Alkine – Einführung
Alkine sind ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung. Sie sind unpolar. Erfahre, wie man Alkine herstellt und nachweist. Sie lösen sich in polaren Lösungsmitteln. Interessiert? Das und vieles mehr findest du im folgenden Text!
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Grundlagen zum Thema Alkine – Einführung
Alkine – Chemie
Sicher hast du im Unterricht die Verbindungsklassen der Alkane und Alkene kennengelernt. Heute schauen wir uns die sogenannten Alkine etwas genauer an. Doch was sind Alkine überhaupt? Und was ist das einfachste Alkin? Das und noch viel mehr erfährst du in diesem Lerntext.
Was sind Alkine? – Definition
Einfach erklärt handelt es sich bei Alkinen um aliphatische Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Dreifachbindung besitzen – sie sind also ungesättigt. Die allgemeine Summenformel für Alkine lautet $\ce{C_nH_{2n-2}}$. Und sind Alkine polar oder unpolar? Abgesehen von der schwachen Kohlenstoff-Wasserstoff-Polarität aufgrund der verkürzten C-H-Bindung sind Alkine unpolar.
Das einfachste Alkin ist dabei Ethin $(\ce{C2H2})$. Vergleicht man den Aufbau der Alkane, Alkene und Alkine miteinander, findet man den Unterschied in der Anzahl der Bindungen. Alkane besitzen eine Einfachbindung, Alkene eine Doppelbindung und Alkine haben eine Dreifachbindung. Als Beispiel dazu kannst du auf dem folgenden Bild die drei Verbindungen Ethan, Ethen und Ethin sehen.
Gesättigt oder ungesättigt? Unter gesättigten Verbindungen versteht man Einfachbindungen, während ungesättigte Verbindungen Mehrfachbindungen sind. Alkane, die nur eine Einfachbindung haben, besitzen die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen. Alkene und Alkine haben durch ihre Doppel- bzw. Dreifachbindung weniger Wasserstoffatome und möchten gerne noch welche aufnehmen. Deswegen sind letztere Verbindungen ungesättigt. Reagieren Wasserstoffatome mit Alkenen und Alkinen, reagieren diese zu Alkanen und es entsteht wiederum eine gesättigte Verbindung.
Das natürliche Vorkommen von Alkinen ist selten. Es ist in nur geringen Mengen in Erdöl, Erdgas oder einigen wenigen Pflanzen und Tieren zu finden. Aber wie entstehen dann Alkine?
Wie kann man Alkine herstellen?
Die Herstellung von Alkinen findet über die Eliminierungsreaktion von Wasserstoff mit Alkenen statt. Beispielsweise reagiert das Alken Ethen unter Abspaltung von Wasserstoff $(\ce{H2})$ zu dem Alkin Ethin $(\ce{C2H2})$.
$\ce{H2C=CH ->[\Delta T] \underbrace{H2}_{Abspaltung} + \underset{Ethin}{HC≡CH}}$
Die Umkehrreaktion – also die Addition von Wasserstoff an ein Alkin – wird auch als Hydrierung der Alkine bezeichnet. Dabei bildet sich eine Doppelbindung aus.
Wie kann ein Alkin nachgewiesen werden?
Der Nachweis einer Mehrfachbindung des Alkins kann über die Additionsreaktion von Halogenen wie Brom durchgeführt werden. Man spricht auch von einer Halogenierung der Alkine. Bei der Addition von Brom an das Alkin entfärbt sich das Brom bzw. das Bromwasser. Bei der Halogenierung eines Alkins mit einem Halogenwasserstoff spricht man auch von der Hydrohalogenierung.
Physikalische Eigenschaften der Alkine
Die Eigenschaften der Alkine sind den physikalischen Eigenschaften der Alkane und Alkene sehr ähnlich. Die Verbindungsklassen haben niedrige Siedetemperaturen, die mit zunehmender Molekülgröße steigen.
