Nomenklatur der Alkane

Nomenklatur der Alkane – Chemie

Alkane sind per Definition gesättigte und nicht cyclische Kohlenwasserstoffe, bei denen alle Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen ausbilden. Aber was ist die Nomenklatur der Alkane? Kannst du ein Alkan, was als Skelettformel (Gerüstformel) vorliegt, mit der Nomenklatur systematisch benennen? Falls nicht, erfährst du hier in diesem Text, wie du Alkane richtig benennen kannst.

Was ist die Nomenklatur der Alkane?

Einfach erklärt, dient die Nomenklatur der Alkane dazu, diese systematisch und einheitlich benennen zu können. Mit dem systematischen Namen kannst du die Struktur des Moleküls direkt ableiten. Die Benennung der Alkane erfolgt dabei nach ganz bestimmten Regeln: den IUPAC-Nomenklaturregeln. Es gelten folgende Grundregeln für die Nomenklatur der Alkane:

• Der Name des Alkans setzt sich aus der Bezeichnung der Anzahl der Kohlenstoffatome und der Endung -an zusammen. Die Endung -an bedeutet, dass es sich um ein Alkan handelt. Die Bezeichnungen für die Anzahl der Kohlenstoffatome kannst du weiter unten einer Tabelle entnehmen.
• Bei einem verzweigten Alkanmolekül sucht man sich zunächst die längste Kette an Kohlenstoffatomen aus. Beispiel: Hat die längste Kette drei Kohlenstoffatome, dann ist eine Propankette das Molekülgerüst.
• Die Kohlenstoffatome der längsten Kette werden nummeriert. Beispiel: Beim Propan gibt es nur $C_1$, $C_2$ und $C_3$.
• Jetzt schaut man nach Alkylresten, welche an die längste Kette gebunden sind. Beispiel: An eine Hexankette ist am Kohlenstoffatom $C_2$ eine Methylgruppe gebunden.

Es gibt noch weiterführende Regeln zur Benennung der Alkane, die im folgenden Text anhand von Beispielen näher erläutert werden. Zunächst wird erklärt, wie du die Stammgruppe – also die unverzweigten Alkane – benennst. Im Anschluss erfährst du, wie verzweigte Alkane – also Alkane mit Seitenketten – systematisch richtig benannt werden.

Die Benennung der unverzweigten Alkane – Beispiele

Du hast bisher gelernt, welche Regeln für die Nomenklatur unverzweigter und verzweigter Alkane gelten. Unverzweigte Alkane bilden die sogenannte homologe Reihe. Die Alkane haben die allgemeine Summenformel $\ce{C_nH_{2n+2}}$. Die homologe Reihe der Alkane wächst somit mit jedem Kohlenstoffatom.

In der Tabelle kannst du die Benennung der unverzweigten Alkane sehen. In Grün ist dabei die Bezeichnung der Anzahl der Kohlenstoffatome gezeigt. Mit Orange ist die Endung -an gekennzeichnet. Alkane mit mindestens vier Kohlenstoffatomen können statt einer linearen Kette auch verzweigte Moleküle bilden. Die unverzweigten Alkane werden dann mit einem n- vor der Bezeichnung gekennzeichnet.

Doch weißt du auch, wie genau ein unverzweigtes Molekül aussieht? In der folgenden Abbildung kannst du dir die homologe Reihe der Alkane nochmals mit der Strukturformel und der systematischen Benennung ansehen.

Nomenklatur Alkane Stammgruppe und Seitenkette

Aus den Regeln kannst du entnehmen, dass du bei der Benennung eines verzweigten Alkans die längste Kette der Kohlenstoffatome raussuchst. Diese Hauptkette wird auch als Stammgruppe bezeichnet. Wie gehst du dabei am besten vor?

Zunächst zeichnest du dir die Strukturformel des Alkans wie im folgenden Bild auf. Dann nummerierst du die Kohlenstoffatome so durch, dass du die längste Kette an Kohlenstoffatomen erhältst. Alle anderen, kürzeren Kohlenstoffketten werden als Seitenketten bezeichnet. In der Abblidung siehst du außerdem eine Kurzanleitung für die Benennung der Alkane. Im folgenden Text werden wir noch ein bisschen ausführlicher erklären, wie das funktioniert.

Du weißt jetzt, was eine Stammgruppe und was eine Seitenkette des Alkans ist. Und wie benennst du nun ein verzweigtes Alkan? Die Stammgruppe bekommt jetzt den Namen des Alkans. In unserem Beispiel liegen sieben Kohlenstoffatome vor – also handelt es sich bei der Stammgruppe um ein Heptan.

Wichtig: Die Kohlenstoffkette ist so durchzunummerieren, dass die Seitenkette bzw. die Seitenketten an den niedrigsten Nummern der Kohlenstoffe hängen.

Die Seitenketten werden nicht mit der Endung -an, sondern mit der Endung -yl gekennzeichnet. In unserem Beispiel haben wir drei Seitenketten. Eine mit zwei Kohlenstoffatomen – Ethyl – und zwei mit einem Kohlenstoffatom – Methyl. Doch woher weißt du, wo sich die Seitenkette an der Stammgruppe befindet? Dazu schreibst du die Nummer des Kohlenstoffatoms vor die Benennung der Seitenkette.

Zahlenpräfix – Nomenklatur Alkane

Wenn du ein Molekül hast, das zwei gleiche Seitenketten enthält, dann verwendest du die Zahlenpräfixe. Hast du ein verzweigtes Alkan mit zwei Ethylseitenketten an dem dritten und vierten Kohlenstoffatom, bezeichnest du die Seitenketten als 3,4-Diethyl. Und was sind die Zahlenpräfixe? Wenn du also eine Seitenkette zweimal hast, setzt du die Vorsilbe di davor. Kommt eine Seitenkette dagegen dreimal in demselben Molekül vor, verwendest du die Vorsilbe tri. Die ersten zwölf Zahlenpräfixe für die Nomenklatur der Alkane kannst du hier in der Tabelle sehen:

In der Namensbildung wird die alphabetische Reihenfolge der Seitenketten im Molekülnamen durch den ersten Buchstaben des Gruppennamens bestimmt, Zahlenpräfixe wie di, tri usw. werden nicht berücksichtigt. Deshalb wird bei unserem Beispiel auch Ethly vor Dimethyl (E vor M) genannt. Die erste genannte Seitenkette wird jeweils großgeschrieben. Abgetrennt wird durch Bindestriche zwischen den Zahlen und den Begriffen sowie durch Kommas zwischen zwei Zahlen. Nach Anwendung aller Regeln heißt das Molekül aus dem Beispiel dann wie folgt:

${\overbrace{{\color{Green}\text{4-Ethyl-2,3-dimethyl}}}^{\text{Seitenkette}}} {\overbrace{{\color{Orange}\text{-heptan}}}^{\text{Stammgruppe}}}$

Das Video Nomenklatur von Alkanen

In diesem Video geht es um die Nomenklatur der Alkane, dabei kann man aus dem Verbindungsnamen schon auf die Struktur schließen. Der Name setzt sich aus einer griechischen Ordnungszahl sowie der Silbe -an zusammen.

Um die Benennung der Alkane zu üben, kannst du das Video pausieren und selber versuchen, das jeweilige Molekül zu benennen. Kennst du auch die Eigenschaften der Alkane? Wenn du diese kennenlernen möchtest, kannst du dir das Video Alkane ansehen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zu dem Thema Benennung der Alkane mit der Nomenklatur, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!