Kaffee und Koffein
Entdecke die chemische Wirkung des Kaffees und erfahre mehr über Koffein, sein Vorkommen und seine Eigenschaften. Wir erklären die Synthese und Gewinnung von Koffein und wie es auf unseren Körper wirkt. Interessiert? Das und vieles mehr im folgenden Text!
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Grundlagen zum Thema Kaffee und Koffein
Kaffee und Koffein – Chemie
Kaffee ist eines der beliebtesten Getränke und wird aus gerösteten Kaffeebohnen gewonnen. Kaffeebohnen sind übrigens die Samen der Kaffeepflanze und zunächst grün. Wenn sie sich rot färben, werden sie geerntet und geröstet. Erst dann erhalten sie ihre typische braune Farbe. Heute wollen wir die Frage klären, ob Kaffee eine „chemische“ Wirkung hat und, wenn ja, worauf diese genau beruht.
Was ist Kaffee?
Kaffee ist, im Sinne der Chemie, ein Stoffgemisch. Er besteht hauptsächlich aus Wasser und gelösten Substanzen der Kaffeebohne. Von einem Bestandteil des Kaffees lernen wir heute die chemische Formel kennen – Koffein.
Was ist Koffein?
Koffein ist der Grund, warum manche Kaffeetrinker nach einem Kaffee putzmunter werden. Man spricht auch von einer anregenden Wirkung. Koffein ist auch unter dem Namen Teein bekannt und in größeren Mengen in schwarzem Tee enthalten.
Betrachtet man die Struktur von Koffein, erkennt man Ähnlichkeiten zu den DNA-Basen Guanin und Adenin. Alle drei chemischen Verbindungen gehören nämlich zur Molekülklasse der Purine. Einfach erklärt besteht Koffein aus einem Doppelring mit mehreren Substituenten.
Koffein – Synthese und Gewinnung
Koffein lässt sich aus natürlichen Ressourcen, wie den Kaffeebohnen, durch Extraktion gewinnen. Bei diesem Prozess wird mithilfe einer sogenannten „Soxlet-Apparatur“ und eines Extraktionsmittels Koffein aus dem Gemisch isoliert. In der Industrie fällt Koffein als Nebenprodukt bei der Entkoffeinierung von Kaffee ab.
Man kann Koffein aber auch synthetisieren. Dieser Prozess setzt sich aus vielen einzelnen Reaktionsschritten zusammen.
1. Zunächst reagieren Dimethylharnstoff ($\ce{C3H8N2O}$) und Cyanessigsäure ($\ce{C3H3NO2}$) in einer Kondensationsreaktion miteinander.
2. Anschließend kommt es zur Ringbildung des Reaktionsprodukts, auch Cyclisierung genannt.
3. Nach Zugabe von salpetriger Säure ($\ce{HNO2}$) erhält man eine Nitroseverbindung.
4. Diese wird zum Amin hydriert.
5. Nun wird mit Ameisensäure (Methylsäure, $\ce{HCOOH}$) ein Formamid gebildet.
6. In basischer Umgebung bildet dieses ein Salz aus.
7. Durch die Zugabe von Chlormethan ($\ce{CH3Cl}$) wird letztendlich Koffein freigesetzt.
Wie du vielleicht schon bemerkt hast, ist die Synthese von Koffein sehr aufwendig und daher auch teuer. Doch egal ob Synthese oder Extraktion, in jedem Fall erhält man ein weißes Pulver. Und damit kommen wir zu den Eigenschaften von Koffein.
