Ethin
Ethin ist ein farbloses, brennbares Alkingas, auch bekannt als Äthin oder Acetylen. Seine chemischen Eigenschaften umfassen Verbrennung, Zersetzung und Additionsreaktionen. Entdecke seine Verwendung in organischen Synthesen und beim autogenen Schweißen. Erfahre mehr über die Herstellung aus Calciumcarbid oder Erdgas. Interessiert? Dies und vieles mehr gibt es im folgenden Video zu entdecken!
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Grundlagen zum Thema Ethin
Ethin – Chemie
Heutzutage benötigt die chemische Industrie für eine Vielzahl von Anwendungen sehr große Mengen Ethin, sodass neue Methoden für dessen Herstellung gefunden werden mussten. Um welche es sich dabei handelt, wie man Ethin produziert und wie es im Anschluss weiterverarbeitet wird, erfährst du im Folgenden.
Was ist Ethin? – Chemie
Ethin ist ein geruchloses, farbloses, brennbares und sehr reaktionsfreudiges Gas und das einfachste Alkin. Ethin hat den höchstmöglichen Kohlenstoffgehalt der Gase und demzufolge einen sehr hohen Heizwert. Weitere Namen für Ethin sind Äthin, Acetylen und Azetylen. Die Strukturformel von Ethin kannst du hier sehen:
$\ce{H-C#C-H}$
Du erkennst an der Dreifachbindung zwischen den zwei Kohlenstoffatomen, dass es sich um ein Alkin handelt.
Ethin ist linear aufgebaut, das heißt, der Winkel zwischen den Atomen beträgt $\pu{180°}$. Dafür sind nach dem Orbitalmodell die Verschmelzung von s- und p-Bindungen verantwortlich. Man spricht dabei auch von einer sp-Hybridisierung der Kohlenstoffatome.
Eigenschaften von Ethin
Du hast gelernt, dass Ethin ein farbloses Gas ist und den Alkinen zugeordnet wird. Nun lernst du die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Ethin kennen.
Physikalische Eigenschaften von Ethin – Steckbrief
In der Tabelle sind die physikalischen Eigenschaften von Ethin in einem Steckbrief gegenübergestellt.
| Ethin | |
|---|---|
| Summenformel | $\ce{C2H2}$ |
| Aggregatzustand | gasförmig |
| Sublimationspunkt | $\pu{-84,03 °C}$ |
| Dichte | $\pu{bei 0 °C}$: $\rho = \pu{1,18 g//l}$ |
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser; löslich in Aceton und Ethanol |
| Sicherheitshinweis | extrem feuergefährlich; explosiv bei Wärme und Druck; mit Kupfer und Silber Bildung explosibler Acetylenide |
Chemische Eigenschaften von Ethin
Zu den chemischen Eigenschaften von Ethin werden das Verhalten beim Verbrennen, die Zersetzung, die Addition und die organische Synthese gezählt. Folgend werden die chemischen Prozesse näher beschrieben.
Verbrennung: Unter Sauerstoffeinfluss verbrennt Ethin zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Dabei entstehen Temperaturen von bis zu $\pu{3.200 °C}$. Die Reaktionsgleichung sieht folgendermaßen aus:
$\ce{2 H-C#C-H + 5 O2 -> 4 CO2 + 2H2O}$
Zersetzung: Unter hoher Druckeinwirkung zersetzt sich Ethin zu Kohlenstoff und Wasserstoff nach folgender Reaktionsgleichung:
$\ce{H-C#C-H -> 2 C + H2}$
Additionsreaktion: Aufgrund seiner Dreifachbindung ist Ethin prädestiniert für Additionsreaktionen. Nachfolgend siehst du vier Beispiele für die Additionsreaktionen mit Ethin.
Reaktion zu Ethen: $\ce{H-C#C-H + H2 -> H2-C=C-H2}$
Reaktion zu Vinylchlorid: $\ce{H-C#C-H + HCl -> H2C=CHCl}$
Reaktion zu Acetaldehyd: $\ce{H-C#C-H + H2O -> [H2C=CHOH] -> CH3CHO }$
Reaktion zu Dichlorethen: $\ce{H-C#C-H + Cl2 -> CHCl=CHCl}$
Organische Synthese: Bei der organischen Synthese reagiert Ethin mit den Edukten Kohlenstoffmonoxid und Wasser zu dem Produkt Propansäure.
$\ce{H-C#C-H + CO + H2O -> CH2=CH-COOH}$
Verwendung von Ethin
Ethin findet Verwendung als wichtige Industriechemikalie im Zusammenhang zur organischen Synthese und zum autogenen Schweißen. Autogenes Schweißen ist das älteste und einfachste Schweißverfahren, um Werkstücke an Fügestellen zu schmelzen. Beispielsweise werden mit dem Verfahren Karosserien oder Bleche geschweißt. Weiterhin dient Ethin als Ausgangsstoff für viele chemische Massenprodukte, wie z. B. Polyvinylchlorid (PVC).