Und in was lösen sich Alkine? Sie können sich nicht in Wasser, aber in anderen organischen Lösungsmitteln wie Benzen oder Ether lösen. Bei Alkanen, Alkenen und Alkinen handelt es sich um sogenannte lipophile Stoffe, die nur in unpolaren Lösungsmitteln lösbar sind.
Die Dichte der Alkine ist kleiner als Wasser und damit sehr gering. Beispiele für den Aggregatzustand der ersten Alkine kannst du aus der Tabelle entnehmen. Bei Ethin, Propin und But-1-in handelt es sich bei Raumtemperatur um Gase, während Pent-1-in und Hex-1-in Flüssigkeiten sind. Für diese Alkine sind in der Liste die Schmelz- und Siedetemperaturen aufgelistet.
| Formel | Name | Schmelztemperatur in $\pu{°C}$ | Siedetemperatur in $\pu{°C}$ |
|---|---|---|---|
| $\ce{C2H2}$ | Ethin | −81,5 | −84,0 |
| $\ce{C3H4}$ | Propin | −102,7 | −23,2 |
| $\ce{C4H6}$ | But-1-in | −125,7 | 8,1 |
| $\ce{C5H8}$ | Pent-1-in | −106 | 39,3 |
| $\ce{C6H10}$ | Hex-1-in | −132 | 71 |
Homologe Reihe der unverzweigten Alkine
Analog zu der homologen Reihe der Alkene und der Nomenklatur der Alkane gibt es auch eine homologe Reihe für die unverzweigten Alkine. Die Dreifachbindung befindet sich am ersten Kohlenstoffatom. In der folgenden Tabelle kannst du die Benennung der Alkine mit der Summen- und vereinfachten Strukturformel sehen.
| Name | IUPAC | Summenformel | Vereinfachte Strukturformel |
|---|---|---|---|
| Acetylen | Ethin | $\ce{C2H2}$ | $\ce{HC≡CH}$ |
| Methylacetylen | Propin | $\ce{C3H4}$ | $\ce{HC≡C-CH3}$ |
| 1-Butin | But-1-in | $\ce{C4H6}$ | $\ce{HC≡C-CH2-CH3}$ |
| 1-Pentin | Pent-1-in | $\ce{C5H8}$ | $\ce{HC≡C-(CH2)2-CH3}$ |
| 1-Hexin | Hex-1-in | $\ce{C6H10}$ | $\ce{HC≡C-(CH2)3-CH3}$ |
| 1-Heptin | Hept-1-in | $\ce{C7H12}$ | $\ce{HC≡C-(CH2)4-CH3}$ |
| 1-Octin | Oct-1-in | $\ce{C8H14}$ | $\ce{HC≡C-(CH2)5-CH3}$ |
| 1-Nonin | Non-1-in | $\ce{C9H16}$ | $\ce{HC≡C-(CH2)6-CH3}$ |
| 1-Decin | Dec-1-in | $\ce{C10H18}$ | $\ce{HC≡C-(CH2)7-CH3}$ |
Besitzen Alkine Isomere, also unterschiedliche Strukturen bei gleicher Summenformel? So wie Alkane und Alkene bilden auch Alkine Isomere, deren Anzahl aber gegenüber der Alkane deutlich größer ist. Diese Isomerie kann durch die unterschiedliche Position der Dreifachbindung bei Alkinen zustande kommen. Im Video Alkine – Nomenklatur und Isomerie findest du weitere Informationen über dieses Thema.
Für was können Alkine verwendet werden?
