Fruchtsäuren
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Lerntext zum Thema Fruchtsäuren
Was sind Fruchtsäuren?
Fruchtsäuren sind natürlich vorkommende organische Säuren. Sie gehören speziell zur Gruppe der Carbonsäuren. Diese beinhalten als Strukturmerkmal mindestens eine Carboxygruppe.
Fruchtsäuren haben aber noch eine kleine Besonderheit.
Fruchtsäuren haben entweder mindestens zwei Carboxygruppen oder zusätzlich zu einer Carboxygruppe noch eine Hydroxygruppe $\ce{(OH)}$. Außerdem kommen Fruchtsäuren natürlich vor.
Welche Eigenschaften haben Fruchtsäuren im Allgemeinen?
Die wichtigsten Eigenschaften der Fruchtsäuren kannst du in der folgenden Tabelle sehen:
Eigenschaft | Ausprägung |
---|---|
Aggregatzustand | fest |
Schmelztemperatur | 50–200 °C |
Aussehen | weißes Pulver |
Geruch | geruchlos |
Säurestärke | relativ starke Säuren (stärker als Essigsäure) |
Löslichkeit in Wasser | gut bis sehr gut |
Löslichkeit in Ethanol | mäßig bis gut |
Löslichkeit in Ether | schlecht bis mäßig |
Wofür werden Fruchtsäuren verwendet?
Fruchtsäuren haben vielfältige Anwendungsmöglichkeiten. So werden sie zum Entkalken oder auch als Bestandteile von Reinigungsmitteln verwendet und können als Antirostmittel zum Entrosten von Metallteilen eingesetzt werden.
Fruchtsäuren sind allerdings auch Bestandteil im Brausepulver und werden als Lebensmittelzusatzstoffe zur Säureregulierung oder als Säuerungsmittel genutzt. Ebenso sind sie in Hautpflegeprodukten zu finden.
Bekannt ist vor allem die Zitronensäure, um unangenehmen Geruch beim Fisch zu neutralisieren.
Auch in der organischen Synthese finden Fruchtsäuren Anwendung.
Wichtige Vertreter
Milchsäure
Milchsäure besitzt eine Carboxygruppe und eine Hydroxygruppe. Sie kommt in Schweiß, Blut, Speichel oder Galle vor, aber auch im Tomatensaft oder in der Milch.
Die Milchsäure entsteht durch Fermentation, also eine Art Gärung. Diese Umwandlung wird durch Enzyme oder Bakterien vorgenommen. Die Bakterien erzeugen die Milchsäure als natürlichen Prozess, indem sie zu ihrer eigenen Ernährung vorhandene Kohlenhydrate abbauen. Damit spielen sie eine wichtige Rolle bei unserer Ernährung sowie in unserem Darm.
Milchsäure spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Sauerkraut. So wird der Weißkohl unter Zugabe von Salz gestampft, bis er vom ausgetretenen Saft und der Salzlake bedeckt ist. Die auf dem Kohl lebenden Milchsäurebakterien erledigen die ganze restliche Arbeit. Damit sich keine schädlichen Bakterien oder Pilze ansiedeln können, muss der Topf so abgedeckt werden, dass zwar die entstehenden Gase entweichen können, aber keine frische Luft eindringen kann. Nach einigen Wochen ist Sauerkraut entstanden.
Apfelsäure
Apfelsäure besitzt zwei Carboxygruppen und gehört damit zur Gruppe der Dicarbonsäuren. Sie ist in Wasser sehr gut löslich und kommt in Obstsorten wie Äpfeln, Weintrauben oder auch Stachelbeeren vor.
Weinsäure
Die Weinsäure enthält zwei Carboxygruppen sowie zwei Hydroxygruppen. Sie ist damit eine Dicarbonsäure. Sie ist sehr gut in Wasser löslich.
Wie der Name Weinsäure schon verrät, kommt sie in Wein vor. Man findet die Säure aber auch in Früchten wie Ananas oder Trauben (Traubensäure).
Zitronensäure
Ein weiterer bedeutsamer Vertreter ist Zitronensäure. Sie besitzt drei Carboxygruppen und ist somit eine Tricarbonsäure.
