Einfachbindungen, Mehrfachbindungen und Hybridisierung

Einfachbindungen, Mehrfachbindungen und Hybridisierung Übung

• Beschreibe die Bildung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung.

  Tipps

  Der Grundzustand ergibt sich aus dem Prinzip der niedrigsten Energie und dem Pauli-Prinzip.

  Anregung heißt vereinfacht die Besetzung aller äußeren Orbitale.

  Hybridorbitale entstehen aus dem angeregten Zustand.

  Die Einfachbindung erfolgt aus dem Ergebnis der Hybridisierung.

  Lösung

  Zum Start benötigt man ein einzelnes Kohlenstoffatom. Dieses Kohlenstoffatom befindet sich im elektronischen Grundzustand. Dieser Zustand genügt bestimmten Regeln. Eine davon ist die Regel der niedrigsten Energie: Die Elektronen sind auf möglichst niedrigen Orbitalen angeordnet. Die zweite Regel ist das Pauli-Prinzip: Orbitale gleicher Energie, wie die p-Orbitale, werden zunächst jeweils mit einem Elektron besetzt.

  Daher hat ein Kohlenstoffatom im angeregten Zustand zwei Elektronen auf dem s-Orbital und jeweils ein Elektron auf zweien der drei p-Orbitale.

  Hybridisierung ist schlichte Gleichmacherei. Aus den äußeren Orbitalen des angeregten Zustandes entstehen von der Form und der Energie her vier gleiche ${sp^3}$-Hybridorbitale.

  Aus zwei Kohlenstoffatomen entsteht durch Überlappung zweier ${sp^3}$-Hybridorbitale eine ${{sp^3}-{sp^3}-{\sigma}}$-Bindung.

• Unterscheide zwischen der ${sp^3}$-Hybridisierung und der ${sp^2}$-Hybridisierung.

  Tipps

  Die Anzahl der beteiligten Orbitale kann man am Namen der Hybridorbitale erkennen.

  Ein anderer Name für die entstandene Bindung ist Atombindung.

  Der Sinn der Hybridisierung ist es, gewisse Unterschiede zwischen den Orbitalen zu überwinden.

  p-Orbitale, die nicht an der Hybridisierung teilnehmen, werden für ${\pi}$-Bindungen verwendet.

  Lösung

  Die Hybridbildung ist eine Idee des amerikanischen Chemikers Linus Pauling. Nachdem man die elektronische Struktur atomaren Kohlenstoffs experimentell und theoretisch gesichert hatte, kam man zu einem schier unlösbaren Widerspruch: Während in einem einzelnen Kohlenstoffatom die vier Außenelektronen auf unterschiedlichen Orbitalen angeordnet sind, findet man im Methan-Molekül keinerlei Unterschiede vor. Pauling entschloss sich daher, eine Orbitalangleichung zu postulieren.

  Eines der beiden 2s-Elektronen wird auf ein freies 2p-Orbital bewegt. Aus dem Grundzustand wird ein angeregter Zustand. Je nachdem, welche Bindung angestrebt werden soll, kommt es zu einer bestimmten Hybridisierung. Für die ${sp^3}$-Hybridisierung werden ein s-Elektron und drei p-Elektronen verwendet. Bei der ${sp^2}$-Hybridisierung werden ein s-Elektron und zwei p-Elektronen eingesetzt. Das dritte p-Elektron findet zum Beispiel im Molekül des Ethens bei der Ausbildung der ${\pi}$-Bindung Verwendung.

• Nenne die Art der ${\sigma}$-Bindung in den verschiedenen Molekülen.

  Tipps

  Hybride werden nur gebildet, wenn ein Atom mehr als ein Elektron auf der Außenschale enthält.

  Von der Einfachbindung über die Doppelbindung bis hin zur Dreifachbindung nimmt die Zahl der gebildeten Hybridorbitale ab.

  Die Art der Hybridisierung ist unabhängig vom Reaktionspartner.

  Die Art der Hybridisierung wird nur von der Art der Bindung bestimmt.

  Lösung

  Ein Wasserstoff-Atom unterliegt keiner Hybridisierung, da nur allein ein s-Orbital vorliegt. Es muss keine Gleichmachung mit anderen Elektronen erfolgen. Alle anderen Atome werden hybridisiert, da eine Gleichstellung der Orbitale zu erfolgen hat. Die Atome des Kohlenstoffs, Stickstoffs und Sauerstoffs enthalten jeweils verschiedene besetzte Orbitale auf der Außenschale. Die Art der Hybridorbitale der Nichtwasserstoff-Atome lässt sich sehr gut aus der Art der Bindung ablesen.

  • Einfachbindung: ${sp^3}$-Hybridisierung
  • Doppelbindung: ${sp^2}$-Hybridisierung
  • Dreifachbindung: ${sp}$-Hybridisierung

  Somit hat man zuzuordnen:

  • Methan-Molekül: ${sp^3}-s-{\sigma}$-Bindung
  • Sauerstoff-Molekül: ${sp^2}-{sp^2}-{\sigma}$-Bindung
  • Stickstoff-Molekül: ${sp}-{sp}-{\sigma}$-Bindung
  • C-H-Bindung im Ethen: ${sp^2}-s-{\sigma}$-Bindung
  • C-H-Bindung im Ethin: ${sp}-s-{\sigma}$-Bindung
  • Wasserstoff-Molekül: ${s}-{s}$-Bindung

• Erkläre die Bindungssituation im Kohlenstoffdioxid-Molekül.

