Essigsäure – Struktur

Das Essigsäuremolekül – Aufbau, Struktur und räumliche Anordnung

Der wissenschaftliche Name der Essigsäure lautet Ethansäure. Sie gehört zu den Carbonsäuren.

Aufbau und Struktur des Essigsäuremoleküls

Die Summen- und Strukturformel des Essigsäuremoleküls zeigen dir, welche Atome miteinander verbunden sind, und geben dir Auskunft über die Verteilung der Außenelektronen bzw. Bindungselektronen. Im Wesentlichen bekommst du also hier einen Überblick über die Atomarten sowie ihre Bindungen untereinander.

Die Summenformel

Die Essigsäure besitzt zwei Kohlenstoffatome $\ce{(C)}$. An einem C-Atom hängen drei Wasserstoffatome $\ce{(H)}$ und am anderen $\ce{C}$-Atom sind ein Sauerstoffatom $\ce{(O)}$ und eine Hydroxygruppe $\ce{(OH)}$ gebunden. Das $\ce{C}$-Atom mit dem Sauerstoffatom und der Hydroxygruppe bildet die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren, die Carboxygruppe ($\ce{-COOH}$). Der Rest wird auch als Alkylrest $\ce{(-CH3)}$ bezeichnet.

Die Halbsummenformel, auch Konstitutionsformel genannt, der Essigsäure lautet also $\ce{CH3-COOH}$.

Insgesamt hat das Molekül der Essigsäure also zwei $\ce{C}$-Atome, vier $\ce{H}$-Atome und zwei $\ce{O}$-Atome. Die Summenformel für Essigsäure lautet daher $\ce{C2H4O2}$.

Die Summenformel aus einer chemischen Analyse herleiten

Wenn du schon weißt, aus welchen Atomen sich ein Molekül zusammensetzt und die molaren Massen der Atome aus dem Periodensystem der Elemente entnimmst, dann kannst du die Anteile der Atome im Molekül aus der relativen Masse des Moleküls und den prozentualen Anteilen der Atommassen berechnen. Letztere Informationen erhältst du aus einer chemischen Analyse.

Das Molekül der Essigsäure besteht aus ${x}$ Kohlenstoffatomen, ${y}$ Wasserstoffatomen und ${z}$ Sauerstoffatomen. Dabei sind ${x}$,${y}$ und ${z}$ ganze Zahlen.

$\ce{C_\text{x}H_\text{y}O_\text{z}}$

Die relative Masse des Essigsäuremoleküls beträgt rund $\pu{60 g//mol}$. Die molare Masse von Kohlenstoff beträgt rund $\pu{12 g//mol}$. Die molare Masse von Wasserstoff beträgt rund $\pu{1 g//mol}$. Die molare Masse von Sauerstoff beträgt rund $\pu{16 g//mol}$.

Die chemische Analyse ergibt die in der Tabelle gelisteten prozentualen Anteile von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff.

Berechne die Anzahl der Atome ${x}$,${y}$ und ${z}$ im Molekül, indem du die jeweiligen prozentualen Anteile und relativen Massen mit der relativen Masse des Essigsäuremoleküls ins Verhältnis setzt.

Für Kohlenstoff gilt: $x = \frac{40\%\,\cdot\,60 \pu{g//mol}}{100\%\,\cdot\,12 \pu{g//mol}} = 2$

Für Wasserstoff gilt: $y = \frac{6,67\%\,\cdot\,60 \pu{g//mol}}{100\%\,\cdot\,1 \pu{g//mol}} = 4$

Für Sauerstoff gilt: $z = \frac{53,33\%\,\cdot\,60 \pu{g//mol}}{100\%\,\cdot\,16 \pu{g//mol}} = 2$

Wenn du für ${x}$,${y}$ und ${z}$ nun die erhaltenen Zahlen einsetzt, erhältst du für Essigsäure die Summenformel $\ce{C2H4O2}$.

Strukturformel – Lewis-Formel

Die Strukturformel der Essigsäure stellst du als Lewis-Formel dar, indem du

1. die beiden $\ce{C}$-Atome nebeneinander schreibst, dann
2. an ein $\ce{C}$-Atom drei Wasserstoffatome zeichnest und
3. an das andere $\ce{C}$-Atom eine Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom und eine Einfachbindung zu der Hydroxygruppe $\ce{(OH)}$ zeichnest.
4. Zeichne an die $\ce{O}$-Atome die freien Elektronenpaare.

Strukturformel – Valenzstrichformel

Wenn du die Punkte in der Lewis-Formel zu Strichen verbindest, dann erhältst du die Valenzstrichformel.

In dieser Anordnung erfüllen alle Atome die Oktettregel.

• Beide $\ce{C}$-Atome gehen jeweils vier Bindungen ein.
• Alle $\ce{H}$-Atome sind einfach gebunden.
• Beide $\ce{O}$-Atome sind jeweils über zwei Bindungen an weitere Atome gebunden.

Strukturformel – Skelettformel

Wenn du die Buchstaben für die $\ce{C}$-Atome, alle $\ce{H}$-Atome, die direkt mit $\ce{C}$-Atomen verbunden sind, und die freien Elektronenpaare an den $\ce{O}$-Atomen weglässt, dann erhältst du die Skelettformel.

Dreidimensionale Anordnung des Essigsäuremoleküls

Summen- und Strukturformeln geben keine Auskunft über die dreidimensionale bzw. räumliche Anordnung der Atome in einem Molekül. Um die Eigenschaften von Molekülen zu erklären, muss auch der räumliche Aufbau eines Moleküls bekannt sein.

Räumliche Anordnung

Nach dem Elektronenpaarabstoßungsmodell, kurz EPA-Modell, ordnen sich die Atome in einem Molekül so an, dass sich die Elektronen möglichst weit weg voneinander befinden.

Das Molekül der Essigsäure weist daher drei unterschiedliche Geometrien auf.

• Am $\ce{C}$-Atom der $\ce{CH3}$-Gruppe ist das Molekül tetraedrisch koordiniert.
• Am $\ce{C}$-Atom mit den Bindungen zu den beiden $\ce{O}$-Atomen ist das Molekül trigonal planar. Die Winkel zwischen den Bindungen betragen jeweils 120°.
• Am $\ce{O}$-Atom der Hydroxygruppe ist das Molekül gewinkelt. Der Winkel zwischen der Bindung zum $\ce{C}$-Atom und der Bindung zum $\ce{H}$-Atom ist kleiner als 109°.

Keilstrichformel

Um die dreidimensionale, tetraedrische Struktur am $\ce{C}$-Atom der $\ce{CH3}$-Gruppe in der Strukturformel darzustellen, zeichnet man sogenannte Keilstriche ▶ und ▷.

Die dunklen Keilstriche zeigen an, dass das Atom im dreidimensionalen Raum nach vorne aus der sogenannten Tafelebene oder Papierebene heraus zeigt. Ein weißer oder gestrichelter Keilstrich zeigt, dass das Atom nach hinten, also hinter die Tafelebene, geht.

Alle anderen Bindungen und Atome befinden sich in der Ebene und werden daher nicht mit Keilstrichen gezeichnet.

Drehbarkeit

Das Molekül der Essigsäure kann sich um seine Einfachbindung drehen.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Struktur der Essigsäure