Färben mit Farbstoffen

Färben mit Farbstoffen Übung

• Bestimme die wünschenswerten Eigenschaften eines Farbstoffes.

  Tipps

  Kleidung wird oftmals starker Sonne und intensiver Waschbehandlung ausgesetzt.

  Lösung

  Viele Gegenstände, die wir täglich verwenden, sind farbig. Damit sie auf Dauer ihre Farbigkeit nicht verlieren, muss der Farbstoff einiges aushalten können.

  Damit der Farbstoff auf der Kleidung nicht verblasst, muss er waschecht, lichtecht, wasserunlöslich und beständig gegenüber aggressiven Chemikalien sein.

  Für das Färben sind andere Eigenschaften wichtig. Dafür sollte der Farbstoff wasserlöslich sein und sich gleichmäßig auftragen lassen.

• Bestimme die Art der entstehenden Bindung der verschiedenen Farbstoffklassen mit dem Stoff.

  Tipps

  Reaktive Stoffe haben ein großes Bestreben Bindungen einzugehen.

  Substanzfarbstoffe besitzen polare Gruppen.

  Lösung

  Farbstoffe lassen sich unterteilen nach der Art und Weise, wie sie aufgetragen werden und auf der Faser oder ähnlichem halten. Die schwächste Haftung weisen hierbei die Substanzfarbstoffe auf, da sie nur aufgrund von Wasserstoffbrückenbindungen an Textilien haften.

  Einen weitaus kräftigeren Halt haben die Reaktivfarbstoffe, denn sie sind durch kovalente Bindungen mit den Fasern verbunden.

  Entwicklungsfarbstoffe, welche ihre Farbe erst auf der Faser nach einer Reaktion zum Vorschein bringen, haben den großen Vorteil, dass die Herstellung sauber verlaufen kann.

  Dispersionsfarbstoffe liegen dispergiert in einem Lösungsmittel vor. Ist dieses verdunstet, liegt eine "feste Lösung" vor.

• Zeige die Vorgehensweise des Färbens am Beispiel von Indigo.

  Tipps

  Das Wort ,,leukós'' kommt aus dem Altgriechischen und bedeutet ,,klar''.

  Zuerst wird das Indigo reduziert und am Ende wieder oxidiert.

  Lösung

  Auf dem Bild ist die die Pflanze Indigofera tinctoria zu sehen. Indigo wird seit dem Altertum aus dieser Pflanze gewonnen. Indigo hat eine charakteristische blaue Farbe und wird deshalb auch noch heute für das Färben von Jeanshosen verwendet. Hierbei wird aber nicht direkt das Indigo aufgetragen, sondern das annähernd farblose Leuko-Indigo. Ursache dafür ist, dass sich Indigo nicht in Wasser löst. Durch Reduktion mit Dithionit im Basischen (NaOH) wird es in die reduzierte Form, das Leuko-Indigo, überführt. In einer wässrigen Lösung des Indigoweiß kann ein Kleidungsstück gefärbt werden, welches sich dann nach der Oxidation durch Sauerstoff blau färbt.

• Erkenne die Entwicklungsfarbstoffe.

  Tipps

  Der Farbstoff muss mit dem Metall-Ion einen Komplex bilden können.

  Das Farbstoffmolekül an sich bleibt erhalten. Es dürfen keine Gruppen oder Moleküle abgespalten werden.

  Beispielsweise ist das Ethylenglycol ein geeigneter Ligand.

  Lösung

  Die beiden obenstehenden Substanzen mit Anthrachinon-System Alizarin oder dem Flavon-System Luteolin können mit verschiedenen Metalloxiden bzw. Metallsalzen ($Al_2{(SO_4)}_3$) farbenfrohe Komplexe bilden. Diese Komplexverbindungen werden auch als Krapplack bezeichnet (z.B. Alizarin-Krapplack s. Abbildung). Beide Substanzen halten nur an den Stoffen, wenn diese vorher mit Aluminiumsulfat, Zinnsulfat oder Aluminiumacetat gebeizt wurden. Deswegen wird diese Art des Färbens auch als Beizfärbung bezeichnet.

  In der organischen Chemie unterhält man sich oftmals über Bindungen und deren Stabilität. Die Kohlenstoffchemie basiert grundlegend auf kovalenten Bindungen zwischen Kohlenstoff und anderen Nichtmetall-Atomen, aber auch andere Elemente können stabile Bindungen aufbauen. So gibt es in der anorganischen Chemie unzählige Komplexe, die grundlegend auf eine Lewis-Säure-Base-Reaktion zurückzuführen sind.

