Nomenklatur und Isomerie der Alkene

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die Nomenklatur und die Isomerie der Alkene. Gliederung: 1. Alkene, auch Olefine genannt. 2. Konstitution und Nomenklatur. 3. Alkene als Wirkstoffe. 4. Geometrische Isomerie. 5. Zusammenfassung. 1. Alkene, auch Olefine genannt: Alkene gehören zu den Kohlenwasserstoffen. Kohlenwasserstoffe kann man einteilen in Aliphaten und Aromaten. Zu Letzterem gehört Benzol. Aliphatische Kohlenwasserstoffe kann man einteilen in gesättigte. Zu diesen gehören zum Beispiel Propan und Cyclohexan. Außerdem gibt es ungesättigte Aliphaten. Dazu zählen die Alkene und andere Kohlenwasserstoffe. Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens 1 C=C Doppelbindung enthalten. Wollen wir uns einigen Beispielen widmen. Der einfachste Vertreter ist Ethen. Danach folgt Propen. Die Vorsilbe wird durch die Länge der Kette bestimmt - erinnert euch an die Alkane. Danach folgt Buten. Aber Vorsicht, denn hier gibt es 2 chemische Verbindungen: But-1-en und But-2-en. Die Zahl gibt jeweils an, wo sich die Doppelbindung innerhalb der Kette befindet. Zwei wichtige Bemerkungen: 1. Anstelle von Ethen verwendet man häufig den Trivialnamen Ethylen und entsprechend für Propen den Trivialnamen Propylen. Neben den verwendeten Bezeichnungen für die Butene sagt man auch 1-Buten beziehungsweise 2-Buten. Ihr werdet es sicher schon erraten haben! Bei But-1-en und But-2-en handelt es sich um Isomere. Notieren wir noch den 4. Vertreter der 1-ene, Pent-1-en. Es handelt sich hier, genau wie bei den Alkanen, um eine homologe Reihe. 2 aufeinanderfolgende Vertreter unterscheiden sich jeweils durch die Gruppe CH2. Die Summenformeln für die ersten 4 Vertreter lauten: C2H4, C3H6, C4H8 und C5H10. Die allgemeine Summenformel ergibt sich entsprechend zu CnH2n. n ist eine natürliche Zahl ≥ 2. Bei größeren Molekülen ist es bequem, die sogenannte Skelettschreibweise zu verwenden. Bei den Pentenen kann man auf diese Art die Lage der Doppelbindung und damit die Unterschiede in der Struktur der Isomere herausstellen: Pent-1-en und Pent-2-en. Auch die Cycloalkene lassen sich so bequem darstellen: Cyclopenten und Cyclohexen.   2. Konstitution und Nomenklatur: Nomenklatur bedeutet korrekte chemische Bezeichnung. Sie erfolgt nach den Regeln der IUPAC. Alle Regeln für Alkane und Alkyle bleiben dabei erhalten. Bei einem einfachen unverzweigten Molekül aus 6 Kohlenstoffatomen müssen wir nur feststellen, wie die Grundform ist. Das ist hex, nämlich 6 Kohlenstoffatome. Die Doppelbindung liegt anstelle 3 und es handelt sich um ein en, nämlich ein Alken, also Hex-3-en. Wir wollen nun den systematischen Namen für dieses Alken entwickeln. Als Erstes sucht man die längste Kette, sie besteht aus 6 Kohlenstoffatomen, also hex. Als Zweites, noch vor der Bestimmung der Lage der Substituenten bestimmt man die Lage der Doppelbindung, und zwar nach dem Prinzip der kleinsten Zahlen (PKZ). Die kleinste Zahl, nämlich 2, erhalte ich, wenn ich von rechts nach links nummeriere. Daraus ergibt sich die Lage der beiden Substituenten, nämlich in den Positionen 3 und 5. Als Letztes erfolgt schließlich die Zählung der Substituenten. Wir haben 2 gleiche Substituenten, also Di. Bei der Schreibweise gibt man zuerst die Lage der Substituenten an, nämlich 3,5-, dann erfolgt die Zählung, wie gesagt, Di. Dann folgt die Bezeichnung der Substituenten, in dem Fall 2 Methylgruppen, also Methyl. Anschließend wird die längste Kette geschrieben, hex, dann die Position der Doppelbindung festgelegt, nämlich 2. Und als Letztes die Bezeichnung dieser Stoffklasse, es ist ein -en. Also erhalten wir 3,5-Dimethyl-hex-2-en. Häufig wird auch die alternative Bezeichnung verwendet - 3,5-Dimethyl-2-hexen.   