Für was braucht man Alkine? Alkine sind aufgrund der Dreifachbindung reaktionsfreudige Verbindungen. Im Gegensatz zu Alkenen können Alkine auch eine nucleophile Addition eingehen. Alkine, wie das Ethin, haben eine Verwendung im autogenen Schneiden und Schweißen von Stahlteilen, da durch die typische Reaktion des Alkins Ethin über das Knallgasgemisch aus Ethin und Sauerstoff enorme Temperaturen von bis zu $\pu{2 800 °C}$ erreicht werden können. Daneben ist das Alkin Ethin von Bedeutung in der Nanotechnik, beim Zerschneiden von Diamanten, als Verhütungsmittel, als Druckerschwärze oder in Batterien.
Bei der Hydratisierung – also der Addition von Wasser – an das Alkin Ethin entsteht unter Zugabe eines Katalysators Ethenol. Bei der Polymerisation des Alkins Ethin entsteht das Polymer Polyethin bzw. Polyacethylen, das aus konjugierten Doppelbindungen besteht und eine elektronische Struktur hat, die es leitfähig macht. Andere Alkine wie 1-Butin werden für explosionsfähige Gemische verwendet.
Dieses Video
In diesem Video lernst du die Verbindungsklasse der Alkine kennen. Wir finden heraus, in welchen Flüssigkeiten Alkine löslich sind und ob Alkine lipophil sind. Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung und haben damit die Eigenschaft, ungesättigt zu sein. Die ersten Alkine der homologen Reihe heißen Ethin, Propin, Butin und Pentin. Die allgemeine Summenformel für ein Alkin lautet $\ce{C_nH_{2n-2}}$. Die physikalischen Eigenschaften der Alkine ähneln den physikalischen Eigenschaften der Alkane und Alkene. Das bedeutet, dass diese schlecht wasserlöslich sind, sich aber gut in Ether oder Benzol lösen lassen.
Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben und Arbeitsblätter zu dem Thema Alkine, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen und das Benennen der Alkine zu üben. Viel Spaß!
Transkript Alkine – Einführung
Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Alkine. Eine Einführung. Das Video ist geeignet für die Realschule oder für das Gymnasium. Die Klassenstufen 9 und 10. Der Film ist folgendermaßen gegliedert. Im ersten Teil werden wir uns der Frage widmen, wie Alkine entstehen. Im Teil 2 werden wir die Begriffe gesättigt und ungesättigt klären. Im dritten Teil werden wir über die homologe Reihe der Alkine sprechen. Und schließlich viertens werden wir kurz über die Physikalische Eigenschaften der Alkine reden.
Wie entstehen Alkine? Ich möchte Euch zunächst eine Formel aufzeichnen. Könnt Ihr Euch an diese chemische Verbindung erinnern? Richtig, es ist Ethen. Beim Erwärmen kann Ethen die beiden Wasserstoffatome, die ich blau eingezeichnet habe, abgeben. Sie bilden dann molekularen Wasserstoff, der abgespalten wird. Es bildet sich eine zusätzliche Bindung, unten blau eingezeichnet, heraus. Die neu entstandene Verbindung nennt man Ethin. Das ist ein Alkin. Wir können somit feststellen, Alkine entstehen durch Eliminierung von Wasserstoff. Die kleine Endsilbe in nicht in bedeutet, dass es sich um eine Dreifachbindung handelt.
Gesättigt oder ungesättigt? Wer hier Appetit bekommt, oder an das Essen denkt, hat gar nicht so unrecht. Ich schreibe unter gesättigt die Formel eines Kohlenwasserstoffes, denn wir bereits von den Alkanen kennen. Unter ungesättigt schreibe ich die Formel eines Kohlenwasserstoffs, denn wir bereits von den Alkenen kennen. Die Formel darunter, recht unten, solltet Ihr auch wieder erkennen. Es ist natürlich Ethin. Die beiden Verbindungen rechts haben Appetit auf Wasserstoffatome, das heißt, die Verbindung links hat diese Wasserstoffatome gegessen. Während rechts diese Wasserstoffatome da sind, um den Hunger zu stillen. Man erhält die Verbindung links, indem man den Verbindungen rechts Wasserstoffatome hinzufügt. Gesättigte Verbindungen sind solche, die nur über Einfachbindungen verfügen. Ungesättigte Verbindungen hingegen haben Mehrfachbindungen.