  Lewis definierte eine Base als Elektronen-Donor und eine Säure als Elektronenakzeptor. Diese Art der Wechselwirkung (oftmals als dative oder koordinative Bindung bezeichnet) ist enorm stark, wie man an vielen Komplexen sehen kann $(K_4Fe(CN)_6,~Ni(CO)_4~ etc.)$. Auch in unserem Beispiel liegt eine solche Wechselwirkung vor, die Metallzentren sind die Lewis-Säuren und die Sauerstoffatome sind die Lewis-Basen.

  Ein weiterer Grund für die hohe Stabilität des Krapplackes ist die Geometrie der Verbindung. Wenn du genau hinschaust, siehst du nämlich, dass das Calcium-Ion zu einem sechsgliedrigen Ring gehört $(1\cdot Ca^{2+},~ 2\cdot O, ~3\cdot C)$. Ringsysteme, die fünf oder sechs Glieder beinhalten, sind sehr stabil (zum Beispiel: Benzol, Pyrrol, Pyridin, Thiophen....).

  Das eigentliche Entwicklungsfärben erfolgt mit Farbstoff-Vorstufen. Dabei wird z.B. Variaminblau (4-Amino-4'-Methoxy-diphenylamin-HCl) als Kupplungskomponente verwendet, die mit einem Diazoniumsalz unter Ausbildung eines Azofarbstoffes reagieren kann.

• Erläutere die Funktionsweise von Reaktivfarbstoffen.

  Tipps

  Die Reaktion wird auch Williamsonsche Ethersynthese genannt.

  Bei der Reaktion wird eine Verbindung frei, die in wässriger Lösung sauer reagiert.

  Lösung

  Reaktivfarbstoffe sind dadurch gekennzeichnet, dass sie durch eine kovalente Bindung an die Faser gebunden sind. Dadurch erhalten sie eine große Waschechtheit. Das Farbstoffmolekül lässt sich in folgende Teile zerlegen:

  • Lösende Gruppe: Dabei handelt es sich um polare Gruppen (z.B. $-SO_3H$), welche das Molekül wasserlöslich machen, damit die Farbe besser aufgezogen und übrige Farbe leicht abgewaschen werden kann.

  • Farbstoff: Bei dem Farbstoff handelt es sich um einen Azofarbstoff (z.B. Methylorange oder Alizaringelb), Anthrachinonfarbstoff (grün) oder Phthalocyanin (blau).

  • Reaktiver Anker: Der reaktive Anker verbindet das Farbstoffmolekül mit der Faser. In diesem Beispiel erfolgt die Verankerung durch die Williamsonsche Ethersynthese ($S_N2$-Reaktion = Substitution). Außerdem sind Gruppen, die addieren oder eliminieren, ebenfalls möglich.

• Bestimme, welche der Moleküle farblose Verbindungen sind.

  Tipps

  Damit eine Verbindung farbig sein kann, muss Licht aus dem sichtbaren Bereich absorbiert werden.

  Die Absorption von Licht aus dem sichtbaren Bereich gelingt nur bei einer geringen Energiedifferenz der beiden Grenzorbitale HOMO (höchst besetzten Molekülorbitals) und LUMO (niedrigst unbesetzten MOs).

  Je mehr Doppelbindungen konjugiert sind, desto kleiner wird $\Delta E$ (HOMO - LUMO).

  Lösung

  Bei den fünf abgebildeten Molekülen haben sich drei Farbstoffe versteckt:

  1. Das im Video genannte Indigo-Molekül ist natürlich sehr farbig.
  2. Auch Azo-Verbindungen sind immer farbig, da sie ein großes delokalisiertes $\pi$-System besitzen. Bei dem hier abgebildeten Azo-Farbstoff handelt es sich um Alizaringelb.
  3. Ein für dich vermutlich neues Molekül ist das Kristallviolett. Dieses gehört zu den sogenannten Triphenylmethan-Farbstoffen, man bezeichnet dieses System auch oftmals als ,,chinoid", da es dem Anthrachinonkörper ähnlich sieht. Diese kationischen Farbstoffe sind immens mesomeriestabilisiert und auch durch die damit einhergehende Delokalisierung der Ladung farbig.

  Die drei Stoffe sind stark farbig, da sie ein ausgedehnetes $\pi$-Elektronensystem aufweisen und auxochrome Gruppen: $-NH_2,~-OH$ sowie antiauxochrome Gruppen: $C=O$ tragen.

  Bei Butadien und Heptansäure sind nur zwei bzw. keine Doppelbindungen konjugiert. Dadurch ist der Energieunterschied zwischen HOMO und LUMO so hoch, dass ein Elektronenübergang nicht durch Licht des sichtbaren Bereiches angeregt werden kann. Da die Substanz folglich im UV-Bereich absorbiert, erscheint sie farblos.