durchgehende Kohlenstoffkette. Beim Durchnummerieren stellen wir fest, dass es egal ist, ob wir von links nach rechts oder von rechts nach links zählen, weil in jedem Falle in 2. Position die Verzweigung  käme, beide Enden sind folglich gleichberechtigt. Ich nehme hier einfach mal die C-Atome von links nach rechts. Weiter mit den Alkyl-Resten, wir finden 2 Methylgruppen in 2. und 5. Position. Unser Molekül heißt folglich 2,5-Dimethyl-Hexan. Die 2 und die 5 stehen für die Positionen der beiden Methylgruppen und die Silbe "Di" steht dafür, dass wir eben 2 Methylgruppen haben.

So in diesem Video haben wir geübt, wie man Alkane korrekt benennt, wenn ihre Struktur, also ihre Strukturformel, gegeben ist. Ich hoffe ihr fühlt euch jetzt gestärkt es mit jedem Molekül dieser Art aufnehmen zu können. Tschüss und bis zum nächsten Mal.