3. Alkene als Wirkstoffe: Alkene werden häufig, vor allem in der Industrie, als Olefine bezeichnet. Olefine bedeutet Ölbildner. Woher rührt der Name? Bei der Reaktion von Ethen mit Chor bilden sich ölige Reaktionsprodukte. Das einfachste Alken, Ethen, wird für die Samenkeimung und Blütenentwicklung verwendet. Es spielt eine herausragende Rolle bei der Fruchtreifung vieler Früchte, wie zum Beispiel von Bananen. Und auch für die Fruchtreifung von Obst ist es von Bedeutung. Doppelbindungen findet man in den Strukturen der Moleküle von Pheromonen, wie zum Beispiel von Bombykol, oder auch in Vitaminen oder Provitaminen sind Doppelbindungen enthalten. Ein Beispiel dafür ist Karotin. Die Verbindungen der Terpene, einer wichtigen Naturstoffklasse, enthalten ebenfalls Doppelbindungen.   4. Geometrische Isomerie: Wir wollen ein Alkan mit einem Alken vergleichen. Beide sollen jeweils recht große Substituenten besitzen. Wenn 2 Substituenten in Nachbarschaft vorliegen, so gibt es 2 Möglichkeiten der Struktur. Einmal liegen sie auf verschiedenen Seiten der Bindung, wie oben, oder einmal auf der gleichen Seite der Bindung, wie unten. Im Fall der Alkane ist eine Drehung um die Bindungsachse einfach möglich. Die Ursache dafür besteht darin, dass die Aktivierungsenergie für diese Drehung gering ist. Beide Strukturen können hier leicht ineinander übergehen - man spricht von Konformeren. Im Fall der Alkene kann man 2 ähnliche Strukturen vorgeben. Oben sind die Substituenten entfernt voneinander. Unten befinden sie sich auf der gleichen Seite der Bindung, sie sind näher zusammen. Einen wichtigen Unterschied jedoch zu den Alkanen gibt es. Die Drehung um die Doppelbindung ist hier nicht einfach möglich. Die Aktivierungsenergie für diese Drehung ist sehr hoch. Daher kann man 2 unterschiedliche chemische Verbindungen isolieren - man spricht hier von Isomeren. Das obige Isomer wird als trans- bezeichnet oder (E), das untere als cis- oder (Z). Nun ein Beispiel für die geometrische Isomerie. In einem Fall des But-2-ens sollen sich die Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung befinden, das ist links. Rechts haben wir ein Molekül, wo die beiden Methylgruppen entfernt voneinander sind - sie befinden sich auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung. Links, wo die Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung sind, spricht man von dem (Z)-Isomer und rechts, wo die Methylgruppen auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung sind, spricht man vom (E)-Isomer. Korrekt heißt die Verbindung links (Z)-But-2-en und die Verbindung rechts (E)-But-2-en. Es werden noch andere Bezeichnungen verwendet, links cis-But-2-en und rechts trans-But-2-en. Oder die Stellung der Doppelbindung wird an anderer Stelle eingesetzt - (Z)-2-Buten und (E)-2-Buten. Und schließlich cis-2-Buten und trans-2-Buten. (Z)-But-2-en und (E)-But-2-en sind 2 verschiedene chemische Verbindungen. Diese Form der Isomerie wird als cis-trans-Isomerie bezeichnet. Beide Isomere können nur ineinander übergehen, wenn man Licht einstrahlt oder Wärme zuführt.   5. Zusammenfassung: Die Alkene, auch Olefine genannt, sind von großer praktischer und physiologischer Bedeutung. Alkene nennt man chemische Verbindungen, Kohlenwasserstoffe, die mindestens 1 Doppelbindung enthalten. Die einfachsten Alkene sind Ethen, Propen, Buten und Penten. Die allgemeine Summenformel der Alkene mit 1 Doppelbindung lautet: CnH2n mit n ≥ 2. Alkene liefern Isomere durch eine unterschiedliche Stellung der Doppelbindung. Auch zyklische Alkene wie Cyclopenten und Cyclohexen sind möglich. Für die korrekte Bezeichnung komplizierterer Strukturen werden die sogenannten IUPAC-Regeln verwendet. Die Nomenklatur für die Alkane wird auch hier verwendet. Wichtig ist es zu merken, dass nach der Wahl der längsten Kette zuerst die Doppelbindung gefunden wird, und dann erst als Zweites die Substituenten bezeichnet werden. Wichtig ist wie immer das Prinzip der kleinsten Zahlen. Alkene haben ein weites Anwendungsfeld, angefangen vom Ethen bis zu komplizierteren Verbindungen. Man kennt sie als Wirk- und Naturstoffe. Befinden sich 2 Substituenten an einer Doppelbindung, so kann man eine neue Form der Isomerie feststellen. Es ist die cis-trans-Isomerie. Die Isomere werden auch als Z und E bezeichnet.   Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!