Koffein – Eigenschaften
In der folgenden Tabelle sind die wichtigsten Eigenschaften von Koffein aufgeführt.
| Eigenschaft | Beschreibung |
|---|---|
| Farbe | weiß |
| Geruch | geruchlos |
| Geschmack | bitter |
| Aggregatzustand | fest (Pulver) |
| Löslichkeit | wasserlöslich, löslich in organischen Lösungsmitteln (z. B. Ethanol, Chloroform) |
| Schmelztemperatur ($\pu{T_m}$) | $\pu{236°C}$ |
| Sublimationstemperatur ($\pu{T_s}$) | $\pu{>178°C}$ |
Koffein hat außerdem vielseitige physiologische Auswirkungen. So hat Koffein eine allgemeine gefäßerweiternde Wirkung. Nur die Blutgefäße des Gehirns verengen sich nach Koffeingenuss. Auch der Puls wird gesteigert, die Lungenbläschen werden geweitet und unsere Verdauung wird beeinflusst – die Darmtätigkeit wird aktiviert. Zudem gehört Koffein zu den Alkaloiden wie auch Kokain oder Heroin. Jedoch hat es ein viel geringeres Suchtpotenzial als Alkohol.
Koffein – Vorkommen und Verwendung
Aufgrund der eben genannten Auswirkungen findet Koffein auch in der Medizin Anwendung, beispielsweise bei Atemstillstand (Apnoe) in der Frühgeborenenpflege.
In der Landwirtschaft wird Koffein als Pestizid eingesetzt.
Wie schon eingangs erwähnt kommt Koffein in Kaffeebohnen und Teeblättern vor. Aber auch viele Getränke sind mit Koffein angereichert wie beispielsweise Cola und Energydrinks.
Koffein – Zusammenfassung
- Koffein ist ein Bestandteil von Kaffee und Tee.
- Es ist ein weißes, geruchloses, bitter schmeckendes Pulver.
- Ab $\pu{178 °C}$ geht Koffein vom festen in einen gasförmigen Zustand über – es sublimiert.
- Die Grundstruktur ist die einer Purinbase.
- Die Synthese von Koffein ist aufwendiger und teurer als die Extraktion aus biologischem Material.
- Koffein hat eine „chemische“ Wirkung auf unseren Körper – Weitung von Blutgefäßen, Pulssteigerung, Anregung der Darmtätigkeit.
- Koffein ist ein Alkaloid mit sehr geringem Suchtpotenzial.
Das Video zum Thema Koffein gliedert sich in mehrere Teile: So lernst du etwas über Anwendung und Vorkommen von Koffein, dessen Herstellung und Synthese sowie dessen Struktur. Im Anschluss kannst du dein neu gewonnenes Wissen mit Übungsaufgaben testen.
Transkript Kaffee und Koffein
Hallo und ganz herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Kaffee und Coffein. Kaffee schmeckt. Er ist das beliebteste nicht alkoholische Getränk. Aber nicht nur deswegen wird er getrunken. Ist man müde und trinkt Kaffee, dann wird man putzmunter. Die anregende Wirkung kommt durch eine chemische Verbindung zustande, die wir Coffein nennen. Der Grundkörper des Moleküls ist die organische Base Purin. Vom Coffein abgeleitet sind so bekannte Verbindungen, wie der DANN-Baustein Guanin und der steinbildenden Harnsäure. Und selbst Barbitursäure, deren Derivate Schlafmittel sind, zeigt einen Teil der Coffeinstruktur. Der Stoff Coffein ist ein weißes Pulver. Es ist wasserlöslich. Außerdem wird es von organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Chloroform gelöst. Beim Genuss von Kaffee werden Herz und Hirn angeregt. Coffein beeinflusst die Verdauung und regt den Stuhl an. Es führt zur Erweiterung der Lunge. Daher wird Coffein bei Apnoe, das ist Atemstillstand, in der Frühgeborenenpflege verwendet. Bei Zugabe zu Acetylsalicylsäure wird dessen medizinische Wirkung erhöht. Auch als Pestizid kommt Coffein zum Einsatz. Coffein ist ein Alkaloid wie Kokain oder Heroin. Es hat jedoch ein viel geringeres Suchtpotenzial als Alkohol. Kommen wir nun zum Vorkommen. Coffein gibt es im Kaffee. Geröstete Bohnen enthalten bis zwei Prozent. Noch mehr davon