Herstellung von Ethin
Friedrich Wöhler hat im Jahr 1862 zum ersten Mal Ethin aus Calciumcarbid hergestellt. Dieses Verfahren ist energetisch sehr aufwendig. Calciumcarbid ($\ce{CaC2}$) reagiert dabei mit Wasser zu den Produkten Ethin ($\ce{C2H2}$) und Calciumhydroxid ($\ce{Ca(OH)2}$).
$\ce{CaC2 + 2H2O -> C2H2 +Ca(OH)2}$
In einem zweiten Verfahren wird Erdgas, das hauptsächlich aus Methan $\ce{CH4}$ besteht, kurz auf über $\pu{1.000 °C}$ erhitzt. Im Anschluss wird das Gemisch abgeschreckt. Der Hauptteil des entstehenden Produkts ist Ethin.
Das Video Ethin ─ Zusammenfassung
Du hast gelernt, dass Ethin ein Gas ist und den Alkinen zugeordnet wird. Bedeutend für die weitreichende Anwendung von Ethin sind seine Zersetzung unter hohem Druck sowie die Additionsreaktionen. Ethin wird für organische Synthesen, das autogene Schweißen und als Ausgangsstoff für weitere chemische Massenprodukte verwendet. Die Herstellung erfolgt aus Calciumcarbid oder Erdgas.
Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!
Transkript Ethin
Einen schönen guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: Ethin, das auch als Acetylen und so eigentlich noch häufiger bezeichnet wird. Ethin hat die chemische Formel H Bindung C Dreifachbindung C Einfachbindung H. Ethin ist ein Alkin. Die Endung "in" bedeutet, dass die Verbindung, eine Dreifachbindung besitzt. Ethin, Acetylen, ist eine wichtige Industriechemikalie. Es wird verwendet in der organischen Synthese und für das autogene Schweißen. Die physikalischen Eigenschaften des Ethins: Ethin ist ein farbloses Gas. Reines Ethin besitzt nur einen schwachen Geruch. Die Dichte des Ethins ist nur etwas geringer, als die Dichte der Luft. Ethin ist nur wenig wasserlöslich. Die Erstherstellung von Acetylen gelang 1862 dem deutschen Chemiker Friedrich Wöhler. Friedrich Wöhler gewann Acetylen aus Calciumcarbid. Herstellung des Ethins: Die erste Möglichkeit ist die direkte Wechselwirkung von Calciumcarbid und Wasser, wie es bereits Friedrich Wöhler getan hat. CaC2 plus 2H2O ->HC Dreifachbindung CH plus CaOH in Klammern 2 mal. CaC2 ist Calciumcarbid. HC Dreifachbindung CH ist Ethin und CAOH in Klammern 2 mal, ist Calciumhydroxid. Die Herstellung des Calciumcarbids ist energetisch sehr extensiv. Wenn man über Erdgas verfügt, bietet sich daher 2. das sogenannte Sachsse-Verfahren an. Erdgas besteht zum größten Teil aus Methan, CH4. Das Prinzip des Sachsse-Verfahrens besteht darin, dass man das Erdgas in Sekundenbruchteilen auf Temperaturen von über 1000 Grad Celsius erhitzt. Im 2. Schritt wird das Gemisch abgeschreckt. Der Hauptanteil des Reaktionsprodukts ist Ethin. Ethin, Acetylen ist sehr reaktionsfreudig. Das birgt in sich aber auch einige Fragen der Sicherheit. Ich möchte an dieser Stelle darauf hinweisen. Acetylen ist extrem feuergefährlich. Acetylen reagiert sehr empfindlich bei Wärme und Druck. Es kann explodieren. Acetylen bildet mit Kupfer und Silber explosible Acetylenide. Das bedeutet, dass niemals Kupferrohre oder Kupferbauteile mit Acetylen in Berührung kommen dürfen. Die chemischen Eigenschaften des Ethins: 1. Ethin brennt. Ethin reagiert sehr gut mit Sauerstoff unter der Bildung von Kohlenstoffdioxid und Wasser. 2HC Dreifachbindung CH plus 3O2 -> 2CO2 plus 2H2O. CO2 ist Kohlenstoffdioxid. Die Reaktion wird beim autogenen Schweißen verwendet. Dabei können Temperaturen von bis 3200 Grad Celsius erreicht werden. Ethin zersetzt sich bei Druck. Im Ergebnis bilden sich Kohlenstoff und Wasserstoff. HC Dreifachbindung CH -> 2C plus H2. Als ungesättigte Verbindung, Verbindung die eine Dreifachbindung enthält, ist Ethin prädestiniert für Additionsreaktionen. Ich möchte dafür unter 3. einige Beispiele nennen. HC Dreifachbindung CH plus Wasserstoff -> H2C Doppelbindung CH2. Ethin und Wasserstoff reagieren zu Etheren. HC