Auch sie kommt in vielen Obstsorten vor, darunter Sauerkirschen, Himbeeren oder Johannisbeeren.
Da Zitronensäure in vielen Lebensmitteln und Obstsorten enthalten ist, kann es bei zu großen verzehrten Mengen zu Zahnschmelzproblemen kommen. Denn die Zitronensäure kann unsere Zähne angreifen. Durch zu große Mengen wird die Schutzschicht der Zähne – der Zahnschmelz – angegriffen. Ist die Schutzschicht nicht länger intakt, ist ein eingeschränkter Zahnschutz die Folge, der zu Karies führen kann.
Leider kann der Zahnschmelz nicht von selbst nachwachsen, da es sich nicht um lebendes Gewebe handelt. Man kann allerdings Vorsichtsmaßnahmen ergreifen, sodass man nicht auf Obst verzichten muss.
Empfehlenswert ist, sich nicht direkt nach dem Verzehr von säurehaltigen Lebensmitteln die Zähne zu putzen, da so der Schaden verschlimmert werden kann. Daher besser einige Zeit abwarten, bis der Speichel die Säure neutralisiert hat, und dann erst die Zähne putzen. Anschließend können die Zähne mit einer fluoridhaltigen Zahnpasta geputzt werden. Sie remineralisiert den Schmelz und macht ihn stark.
Fruchtsäuren – Zusammenfassung
Fruchtsäuren sind natürlich vorkommende Vertreter der Carbonsäuren. Sie kommen in vielen verschiedenen Obst- und Gemüsesorten vor und werden für vielfältige Anwendungen benutzt.
Dazu zählen Reinigungs-, Entkalkungs- oder Antirostmittel. Auch als Lebensmittelzusatzstoffe oder in der Kosmetikindustrie werden Fruchtsäuren häufig verwendet.
Wichtige Vertreter sind Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure und Zitronensäure.
Häufig gestellte Fragen zum Thema Fruchtsäuren
Fruchtsäuren Übung
-
Definiere den Begriff Fruchtsäure.
TippsDies ist die Carboxyl-Gruppe, eine funktionelle Gruppe von der sich leicht ein Proton löst.
Die funktionellen Gruppen von Fruchtsäuren enthalten alle Sauerstoff, aber keinen Stickstoff.
LösungFruchtsäuren sind spezielle Vertreter der Carbonsäuren. Sie gehören daher in die organische Chemie.
Ihre funktionellen Gruppen ($-COOH$ und /oder $-OH$) haben große Auswirkungen auf die Eigenschaften dieser Stoffe. Sie führen zum Beispiel zur guten Wasserlöslichkeit. Auch die höheren Siede- und Schmelztemperaturen, im Vergleich zu den analogen Alkanen, lassen sich durch die von ihnen gebildeten Wasserstoffbrückenbindungen erklären.
Fruchtsäuren sind auch am Geschmack unserer Lebensmittel maßgeblich beteiligt.
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Bestimme, worin Fruchtsäuren enthalten sind.
TippsFruchtsäuren sind auch in Produkten aus Obst enthalten.
Salzkristalle bestehen aus Kationen und Anionen. Alle Bestandteile sind also anorganisch.
LösungFruchtsäuren sind natürlich in Früchten wie Äpfeln, Ananas und Weintrauben enthalten. Aber auch in anderen Lebensmitteln finden wir sie, z. B. in Gemüse, in Bier und auch im Brot.
In unseren Muskeln produzieren wir als Stoffwechselprodukt sogar Milchsäure. Diese Säure wird auch verwendet, um Weißkohl haltbar zu machen. Das Produkt nennt man dann Sauerkraut.
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Benenne die gezeigten Fruchtsäuren.
TippsDu siehst hier die Skelettschreibweise. Jeder Knick in der schwarzen Kette entspricht einem Kohlenstoffatom.
Zitronensäure besitzt insgesamt 6 C-Atome.
Oxalsäure besteht nur aus 2 Carboxyl-Gruppen.