enthält die Teepflanze. Im schwarzen Tee sind bis über drei Prozent Coffein enthalten. Coffein trifft man in verschiedenen Getränken. Die Angaben hier sind in Milligramm pro Liter. Im Kaffee, 250 bis 750. Im Tee, 160 bis 400. In Cola, 60 bis 360. Der Coffeingehalt von Energydrinks kann mitunter sehr hoch sein und erreicht weit mehr als 1000. Eine interessante Frage ist die Synthese von Coffein. Die beiden ersten Schritte sind die Kondensation von Dimethylharnstoff mit Cyanessigsäure. Und anschließender „Cyclisierung“. Mit salpetriger Säure erhält man eine Nitroseverbindung, die zum Amin hydriert wird. Mit Ameisensäure entsteht ein Formamid, das im stark basischen ein Salz bildet. Das Salz gibt mit Chloroform Coffein.Und nun schaut einmal, wir haben tatsächlich Coffein erhalten. Gewinnung von Coffein: Die Synthese von Coffein ist aufwendig und teuer. Es ist günstiger das Coffein aus Kaffee und Tee zu extrahieren. Viele Male hintereinander extrahiert man mit einer sogenannte „Soxlet-Apparatur“. Der Soxlet-Prozess läuft so ab. Bestimmung von Coffein: Das basische Coffein bildet mit Schwefelsäure und Iod einen gelben Komplex. Dieser Komplex wird in Methanol aufgenommen und dann mit blauem Licht, das ist die Komplementärfarbe zu gelb „photometrisch quantitativ“ bestimmt. Zum Schluss noch etwas über die größten Kaffeeproduzenten. Der größte Kaffeeproduzent mit großem Vorsprung ist Brasilien. Auf den nächsten Plätzen folgen Vietnam, Indonesien, Kolumbien und Äthiopien. Übrigens, die Kaffeebohnen sind nicht braun. Das werden sie erst nach dem Rösten. Und Kaffeebohnen sind erst grün und dann rot. Und nur die roten Bohnen liefern nach der Röstung guten Kaffee. Ich hoffe es war nicht langweilig. Das war ein weiterer Film von André Otto. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüss.
Kaffee und Koffein Übung
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Nenne die Eigenschaften des Coffeins.
TippsCoffein ist ein Alkaloid genauso wie Kokain und Heroin.
Überlege, womit man Kaffee aufkocht.
LösungCoffein ist ein Alkaloid. Alkaloide sind chemisch organische Verbindungen, die meist Stickstoff enthalten, die natürlich in der Natur vorkommen. Coffein ist in reiner Form ein weißes Pulver, welches sich sehr gut in Wasser lösen lässt und auch gut löslich in organischen Verbindungen wie Aceton, Ethanol oder Choroform ist.
Coffein wirkt auf den Körper anregend. Durch die Aufnahme von Coffein wird die Verdauung angeregt und die Lungen werden erweitert. Deshalb gehört Kaffee zu den meist konsumierten Getränken weltweit.
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Beschreibe die Synthese von Coffein.
Tipps$R - NO_2 \rightarrow R - NH_2$
Die Bildung des Amids führt dazu, dass sich der zweite Ring (der Fünfring) im Molekül bildet.
LösungDie Synthese von Coffein besteht aus sieben Teilschritten. Zunächst erfolgt eine Kondensationsreaktion zwischen Dimethylharnstoff und Cyanessigsäure. Dabei reagieren die beiden großen Moleküle zu einem neuen größeren Molekül unter Abspaltung von Wasser. Im zweiten Schritt wird dann cyclisiert d.h., dass das Reaktionsprodukt zu einem cyclischen (ringförmigen) Molekül reagiert. Danach wird salpetrige Säure hinzugefügt, wodurch eine Nitroseverbindung entsteht. Durch die Addition von Wasserstoff entsteht dann Amin. Durch Zugabe von Ameisensäure (Methansäure), bildet sich Formamid. Damit erfolgt der zweite Ringschluss im Molekül. Dieses ist das Amid der Ameisensäure, es bildet dann mit einer starken Säure ein Salz und reagiert im letzten Schritt mit Chlormethan zum Coffein.