Dreifachbindung CH plus HCL reagieren zu H2C Doppelbindung CHCL. Das Reaktionsprodukt wird als Vinylchlorid bezeichnet. Es ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Polyvinylchlorid, PVC. Und weiter: HC Dreifachbindung CH plus H2O reagieren zu einer instabilen Zwischenverbindung H2C Doppelbindung CHOH. Diese reagiert weiter zu CH3CHO. Es entsteht Acetaldehyd: Ethanal. Und schließlich die Addition von Chlor: HC Dreifachbindung CH plus CL2 -> CHCL Doppelbindung CHCL. Ethin, Acetylen wird für viele Anwendungen der organischen Synthese verwendet. Ich will hier noch eine nennen: Aus Acetylen, Kohlenstoffmonoxid und Wasser wird Propensäure synthetisiert. HC Dreifachbindung CH plus CO plus H2O ->CH2 Doppelbindung CH Einfachbindung COOH. CO ist Kohlenstoffmonoxid. Das Reaktionsprodukt ist die Propensäure. Wir wollen zusammenfassen: Ethin, auch Acetylen genannt, ist eine reaktionsfreudige Verbindung. Ethin wird entweder aus Carbid oder aus Erdgas industriell hergestellt. Ethin ist Ausgangsstoff für die Synthese vieler chemischer Massenprodukte und schließlich hat es große Bedeutung bei seiner Verwendung für das autogene Schweißen. Ich bedanke mich für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.
Ethin Übung
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Nenne Eigenschaften von Acetylen.
TippsEthin wird zum Schweißen verwendet.
LösungEthin ist sehr reaktionsfreudig, dadurch ergeben sich einige Fragen der Sicherheit. Ethin ist extrem feuergefährlich, genauso reagiert es auf Wärme und Druck extrem explosibel. Mit Kupfer und Silber bildet es Acetylenide, die auch explosible Gemische bilden.
Aufgrund dieser Eigenschaften sollten zusätzlich einige Sicherheitshinweise beachtet werden:
- bewegliche, brennbare Gegenstände aus der Umgebung entfernen, besonders feuergefährliche Stoffe wie Farben, Lacke, Benzin,
- unbewegliche, brennbare Gegenstände abdecken mit nicht entflammbaren Belägen.
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Benenne die Bereiche, in denen Ethin Anwendung findet.
TippsEthin verbrennt mit sehr heißer Flamme.
Ethin ist sehr reaktionsfreudig und kann zur Herstellung vieler Verbindungen benutzt werden.
LösungEthin ist ein farbloses Gas mit der Summenformel $C_2H_2$. Es ist der einfachste Vertreter aus der homologen Reihe der Alkine.
Ethin hat auf der Erde kein natürliches Vorkommen. Außerhalb der Erde wurde es in der Atmosphäre des Jupiters sowie in interstellarer Materie nachgewiesen.
Ethin ist von großer industrieller Bedeutung. Es dient als Ausgangsverbindung bei der großtechnischen Herstellung wichtiger Grundchemikalien. Zum autogenen Schweißen und zum autogenen Brennschneiden wird es in Gasflaschen transportiert und in einem darin befindlichen Lösungsmittel gebunden. Ethin bildet wie alle niederen Kohlenwasserstoffe in Verbindung mit Luft leicht entzündbare Gemische. Zusätzlich neigt die Verbindung zum explosiven Selbstzerfall in die Elemente.
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Vervollständige die Additionsreaktionen.
TippsBei der Addition an eine Dreifachbindung entsteht eine Doppelbindung.
Alle Atome der Edukte müssen in dem Produkt ebenfalls vorhanden sein.
LösungDie chemische Addition, auch als Additions- oder Anlagerungsreaktion bezeichnet, ist eine der typischen Reaktionen der organischen Chemie. Bei dieser Reaktion werden mindestens zwei Moleküle zu einem vereinigt, wobei eine oder mehrere Mehrfachbindungen aufgespaltet werden.
Die Addition ist die Umkehrung der Eliminierung, bei der von einem Molekül, z. B. unter Bildung von Mehrfachbindungen, Moleküle abgespalten werden. Bei der Addition wird beispielsweise an einem ungesättigten Kohlenwasserstoff, Carbonsäurederivat, Aldehyd oder Keton unter Aufspaltung ein Molekül an eine Atombindung mit Doppel- oder Dreifachbindung angelagert.