LösungDu siehst hier vier wichtige Vertreter der Stoffklasse der Fruchtsäuren. Präge dir den strukturellen Aufbau ein, aus ihm kannst du vieles über den jeweiligen Stoff ableiten, z. B. wie viele Wasserstoffbrückenbindungen theoretisch ausgebildet werden können. Dadurch kannst du Siede- und Schmelztemperaturen im Vergleich zu anderen Verbindungen einordnen.
Zitronensäure ist ein gutes Putzmittel für den Haushalt. Es löst Kalk viel besser als Essigsäure und greift dabei Gummi nicht an. Oxalsäure ist in vielen Früchten enthalten, wie z. B. dem Rhabarber. Die Milchsäure ist in vielen Lebensmitteln enthalten und wird von unseren Muskeln produziert.
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Formuliere die Protolysereaktion von Oxalsäure mit Wasser.
TippsAuf der Seite der Edukte müssen genauso viele Atome einer Sorte sein wie auf der Seite der Produkte.
Es gilt auch der Ladungserhalt. Wenn die eine Seite neutral ist, muss es auch die andere sein.
LösungCarboxyl-Gruppen besitzen ein acides Wasserstoffatom. Das heißt, dass das Wasserstoffatom sich leicht durch eine Base abspalten lässt. Das liegt an der elektronenziehenden Wirkung des doppelt gebundenen Sauerstoffs.
Nach Brönsted ist eine Säure ein Protonendonator. Die Oxalsäure gibt also ein Proton ab. Das Proton wird auf das Wassermolekül übertragen. Wasser reagiert in dieser Reaktion als Base. Es bildet sich das positiv geladene Oxoniumion und das negativ geladene Säurerestion. Dieses Hydrogenoxalat-Ion besitzt nun noch eine weitere Carboxyl-Gruppe. Auch von dieser kann sich in Reaktion mit einem weiteren Wassermolekül ein Proton abspalten und ein weiteres Oxoniumion (Hydroniumion) bilden. Das dann entstandene Säurerestion ist das zweifach negativ geladene Oxalat-Ion.
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Nenne Verwendungsmöglichkeiten für Fruchtsäuren.
TippsFruchtsäuren lösen Calcium-Ionen aus festen Belägen.
Fruchtsäuren sind kristalline Stoffe. Sie bilden keine großen Makromoleküle wie z. B. Vinylchlorid.
LösungDie breite Anwendung der Fruchtsäuren ist erstaunlich.
- Zitronensäure zum Beispiel löst Kalk viel besser als Essigsäure. Das liegt daran, dass Zitronensäure die Calcium-Ionen zusätzlich noch komplexiert, was die Essigsäure nicht vermag. Fruchtsäuren werden daher oft in Reinigungsmitteln zugesetzt.
- Auch zur Rostentfernung sind Fruchtsäuren geeignet.
- Einige Fruchtsäuren haben auch wohltuende Eigenschaften für die Haut. Daher werden sie in Masken und Hautcremes gemischt und auch in der Veredlung von Stahl kommen diese Säuren zum Einsatz.
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Erkläre, wie es bei hoher Muskelbeanspruchung zu erhöhten Lactat-Werten kommt.
TippsFür eine vollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen wird ausreichend Sauerstoff benötigt.
Dabei entstehen ausschließlich $CO_2$ und $H_2O$.
Glucose steht in der Leber, in den Muskeln und im Blut als Energiespeicher bereit.
LösungDie Glycolyse ist die wichtigste Form der Energiebereitstellung in unserem Körper. Durch die Schaffung neuer Bindungen in stabilen Molekülen wird Energie frei. Diese wird zum Aufbau von ATP verwendet, der kleinsten Energiespeichereinheit unseres Körpers.
Bei Sauerstoffmangel wird auf die anaerobe Glycolyse zurückgegriffen. Diese kann sehr schnell Energie bereitstellen, aber wie du in der Reaktion sehen kannst, entstehen aus einem Molekül Glucose nur 2 Moleküle ATP.
Im Vergleich dazu entstehen bei der aeroben Glycolyse 26 Moleküle ATP aus einem Molekül Glucose. Diese Form läuft allerdings langsamer ab, weswegen sie nicht immer ausreichend schnell Energie bereit stellen kann.
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Decarboxylierung
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Harnstoffsynthese
8.761
sofaheld-Level
6.601
vorgefertigte
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