Diene und Polyene

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Diene und Polyene Es geht wieder um Verbindungen mit Doppelbindung, das heißt um die Alkene. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Mehrere Doppelbindungen 2. Beispiele 3. Verschiedene Anordnungen 4. 1, 2- und 1,4- Addition 5. Isopren in der Natur 6. Polymere 7. Zusammenfassung   1. Mehrere Doppelbindungen Wir haben bereits gelernt, dass ein Kohlenwasserstoff mit einer Doppelbindung als Alken bezeichnet wird. Es sind jedoch auch Kohlenwasserstoffe mit mehreren Doppelbindungen denkbar. Hier haben wir ein Alkadien und das ist ein Alkatrien. Die Endung "En" bedeutet, dass eine Doppelbindung im Molekül vorhanden ist. "Dien" weist auf zwei Doppelbindungen hin und "Trien" bedeutet, dass das Molekül drei Doppelbindungen enthält. Es ist auch zulässig, kurz zu sagen: Das ist ein En, das ist ein Dien und das ist ein Trien. Wenn sehr viele Doppelbindungen im Kohlenwasserstoffgerüst auftauchen, dann spricht man von einem Polyen. Ein Polyen ist somit eine chemische Verbindung mit vielen Doppelbindungen. Mitunter wird der Begriff Polyen für solche Kohlenwasserstoffe verwendet, die mindestens 2 Doppelbindungen enthalten. Wollen wir uns nun einige Beispiele anschauen: Dieser Kohlenwasserstoff heißt Buta-1,3-dien. Diese ungesättigte Verbindung heißt Penta-1,4-dien. Hier handelt es sich um Hexa-2,4-dien. Dieses Molekül in Skelettschreibweise hört auf den Namen Cyclohexa-1,4-dien. Das waren alles Diene. Betrachten wir nun 2 Polyene mit mehr als 2 Doppelbindungen. Hier handelt es ich um Hexa-1,3,5-trien. Und das hier ist Okta-1,3,5,7-tetraen. Wir wollen nun im Punkt 3 verschiedene Anordnungen der Doppelbindungen im Kohlenwasserstoffmolekül betrachten. Ein Polyen enthält mindestens 2 Doppelbindungen, diese können so angeordnet sein, dass sie weit voneinander entfernt sind. Sie können aber auch im Abstand von einer Einfachbindung liegen, oder sie liegen direkt beieinander. Im ersten Fall sagt man, die Doppelbindungen sind isoliert. Im zweiten liegen sie in konjugierter Anordnung. Und im dritten Fall sind die Doppelbindungen kumuliert. Von den drei aufgeführten Isomeren ist das konjugierte Isomer am stabilsten. Wie ist das zu erklären? Betrachten wir einmal konjugierte Polyene und davon den einfachsten Vertreter, bestehend aus vier Kohlenstoffatomen. Die Sigmabindungen wurden hier schwarz mit Strichen eingezeichnet. Die P-Bindungen werden realisiert durch die verbleibenden P-Orbitale, hier blau gezeichnet. Die P-Orbitale, der in Nachbarschaft befindlichen Kohlenstoffatome überladen, wenn auch nicht sehr stark. Es kommt zu einer Aulbildung von ?-Bindungen über das gesamte Molekül. Das führt zu einer Delokalisierung der ?-Elektronen. Die Lokalisierung von Elektronen bedeutet zusätzliche Stabilität. 4. 1,2- und 1,4-Addition Nehmen wir an, das das einfachste konjugierte Polyen, Buta-1,3-Dien mit Brom reagiert. Zum Einen ist die Addition des Brommoleküls nach dem Transmechanismus in der Stellung 1,2 möglich. Darüber hinaus wird aber auch eine 1,4-Addition beobachtet. Im Zentrum des Moleküls entsteht eine neue Doppelbindung. Das 1,2 Reaktionsprodukt entsteht bei kinetischer Kontrolle der Reaktion. Das 1,4 Reaktionsprodukt entsteht bei thermodynamischer Kontrolle. Kinetische Kontrolle bedeutet, dass sich das 1-2 Reaktionsprodukt schneller bildet als das 1,4 Reaktionsprodukt. Das 1,4 Reaktionsprodukt bildet sich langsam. Aber es überwiegt, wenn das Reaktionsgemisch ausreichend lange steht. 5. Isopren in der Natur. Das ist die Strukturformel des Isoprenmoleküls in Skelettschreibweise. Es handelt sich hierbei um 2-Methyl-buta-1,3-dien. Man kann das Isopren als sogenanntes Monumeres eines natürlichen Polymers auffassen, dass heißt eines Vielkörpers. Wenn Isopren in geeigneter Weise polymerisiert, bildet sich ein Reaktionsprodukt, ein sogenanntes Polymer. Aus Isopren entsteht durch Polymerisation natürlicher Kautschuk. Isopren ist Bestandteil vieler Naturstoffe, zum Beispiel der Terpene. Ein Beispiel für ein Terpen möchte ich hier mit einer Formel vorstellen. Es handelt sich hier um Gammaterpinen. Isopren ist auch der Baustein einer anderen Substanzklasse, nämlich der Klasse der Steroide. Stellvertretend für die Vielzahl der Verbindungen möchte ich nur die Strukturformel des Cholesterins angeben. Und schließlich findet man die Isoprenstruktur in Vitaminen und Provitaminen, wie zum Beispiel in Betakarotin. 6. Polymere Wir haben bereits im vorigen Abschnitt gelernt, wie Isopren zu Naturkautschuk polymerisiert. Hier noch einige andere Beispiele. Neben den Polyenen gibt es auch einfache Alkene, die zur Polymerisation befähigt sind. Für die Polymerisation ist es nicht notwendig, dass Polyene vorhanden sind, auch einfache Alkene sind dazu in der Lage. Die Polymerisation von Buta-1,3-dien ergibt Poly-Buta-1,3-dien. Das ist sogenannter Synthesekautschuk. Die Polymerisation von Ethylen liefert Polyethylen. Und schließlich kann Vinylchlorid polymerisiert werden. Es bildet sich Polyvinylchlorid, auch kurz PVC genannt. Und nicht zu vergessen die Polymerisation von Tetrafluorethylen. Im Ergebnis entsteht Polytetrafluoethylen. Diese Verbindung hat den Namen Teflon. 7. Zusammenfassung Polyene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens 2 Doppelbindungen im Kohlenstoffgerüst enthalten. Man unterscheidet je nach der Lage zwischen isolierten, kumulierten und konjugierten Doppelbindungen. Von allen Isomeren sind die Polyene mit konjugierten Doppelbindungen am stabilsten. Ein wichtiges Polyen ist Isopren. Polymerisation des Isoprens zu einem Polymer der CIS Anordnung liefert sogenannten Naturkautschuk. Isopren findet man auch in anderen Naturstoffen. So ist Isopren Bestandteil der Steroide. Auch die Terpene sind aus Isopren aufgebaut. Isopren ist Baustein von Vitaminen und Provitaminen, wie zum Beispiel dem Karotin. Verschiedene Möglichkeiten der Polymerisation wurden genannt. So polymerisiert Buta-1,3-Dien zu Synthesekautschuk. Ethylen liefert bei der Polymerisation Polyethylen. Tetrafluorethylen polymerisiert zu Teflon. Und Vinylchlorid liefert bei der Polymerisation Polyvinylchlorid, PVC. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute. Auf Wiedersehen!