Alkine – Isomerie und Nomenklatur

Alkine – Isomerie und Nomenklatur Übung

• Erkläre die charakteristischen Merkmale der Alkine.

  Tipps

  Um die allgemeine Strukturformel abzuleiten, schaue dir folgendes Beispiel an:

  $C_4H_6$

  Um wie viele Kohlenstoff- und Wasserstoffatome unterscheiden sich die aufeinanderfolgenden Verbindungen?

  • $C_4H_6$
  • $C_5H_8$

  Lösung

  Alkane haben Einfachbindungen, Alkene haben Doppelbindungen und die Alkine haben die charakteristischen Dreifachbindungen. Ist ein Kohlenstoff über eine Dreifachbindung mit einem anderen Kohlenstoffatom verbunden, so können diese beiden C-Atome keine weiteren Substituenten haben. Sie sind nur mit einem zweiten Kohlenstoffatom verbunden. Das liegt daran, dass Kohlenstoff nur vier Bindungen ausbilden kann, da es in der vierten Hauptgruppe steht. Alkine enden immer auf -in. Alkane immer auf -an und Alkene auf -en. Zwei aufeinanderfolgende Alkine unterscheiden sich genau um eine $CH_2$-Gruppe. Dieses Phänomen bezeichnet man als homologe Reihe.

• Benenne folgende Alkine.

  Tipps

  Die Anzahl der C-Atome entspricht dem jeweiligen Präfix.

  Lösung

  Zuerst bestimmst du den Wortstamm der Verbindungsklasse. Alkine besitzen immer den Wortstamm -in.

  Die Präfixe bezeichnen, wie viele Kohlenstoffatome das Alkin hat. Beachte, dass es zwar Methan gibt, aber kein Methin, da eine Dreifachbindung nur mit zwei Kohlenstoffatomen bestehen kann.

  • 1 - Meth-
  • 2 - Eth-
  • 3 - Prop-
  • 4 - But-
  • 5 - Pent-
  • 6 - Hex-
  • 7 - Hept-
  • 8 - Oct-
  • 9 - Non-
  • 10 - Dec

• Bestimme den Namen des Alkins.

  Tipps

  Beginne zunächst damit, dass du die längste Kette ausmachst.

  Die Substituenten werden alphabetisch geordnet.

  Befinden sich zwei Substituenten gleicher Art in der Struktur, dann machst du das durch den Zusatz -di deutlich.

  Lösung

  Dein erster Schritt ist immer, die längste Kohlenstoffkette zu bestimmen. In diesem Fall besteht die längste Kohlenstoffkette aus sechs C-Atomen. Das bedeutet, du brauchst das Kürzel -hex.

  Danach bestimmst du die Lage der Dreifachbindung mit der kleinsten Zahl. Die Dreifachbindung befindet sich hier beim 2. C-Atom. Deshalb heißt ein Teil des Namen bereits -hex-2-in.

  Das -in steht für die Verbindungsklasse der Alkine.

  Als nächstes bestimmst du die vorhandenen Substituenten und deren Lage. Hier liegen zum einen die Ethylgruppe ($-CH_2CH_3$) und die Methylgruppe ($-CH_3$) vor. Die Ethylgruppe befindet sich am vierten C-Atom und es liegen zwei Methylgruppen am selben C-Atom vor. Was musst du hier beachten? Zunächst musst du kennzeichnen, dass es zwei Methylgruppen sind. Das tust du mit dem Kürzel -di. Dann musst du die Lage beschreiben, indem du einfach zwei Mal die Nummer des C-Atoms aufschreibst. Also in diesem Fall -5,5-. Du solltest beachten, dass die Substituenten alphabetisch geordnet werden, d.h. Ethyl kommt vor Methyl und Propyl kommt erst danach.

  Am Ende ergibt sich 4-Ethyl-5,5-dimethyl-hex-2-in.

• Benenne die isomeren Strukturen zu Hex-1-in.

  Tipps

  Es sind zwar alles Isomere des Hexins, sie können jedoch nun eine andere längste Kette haben.

  Lösung

  Bei Isomeren des Hexins kann zu einem die Dreifachbindung verschoben werden, es kann aber auch andere Verzweigungen im Kohlenstoffskelett geben. Wichtig ist, dass es weiterhin nur 6 C-Atome und 10 H-Atome sind, wie es beim Hex-1-in auch der Fall ist. Die Summenformeln bleiben also identisch. Wichtig ist auch, dass jedes C-Atom nur vier Bindungen hat, da es in der vierten Hauptgruppe steht.

  Bei der Benennung gehst du wie folgt vor:

  • Zunächst wird wieder die längste Kette gesucht. Daraus ergibt sich das Ende des Namens, also entweder hexin, butin oder pentin.
  • Danach wird die Lage der Dreifachbindung bestimmt. Beachte, dass immer dort angefangen wird zu zählen, wo die Dreifachbindung die kleinste Zahl hat.
  • Darauf folgt die Kennzeichnung der vorhandenen Substituenten. Wichtig bei mehreren Substituenten ist, dass diese alphabetisch geordnet werden - also ethyl vor methyl vor pentyl.

• Bestimme die Präfixe der Kohlenwasserstoffverbindungen.

  Tipps

  Eine Oktave hat 8 Töne.

  Lösung

  Die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ist eine Vereinigung aus Industrie und Universitäten, welche diese Nomenklatur festlegte, damit alle Chemiker weltweit miteinander kommunizieren können. Natürlich geht die Nomenklatur weit über 10 hinaus. 11 ist zum Beispiel -undecyl und 20 -icosyl.

• Ermittle den Namen von folgendem Alkin.

  Tipps

  $-NH_2$ ist die Aminogruppe.

  Beachte die alphabetische Reihenfolge der Substituenten.

  Lösung

  Es handelt sich um das 5-Amino-5-methyl-hept-3-in.

  • Das Alkin besitzt sieben C-Atome. Es handelt sich also um ein Heptin.
  • Die Dreifachbindung liegt am 3. C-Atom.
  • Die $NH_2$-Gruppe ist die Aminogruppe, die mit amino- benannt wird. Sie befindet sich genauso wie die Methylgruppe am 5. C-Atom.
  • Beachte, dass die Aminogruppe 5yfGcRyViUubSmkyof1k

  Beachte, dass die Aminogruppe aufgrund der alphabetischen Reihenfolge im Namen vor der Methylgruppe erscheint.