Die homologe Reihe der Alkine Schaut Euch hier bitte dazu das Video Homologe Reihe der Alkane an. Ich möchte die ersten 5 Vertreter der Alkine mit Formeln und Namen aufschreiben. H-C Dreifachbindung C-H Ethin H-C Dreifachbindung C-CH3 Propin H-C Dreifachbindung C-CH2-CH3 Butin und schließlich H-C Dreifachbindung C-CH2-CH2-CH3 Pentin
Kommen wir nun zur allgemeinen Summenformel Erinnert Ihr Euch noch an die Summenformel für Alkane? CnH2n+2 hier haben wir jeweils 4 Wasserstoffatome weniger. Und zwar genau an den Stellen, wo wir die Dreifachbindung haben. Diese müssen wir von den Wasserstoffatomen abziehen. Wir erhalten somit als Endergebnis CnH2n-2.
- Physikalische Eigenschaften Die drei Verbindungsklassen der Kohlenwasserstoffe Alkane, Alkene und Alkine haben ähnliche physikalische Eigenschaften. Die Siedetemperaturen der Alkine sind damit durchgehend niedrig. Mit zunehmender Molekühlgröße steigen auch die Siedetemperaturen der Verbindungen an. Hier schematisch dargestellt. Die Mischbarkeit mit Wasser ist praktisch null. Alkine sind aber mischbar mit typischen organischen Lösungsmitteln, wie Benzen, oder Ether. Die Dichten der Alkine sind gering. Sie sind alle geringer als die Dichte des Wassers von 1 Gramm pro cm³.
Ich danke für Eure Aufmerksamkeit, alles Gute auf Wiedersehen.
Alkine – Einführung Übung
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Bennene das einfachste Alkin.
TippsAlkine enden auf der Endung -in.
Das einfachte Alkin hat zwei Kohlenstoffatome.
LösungAlkine haben ein Dreifachbindung. Es werden also mindestens zwei Kohlenstoffatome benötigt. Daher hat das einfachste Alkin zwei Kohlenstoffatome. Da Kohlenstoff immer vierbindig ist, werden außerdem zwei Wasserstoffatome benötigt. Ein Molekül mit zwei Kohlenstoffatomen hat den Anfang Eth-. Die Endung -in zeigt dir die Dreifachbindung an. Die allgemeine Summenformel der Alkine lautet: $C_nH_{2n-2}$.
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Beschreibe die Entstehung von Alkinen.
TippsFür die Abspaltung werden hohe Temperaturen benötigt.
LösungGesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen sind in der Lage, durch Eliminierung Wasserstoff abzuspalten. In diesem Fall bildet sich im Kohlenwasserstoffmolekül eine Doppelbindung aus und aus einem Alkan entsteht ein Alken.
Durch Erwärmung können nun auch Alkene Wasserstoff abspalten. Dieser molekulare Wasserstoff wird abgegeben. Es bildet sich in diesem Fall aus der Doppelbindung eine Dreifachbindung. Aus dem Alken entsteht ein Alkin.
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Ermittle die Siedepunkte der Moleküle.
TippsDie Siedetemperatur hängt mit der Molekülgröße zusammen.
LösungJe größer das Molekül wird, also je mehr Kohlenstoffatome beteiligt sind, desto höher wird die Siedetemperatur. Dabei sind die Stoffklassen Alkane, Alkene und Alkine recht ähnlich. Ihre Siedepunkte sind generell recht niedrig. Die Sortierung kann hier also unabhängig von der Bindigkeit im Molekül gemacht werden.
Das kleinste Molekül ist das Ethan. Der Siedepunkt liegt bei -89 °C. Das größte Molekül ist das Octen, dessen Siedepunkt bei 121 °C liegt.
