Farbstoffmoleküle – Was macht Moleküle farbig?

Farbstoffmoleküle

Hallo! Hast du dich schon einmal gefragt, warum alles um uns herum so schön bunt aussieht? Möglich machen das Farbstoffmoleküle, mit denen wir uns heute beschäftigen wollen.

Farbstoffe spielen in allen Lebensbereichen eine Rolle. Wichtige Beispiele sind Textilfarbstoffe und Lebensmittelfarben. Lebensmittelfarben werden künstlich hergestellt, sie kommen aber auch natürlich vor, wie der Möhren-Farbstoff beta-Carotin und der rote Farbstoff in der Tomate, Lycopin.

Nun werden wir uns ansehen, warum Gegenstände farbig sind und warum wir sie in unterschiedlichen Farben wahrnehmen können. Wir wollen uns außerdem ansehen, welche Rolle das Licht bei der Entstehung von Farbigkeit spielt.

Das menschliche Auge ist in der Lage, Licht im Wellenlängenbereich von 380 bis 780 Nanometern zu erkennen. Dieser Wellenlängenbereich wird daher auch als sichtbarer Bereich bezeichnet. Ist Licht in der Lage Elektronen in Farbstoffmolekülen anzuregen, wird die Wellenlänge mit der benötigten Energie absorbiert. Der Rest des Lichtes wird reflektiert und die Verbindung erscheint uns farbig.

Die Farbe, die wir sehen können, ist die Komplementärfarbe der absorbierten Lichtfarbe. Komplementär bedeutet, dass sie auf dem Farbkreis der absorbierten Farbe gegenüber liegt. Wenn also rotes Licht absorbiert wird, siehst du die Farbe grün. Wenn violettes Licht absorbiert wird, siehst du die Farbe gelb. Die Farbigkeit entsteht also dadurch, dass ein Teil des weißen Lichts absorbiert wird und der übrige Teil reflektiert wird. Dieser reflektierte Anteil bestimmt dann die Farbe die du siehst.

Damit ein Molekül Wellenlängen des sichtbaren Lichtes absorbieren kann, muss es über ausgedehnte Systeme konjugierter Doppelbindungen verfügen. Die pi-Elektronen sind dabei über das gesamte Molekül delokalisiert. Um diese pi-Elektronen anregen zu können, reicht bereits die recht geringe Energie vom sichtbaren Licht aus. Die farbgebenden konjugierten pi-Elektronensysteme werden als Chromophore bezeichnet, was wörtlich übersetzt “farbtragend”, also farbgebend heißt.

Je größer der Bereich ist, über den sich das pi-Elektronensystem erstreckt, desto größer ist die Wellenlänge, welche absorbiert wird. Dehnt sich das pi-Elektronensystem also aus, wird die benötigte Anregungsenergie immer kleiner.

Schauen wir uns dazu einmal ein Beispiel an. Wenn du 1,3-Butadien betrachtest, wirst du feststellen, dass es 2 konjugierte Doppelbindungen besitzt.

Dieses Molekül absorbiert Licht im UV-Bereich. Das bedeutet, dass dieses Molekül für das menschliche Auge farblos erscheint. Damit die Energie des sichtbaren Lichtes zur Anregung der pi-Elektronen im Molekül ausreicht, sollte es über mehr als 9 konjugierte Doppelbindungen verfügen.

Sehen wir uns nun den Farbstoff beta-Carotin an, den du auch in Möhren findest. Dieses Molekül besitzt 11 konjugierte Doppelbindungen. Es absorbiert damit Licht zwischen 450 nanometern und 500 nanometern. Das Licht dieser Wellenlänge ist im blaugen Bereich und so erscheint beta-Carotin uns deshalb orange.

Lycopin, der rote Farbstoff der Tomaten, besitzt noch mehr konjugierte Doppelbindungen und absorbiert deshalb sogar noch energieärmeres Licht, als beta-Carotin. Allerdings ist nicht allein die Länge des Chromophors ausschlaggebend.

Bei den sogenannten Cyaninen sorgen die Endgruppen am Molekül für eine vollständige Delokalisierung der pi-Elektronen. An der einen Seite befindet sich eine Dimethylamin-Gruppe, welche als Elektronendonator dient und an der anderen Seite befindet sich eine Dimethylammoniumgruppe als Elektronenakzeptor.

Die Endgruppen sorgen für einen besseren Bindungsausgleich. Elektronendonatoren werden als Auxochrome bezeichnet und Elektronenakzeptoren als Antiauxochrome. Cyanine können so schon mit nur zwei konjugierten C-C-Zweifachbindungen Licht im sichtbaren Bereich absorbieren.

Du hast heute gelernt, wie ein Farbstoffmolekül aufgebaut ist und wie es möglich ist, dass ein Molekül farbig erscheint. Du weißt nun, dass die Struktur eines Farbstoffs ein delokalisiertes pi-Elektronensystem besitzt. Die Größe des Systems spielt für die Farbigkeit eine große Rolle. Ist es zu klein, wird nur UV-Strahlung absorbiert und das Molekül erscheint farblos. Du weißt nun auch, dass es Gruppen gibt, die den Effekt verstärken und als Auxochrome bzw. Antiauxochrome bezeichnet werden.

Wichtig ist auch, dass es bei der Farbigkeit darum geht, dass ein Teil des Lichts absorbiert wird und der nicht absorbierte Teil reflektiert wird. So kommt es dann, dass du den reflektierten Anteil als Farbe sehen kannst.

Tschüß und bis bald!