Die Synthese von Coffein ist jedoch sehr aufwendig und teuer, weswegen andere Verfahren zum Einsatz kommen.
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Erkläre, aufgrund welcher Eigenschaften Coffein in der Medizin eingesetzt wird.
TippsÜberlege, was gefördert wird, wenn das Gehirn schneller arbeiten kann.
LösungWie du siehst, ist Coffein nicht nur ein Genussmittel, sondern wird auch anderweitig eingesetzt. Ein großes Anwendungsgebiet für Coffein ist die Medizin. Da Coffein die Lungen erweitert, wird es bei Neugeborenen eingesetzt, um Atemstillstand und unregelmäßigen Herzschlag zu bekämpfen. Weiterhin hat Coffein die Eigenschaft, dass es die Wirkung von anderen Arzneimittel verstärkt. Die Wirkung von Schmerztabletten wird somit erhöht und die Nebenwirkungen wie Müdigkeit werden durch das Coffein ausgeglichen. Eine weitere Eigenschaft des Coffeins ist, dass es das Gehirn anregt. Dadurch ist der Mensch wacher und kann sich besser konzentrieren.
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Erkläre die Extraktion von Coffein beim Kaffeekochen.
TippsÜberlege, was am Ende des Kaffeekochens im Filterpapier zurückbleibt.
LösungEine Extraktion ist ein chemisches Trennverfahren, was nicht nur im Labor zum Einsatz kommt. Es wird auch im Alltag angewandt, z.B. beim Kochen von Kaffee.
Eine Trennung durch Extraktion beruht auf den unterschiedlichen Lösungseigenschaften von Stoffen in einem Lösungsmittel. Beim Kochen von Kaffee wird heißes Wasser als Lösungsmittel eingesetzt. Kocht man nun das Kaffeepulver mit dem heißen Wasser auf, dann lösen sich alle in Wasser löslichen Stoffe. Dazu gehört auch das Coffein. Es wird also aus dem Kaffeepulver herausextrahiert. Man spricht dann auch von einer Fest-Flüssig-Extraktion.
Alle Stoffe, die wasserunlöslich sind, verbleiben im Filter.
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Bestimme den Coffeingehalt folgender Getränke.
TippsÜberlege, welches Getränk am meisten Gefährdungspotential mit sich bringt.
LösungCoffein ist Bestandteil von Kaffee, Tee und einigen Softdrinks.
- Cola enthält dabei am wenigsten vom Alkaloid, nämlich nur 60-360 mg/l.
- Danach folgt der Tee mit 160-400 mg/l.
- Kaffee steht auf Platz drei mit einem Anteil von 250-750 mg Coffein pro Liter.
- Am meisten enthält jedoch ein Energydrink. Je nach Sorte kann sich bis zu 1600 mg Coffein pro Liter in diesem Getränk befinden.
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Bestimmte die funktionellen Gruppen im Coffeinmolekül.
TippsAchte auf die Bindungsarten.
Überlege, was das Grundgerüst des Coffeins ist.
Achte auf die Anzahl der C-Atome.
LösungSchaut man sich das Coffeinmolekül einmal genauer an, dann fällt auf, dass es sehr viele funktionelle Gruppen enthält.
Am offensichtlichsten ist die Gruppe mit der Doppelbindung zum Sauerstoff. Dabei handelt es sich um die Carbonylgruppe, auch Ketogruppe genannt. Sie ist charakteristisch für die Ketone.
Eine weitere funktionelle Gruppe ist die Methylgruppe. Sie heißt deswegen so, weil sie vom Methan $(CH_4)$ abgeleitet ist, also nur ein Kohlenstoff enthält.
Das Grundgerüst des Coffeins ist das Purin. Guanin ist auch nur ein Molekül, das das Grundgerüst des Purins enthält.
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