  Tipps

  Die Oktettregel wird erfüllt, wenn ein Atom über acht Außenelektronen verfügt.

  Überlege, wie viele ${\sigma}-$Bindungen das Kohlenstoffatom ausbildet.

  Wenn du ermittelt hast, wie viele ${\pi}-$Bindungen auf das Kohlenstoffatom entfallen, kannst du die Art der Hybridisierung benennen.

  Lösung

  Für die Erklärung der Bindungen in $CO_2$ ist es wichtig zu wissen, was die Oktettregel beinhaltet. Die hier betrachteten Atome besitzen vier Außenelektronen (Kohlenstoff) sowie sechs Außenelektronen (Sauerstoff). In jedem Fall strebt ein Atom acht Außenelektronen an. Im Kohlenstoffdioxid-Molekül erfüllen alle Atome die Oktettregel. Das Kohlenstoffatom verfügt über vier Bindungselektronenpaare, also über acht Außenelektronen. Die Sauerstoffatome verfügen über zwei Bindungselektronenpaare und über zwei nichtbindende Elektronenpaare, also auch über acht Außenelektronen.

  Die Situation in den Sauerstoffatomen ist klar: Es liegt jeweils eine Doppelbindung vor, woraus sofort die ${sp^2}-$Hybridisierung folgt. Interessant gestaltet sich die Anordnung im Kohlenstofftom: Zwei Bindungen in beide Richtungen sind ${\sigma}-$Bindungen. Es bleiben zwei ${\pi}-$Bindungen, mit jedem Sauerstoffatom eine. Damit entsteht ein ${sp}$-Hybrid. Somit werden zwischen dem Kohlenstoffatom und den Sauerstoffatomen zwei ${sp}-{sp^2}-{\sigma}-$Bindungen und zwei ${p}-{p}-{\pi}-$Bindungen ausgebildet.

• Nenne die Merkmale der verschiedenen Bindungen.

  Tipps

  Die Bindungszahl kannst du zählen.

  ${\sigma}$-Bindungen kommen in jedem Molekül vor.

  Je stärker eine Bindung ist, um so kürzer ist sie.

  Lösung

  • Die grundlegenden Tatsachen über die Einfachbindung, die Doppelbindung und die Dreifachbindung sollte man immer parat haben:
  • Die Zahl der Bindungen könnt ihr auszählen.
  • Der Name des Moleküls verrät dir die Bindung. Ethan besitzt eine Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen, beim Ethen ist es eine Doppelbindung, beim Ethin eine Dreifachbindung.
  • Das Ethan-Molekül enthält zwischen den Kohlenstoffatomen eine ${sp^3}-{sp^3}-{\sigma}$-Bindung. Beim Ethen-Molekül ist es eine ${sp^2}-{sp^2}-{\sigma}$-Bindung, beim Ethin-Molekül eine ${sp}-{sp}-{\sigma}$-Bindung.
  • Je mehr Einzelbindungen eine kovalente Bindung erhält, umso kürzer ist sie. Daher gilt in der Reihenfolge Ethan - Ethen - Ethin: 154 pm > 133 pm > 120 pm.

• Beurteile das Konzept der Hybridisierung als Modell.

  Tipps

  Für die theoretische Untersuchung der Gestalt von Molekülen mangelte es zur damaligen Zeit an leistungsfähigen Computern und an Verfahren, die die beste Gestalt der Moleküle bestimmen.

  Der H-C-C-Winkel drittelt den Kreis, das Ethin-Molekül ist völlig gestreckt.

  Die Hybridisierung spielt nach wie vor eine wichtige Rolle in der Theorie und Praxis der Unterrichtung aus Gründen der Rationalität und Zweckmäßigkeit.

  Lösung

  Der Chemiker Linus Pauling hatte im Jahre 1931 die Idee der Hybridisierung. Damals war die Strukturtheorie chemischer Verbindungen noch weniger entwickelt als heute. Der österreichische Physiker Erwin Schrödinger hatte bereits 1926 die Schrödinger-Gleichung gefunden. Für ihre Anwendung auf molekulare Systeme von interessanter Größe fehlten zwei Voraussetzungen:

  1. Die rechentechnischen Grundlagen waren nicht gegeben.
  2. Es fehlten Optimierungsverfahren für die Berechnung der Struktur von Molekülen.

  Man wusste bereits, dass ein Methan-Molekül eine Tetraeder-Struktur aufweist. Mit dem Konzept der Hybridisierung werden verschiedene Orbitale der äußeren Schale vermischt, um gleiche Hybridorbitale zu erhalten. Durch Orbitalüberlappung entstehen ${\sigma}-$Bindungen. Die nicht hybridisierten p-Orbitale bilden ${\pi}-$Bindungen. Man kann durch das Modell für das Ethen-Molekül den Bindungswinkel H-C-C von 120° und für das Ethin-Molekül die lineare Struktur erklären. In der modernen Forschung verwendet man meist die Molekülorbital-Theorie. Die Hybridisierung benutzt man in der Lehre aus didaktischen Gründen und aus Gründen der Bequemlichkeit.