Da Ethin sogar eine Dreifachbindung aufweist, ist es für diese Reaktionsart sehr gut geeignet. Aus diesem Grund ist es auch so ein wichtiger Grundstoff für die chemische Industrie.
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Begründe, warum Ethin gut für organische Synthesen geeignet ist.
TippsBei einer Addition werden keine niedermolekularen Stoffe abgetrennt. Es entsteht nur das Produkt aus den Edukten.
$\sigma$-Elektronen halten sich in den $s$- und $p_x$-Orbitalen auf.
Das Säurerest-Ion der Essigsäure ist das Acetat-Ion.
LösungDer große Energieinhalt des Ethins erfordert energieaufwendige Methoden zu seiner Herstellung. Die Synthese aus seinen Elementen muss dann auch unter recht drastischen Bedingungen erfolgen und zwar im elektrischen Lichtbogen bei einigen tausend Grad Celsius. Die älteste Methode zur Herstellung von Ethin verläuft über Calciumcarbid. Dabei werden Calciumcarbonat, auch Kalkstein genannt, und Koks auf etwa 2000 °C erhitzt, wodurch neben dem gewünschten Produkt auch Kohlenstoffmonoxid gebildet wird. Das gebildete Calciumcarbid wird bei Raumtemperatur mit Wasser zu Ethin und Calciumhydroxid umgesetzt.
Mit diesem Produkt sind nun viele Synthesen möglich. Früher wurden Vinylchlorid, Vinylacetat und viele weitere Stoffe, die der Kunststoffherstellung dienten, aus Ethin hergestellt. Heute ist dies mit den deutlich günstigeren Rohstoffen Ethen und Propen möglich. Dadurch hat Ethin an Bedeutung verloren.
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Gib Möglichkeiten für die Herstellung von Ethin an.
TippsZur Herstellung von Ethin kann eine Verbindung aus Calcium und Kohlenstoff verwendet werden.
Um aus Erdgas Ethin zu gewinnen, benötigt man zuerst sehr hohe Temperaturen und anschließend eine schockartige Abkühlung.
LösungDas Bild stellt einen Versuchsaufbau dar, mit dem man Ethin im kleinen Maßstab im Labor herstellen kann.
Eine Glaswanne und ein Messzylinder werden mit Wasser gefüllt. Etwas Calciumcarbid wird in der Wanne platziert und der gefüllte Messzylinder darüber gesetzt. Die Reaktion setzt ein und es bildet sich Ethin, welches sich im oberen Teil des Zylinders sammelt und Wasser nach außen in die Wanne verdrängt.
Da die Herstellung von $CaC_2$ sehr kostenintensiv ist, wird meist auf das Sachsse-Verfahren zurückgegriffen, welches günstiges Erdgas als Ausgangsstoff nutzt.
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Benenne die dargestellten Alkine.
TippsBei der Skelettschreibweise entspricht jeder Knick einem Kohlenstoffatom.
Zähle die Länge der Kohlenstoffkette. Sie verrät dir den Namen des Alkins.
- 3 = prop-
- 4 = but-
LösungUnter einer Nomenklatur bezeichent man eine für bestimmte Bereiche verbindliche Sammlung von Benennungen aus einem bestimmten Themen- oder Anwendungsgebiet, so zum Beispiel in der Chemie oder Biologie. Hier werden die Kohlenstoffatome gezählt. Die Endung der Alkine lautet -in. Davor wird der lateinische Name der Anzahl der Kohlenstoffatome gesetzt. Aus dieser Kombination resultieren die Namen der Alkine, in diesem Fall: 2 Kohlenstoffatome: Eth-, 3 Kohlenstoffatome: Prop-, 4 Kohlenstoffatome: But-, 5 Kohlenstoffatome: Pent-, 6 Kohlenstoffatome: Hex-, 7 Kohelnstoffatome: Hept-, 8 Kohlenstoffatome: Oct-.
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danke:)
Methan mit Sauerstoff reagieren gut, so dass Methan vollständig verbrennt. Der Trick ist nun, dass man nur eine unvollständige Verbrennung zulässt, bei der Ethin entsteht. Dafür ist es notwendig dass man stark erhitzt, aber nur sehr kurz. Das praktisch soforetige Abkühlen nach dem Erhitzen bezeichnet man als "Abschrecken".
Alles Gute
Ich habe eine Frage zur Herstellung, was meinen sie bei dem SACHSSE-Verfahren mit Gemisch abschrecken?
1,2-Dichlorethen.
Alles Gute
Guten Tag,
ein sehr interessantes Video. Hierzu eine Frage:
Wie heißt das Molekül, welches sich bei den Additionsreaktionen (7:15) bei der Reaktion mit Chlor (d) bildet?