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Entscheide, zu welcher Stoffklasse folgende Verbindungen gehören.
TippsSieh dir die allgemeinen Summenformeln an.
LösungDie allgemeine Summenformel lautet:
- Alkane: $C_nH_{2n+2}$
- Alkene: $C_nH_{2n}$
- Alkine: $C_nH_{2n-2}$.
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Bestimme die Summenformel zu folgenden Strukturen.
TippsVergleiche die beiden Formeln.
Zähle die Kohlenstoffatome und die Wasserstoffatome.
LösungIn der Chemie gibt es unterschiedliche Darstellungsformen der chemischen Verbindungen. Zum einen gibt es Summenformeln, die dir eine Auskunft über die Anzahl der verschiedenen Atomsorten im Molekül geben. Diese Summenformeln sind aber gerade in der organischen Chemie nicht immer aussagekräftig genug.
Die zweite Variante sind Strukturformeln. Hier wird ersichtlich, wie die einzelnen Atome im Molekül gebunden sind, also an welches Atom und mit wie vielen Bindungen. Da die Bindungen in $CH_x$-Gruppen oft klar sind, werden diese, wie in unseren Beispielen, zusammengefasst geschrieben. Die Position der Mehrfachbindungen lässt sich aber auch hier gut erkennen. Wenn du nun diese Strukturformeln in Summenformeln überführen willst, kannst du einfach die Kohlenstoffatome und die Wasserstoffatome zählen.
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Formuliere die Reaktionsgleichungen zur Eliminierung bei Alkenen.
TippsErinnere dich an die homologe Reihe der Alkane.
LösungDie Nomenklatur der Alkine ähnelt der Nomenklatur der Alkane. Sie haben alle den gleichen Stamm. Alkine enden auf der Silbe -in. Es muss darauf geachtet werden, wie viele Kohlenstoffatome ein Molekül hat. Hat ein Molekül beispielsweise fünf Kohlenstoffatome, so hat es den Stamm Pent-, für lateinisch fünf. Bei sechs dann Hex-, bei sieben Hept-, bei acht Oct-, bei neun Non- und bei zehn Dec-. Nun wird nur noch die Endsilbe vervollständigt.
Bei der Reaktionsgleichung wird durch Eliminierung aus dem Alken mit der Summenformel $C_nH_{2n}$ ein Alkin mit der Summenformel $C_nH_{2n-2}$.
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Liebe Tanja,
das Modell im Kopf bildet nur die Atome und deren Abstände ab. Wie du ja vielleicht weißt, sind Bindungen eine Modellvorstellung, die sich nicht real beobachten lassen. Erkennen lässt sich allerdings der wesentlich kleinere Abstand zwischen den Atomen. Bei Molekülen mit Dreifachbindung ist der Abstand zwischen den betreffenden Kohlenstoffatomen deutlich kleiner als bei Einfachbindungen.
Um die Bindungen und Valenzelektronen in einem Molekül erkennen zu können, werden Valenzstrichformeln verwendet. Auch diese sind nur ein Modell, um Phänomene in der Realität erklären zu können.
Viel Spaß auch weiterhin an der Chemie.
hallo auf dem bild bei der 1. aufgabe ist es doch laut der lösung ethin, aber man sieht doch die 3-fach bindung nicht?
Hauptsache, man versteht, was gemeint ist. Ansonsten muss man das so machen, wie die Lehrerin oder der Lehrer es gerne möchte.
Alles Gute
André
ganz ehrlich, jeder schreibt das CH so, dass das C direkt an der Bindung liegt. Also André, alles richtig, so soll es bleiben!
Zum Kommentar auf der Leiste: Ob man H-C oder oder C-H schreibt ist eine Sache der Gewöhnung, des Nutzens oder des ästhetischen Empfindens. Ich richte mich gerne nach den Wünschen, von noch weitere Nutzer das so sehen.
Gruß
André