Dynamit

Dynamit Übung

• Nenne Eigenschaften von Nitroglycerin.

  Tipps

  Stöße oder etwas Wärme genügen, um Nitroglycerin zur Explosion zu bringen.

  Lösung

  Nitroglycerin ist bekannt als Sprengstoff und Bestandteil von Dynamit. Sein Einsatz als Sprengstoff beruht auf der Instabilität des Moleküls. Der Umgang mit dieser Verbindung ist daher sehr gefährlich und auch bei der Synthese müssen Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden. Nitroglycerin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit und wird auch in der Medizin angewendet. Das blutdrucksenkende Mittel trägt den Namen Glyceroltrinitat. Es kann Nebenwirkungen wie Kopfschmerzen oder Hitzegefühl auslösen.

• Formuliere die Reaktion für die Explosion von Nitroglycerin.

  Tipps

  Denke daran auszugleichen, alle Elemente der Eduktseite müssen auch auf der Produktseite auftauschen.

  Lösung

  Da vier Mol Nitroglycerin reagieren und aus der Summenformel drei Kohlenstoffatome ersichtlich sind, ergeben sich zwölf Mol $CO_2$. Ähnlich verhält es sich mit Wasser. Fünf Atome Wasserstoff sind im Ausgangsmolekül enthalten. Multipliziert mit vier, ergibt sich 20. Da Wasser zwei Wasserstoffmoleküle enthält, ergibt sich die Lösung $10~H_2O$. Auf der Eduktseite finden sich 36 Sauerstoffatome. Auf der Produktseite sind durch Wasser und Kohlenstoffdioxid bereits 34 Sauerstoffatome vorhanden. Es ergeben sich $2~NO$. Im Vergleich zur Eduktseite fehlen auf der Produktseite weitere zehn Stickstoffmoleküle. Daher ist die letzte Lücke mit $5~N_2$ zu füllen.

  Im Ergebnis lässt sich also erkennen, dass aus vier Mol des Ausgangsstoffes schlagartig 29 Mol verschiedener Gase entstehen. Diese plötzliche und enorme Volumenzunahme nehmen wir als Explosion wahr.

• Formuliere die Reaktionsgleichung zur Synthese von Nitriersäure.

  Tipps

  Bei der Protonierung wird ein Proton (um-) angelagert.

  Lösung

  Nitriersäure ist eine sehr starke Säure, bestehend aus Schwefelsäure und Salpetersäure. Sie ist das Reagenz, um organische Verbindungen zu nitrieren. Ihre hohe Reaktivität beruht auf dem Nitroniumkation.

  Bei der Reaktion von Schwefelsäure mit Salpetersäure wird ein Proton der Schwefelsäure an Salpetersäure angelagert. Somit entstehen ein Anion und ein Kation. Das Kation zerfällt anschließend zu Wasser und dem reaktiven Nitroniumion ${NO_2}^+$.

  Je stärker eine organische Verbindung nitriert ist, desto höher ist die Explosivität.

• Ermittle die Gefahren von Nitroglycerin.

  Tipps

  Erinnere dich an die Eigenschaften von Nitroglycerin.

  Lösung

  Nitroglycerin ist ein gefährlicher Stoff, der für Mensch und Umwelt gefährlich werden kann. Er ist sehr instabil und außerdem giftig. Um die Gefahren eines Stoffes richtig einschätzen zu können, auch ohne ihn zu kennen, muss er mit bestimmten Symbolen und Hinweisen beschriftet sein. Um Chemikalien zu kennzeichnen, werden Gefahrensymbole mit Sicherheitssätzen kombiniert. Letztere beschreiben Gefährdungen (H-Sätze) und Sicherheitshinweise (P-Sätze).

  • H-Sätze werden unterteilt in physikalische Gefahren, Umwelt- und Gesundheitsgefahren.

  • Die Unterteilung der P-Sätze erfolgt in Allgemeines, Prävention, Reaktion, Aufbewahrung und Entsorgung.

  Es ergibt sich so ein weltweit einheitliches System zum Einstufen und Kennzeichnen der Chemikalien.

• Stelle Unterschiede von Glycerin und Nitroglycerin heraus.

  Tipps

  Aus Alkohol und Säure wird ein Ester.

  Lösung

  Glycerin ist der Ausgangsstoff für Nitroglycerin. Es ist ein dreiwertiger Alkohol mit dem systematischen Namen Propan-1-2-3-triol, es enthält also drei Hydroxygruppen $(-OH)$. Damit ist es gut in Wasser zu lösen, da es stark polar ist.

  Wird Glycerin nun mit Salpetersäure verestert, entsteht Nitroglycerin, welches den systematischen Namen Propan-1-2-3-triyl-trinitrat hat. Diese Verbindung ist sehr instabil und detoniert leicht. Durch die Veresterung der Hydroxygruppen wird das Molekül schlechter in Wasser löslich.

• Ermittle die Edukte, die für folgende Ester nötig sind.

  Tipps

  Buttersäure ist auch bekannt als Butansäure.

  Zähle die Kohlenstoffatome ab der Esterbindung.

  Der Trivialname Essigsäure wird der Ethansäure zugeordnet.

  Lösung

  Bei der Veresterung reagieren ein Alkohol und eine Säure unter Wasserabspaltung zu einem Ester. Reagiert ein primärer oder tertiärer Alkohol mit einer Carbonsäure, dann wird ein Proton vom Alkohol und eine Hydroxygruppe von der Carbonsäure abgespalten. Sie bilden das Nebenprodukt $H_2O$. Welche Carbonsäure zur Entstehung des Esters eingesetzt wurde, kannst du an der Anzahl der Kohlenstoffatome erkennen. Bei zwei Kohlenstoffatomen handelt es sich um Essigsäure (Ethansäure), bei vier Kohlenstoffatomen um Buttersäure (Butansäure) und bei 16 um Hexadecansäure.

  • Die erste Verbindung trägt den Namen Triacetin. Es ist eine farblose, ranzig riechende Flüssigkeit, die zum Teil in Wasser löslich ist. Zur Anwendung kommt dieser Stoff als Weichmacher für Lacke und Klebstoffe oder als Aromaträger in der Lebensmittelindustrie.

  • Als Zweites war Tripalmitin dargestellt. Dieser Ester kommt natürlich nicht vor und wird hergestellt für Studien. Palmitinsäure $C_{16}H_{32}O_2$ hingegen kommt natürlich in tierischen und pflanzlichen Fetten vor. Die Salze (Palmitate) werden oft in Kosmetika angewendet.

  • Die dritte Verbindung (Tributtersäureglycerinester) ist ölig und farblos. Das Fett ist wichtig für unsere Ernährung. Es kommt als Weichmacher oder Futtermittelzusatzstoff zur Anwendung.