Esterbildung und Hydrolyse

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt "Esterbildung und Hydrolyse". Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr mit einigen wichtigen Substanzklassen vertraut sein. Ihr solltet wissen, was eine Carbonsäure ist. Ihr solltet darüber Bescheid wissen, was ein Alkohol ist, ein Ester und ein Säurechlorid. Außerdem solltet ihr mit den Begriffen "Chemisches Gleichgewicht", "Nucleophil" und "Elektrophil" vertraut sein. Es wäre schön, wenn ihr die Videos zur Kinetik bereits gesehen habt. Dann wisst ihr auch, was die Begriffe Katalyse, Reaktionsgeschwindigkeit und Reaktionsmechanismus bedeuten. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Entstehung eines Esters 2. Das Ester Gleichgewicht 3. Günstige Bedingungen 4. Der Mechanismus 5. Schlussfolgerungen 6. Zusammenfassung

1. Entstehung eines Esters. Ein Ester kann sich aus einer Carbonsäure bilden. Am Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe herrscht Elektronenmangel. Daher kann dort ein nucleophiler Angriff erfolgen. Es erfolgt der Angriff des nucleophilen Alkoholmoleküls. Über einige Reaktionsschritte, die Gleichgewichtsreaktionen sind, bildet sich der Ester und Wasser wird frei. Aus der Carbonsäure und dem Alkohol entstehen der Ester und Wasser. Man kann auch vereinfacht formulieren: eine Säure+Alkohol->Ester+Wasser in einer Gleichgewichtsreaktion.
2. Das Estergleichgewicht. Wir haben im Abschnitt 1 formuliert: Säure+Alkohol stehen im chemischen Gleichgewicht zu Ester und Wasser. Bei Einstellung des chemischen Gleichgewichts kann das Massenwirkungsgesetz zur Anwendung kommen. (Konzentration des Esters×Konzentration des Wassers)/(Konzentration der Säure)×(Konzentration des Alkohols)=Gleichgewichtskonstante. Bei der Synthese von Ethylacetat ergibt sich für das Massenwirkungsgesetz eine Gleichgewichtskonstante von 4.
3. Günstige Bedingungen. Bei der Synthese von Ethylacetat müssen bestimmte Ausgangsverbindungen vorliegen. Es sind hier Essigsäure und Ethanol. Es entstehen folgerichtig Ethylacetat und Wasser. Eine Möglichkeit die Ausbeute des Esters zu erhöhen besteht darin, die Ausgangskonzentration der Säure gegenüber dem Alkohol stark zu erhöhen. Nach dem Massenwirkungsgesetz kommt es zu einem Anstieg der Konzentration des Reaktionsproduktes des Esters. Ein weiteres Verfahren besteht darin die unterschiedlichen Siedetemperaturen der Edukte und Produkte auszunutzen. Die Siedetemperatur des gebildeten Esters ist geringer als die Siedetemperatur der eingesetzten Essigsäure. Daher ist es sinnvoll den Ester abzudestillieren. Der Alkohol wird dabei nicht abdestilliert, da er bei der Reaktion in geringer Konzentration vorliegt und sofort umgesetzt wird. Das gebildete Wasser wird von der großen Menge an Carbonsäure festgehalten. Die 3. Möglichkeit große Mengen an Ester zu gewinnen, besteht in der Verwendung eines sauren Katalysators. Es kommt dabei zu einer schnelleren Einstellung des chemischen Gleichgewichts. Das chemische Gleichgewicht an sich wird von dem Einsatz des Katalysators nicht berührt. Lediglich die Reaktionsgeschwindigkeit wird erhöht. Wenn Säure und Alkohol zu den entsprechenden Reaktionsprodukten reagieren, so sprechen wir von Esterbildung. Die Umkehrreaktion, die Reaktion des Esters mit Wasser zu Säure und Alkohol, wird als Hydrolyse bezeichnet. Betrachten wir nun den Mechanismus dieser Gleichgewichtsreaktion. Der 1.Schritt der Reaktion ist die Protonierung. Das Proton greift das Carbonylsauerstoffatom der Carboxylgruppe der Säure an. Durch den elektrophilen Angriff bildet sich ein positiv geladenes Ion. Als 2. mesomere Grenzstruktur kann man für dieses Ion auch ein Carbeniumion formulieren. Der zweite Reaktionsschritt ist der nucleophile Angriff des Alkoholmoleküls. Durch die vorangegangene Protonierung wird er stark erleichtert. Im Ergebnis entsteht ein positiv geladenes Ion, das die positive Ladung am Sauersstoffatom, das ehemals zum Alkoholmolekül gehört hat, trägt. Im 3. Schritt findet eine Protonenmigration, das heißt eine Protonenbewegung von einem Sauerstoffatom zum anderen Sauerstoffatom statt. Darauf erfolgt die Wasserabspaltung unter Bildung eines Carbeniumions. Der letzte Schritt und die Bildung des Esters erfolgt durch Deprotonierung. Ich möchte noch die anderen Reaktionspartner ins Reaktionsschema eintragen. Den Ester haben wir schon, dann das Wasser, die Säure und den Alkohol. Haltet das Video einmal an und schaut euch diesen Mechanismus in Ruhe einige Minuten an.
4. Schlussfolgerung. Aus dem dargestellten Mechanismus lassen sich einige wichtige Schlüsse ziehen. 1. Der Katalysator wird nicht verbraucht. 2. Das Sauerstoffatom des Wassermoleküls stammt aus der Carboxylgruppe der Carbonsäure. 3. Die Gesamtreaktion entspricht einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus. Wir wollen nun die Ergebnisse in Punkt 6 zusammenfassen. Die Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol wird als Esterbildung bezeichnet. Die Rückreaktion, die Reaktion des Esters mit Wasser, nennt man Hydrolyse. Man formuliert Säure+Alkohol stehen im chemischen Gleichgewicht zu Ester und Wasser. Nach dem Massenwirkungsgesetz ergibt sich (Esterkonzentration×Wasserkonzentration)/(Säurekonzentration×Alkoholkonzentration) ist die Gleichgewichtskonstante. Um hohe Ausbeuten an Ester zu erzielen, ist es sinnvoll die Säurekonzentration gegenüber der Alkoholkonzentration hochzuhalten. Außerdem ist es sinnvoll den Ester abzudestillieren und als 3. einen Katalysator für die schnelle Einstellung des chemischen Gleichgewichtes zu verwenden. Der Mechanismus der Reaktion erfolgt in 5 Stufen. Die 1. Stufe ist die Protonierung des Carbonsäuremoleküls. Daran schließt sich der nucleophile Angriff des Alkoholmoleküls an das gebildete Ion an. Der 3. Rekationsschritt ist die Migration eines Protons von einem Sauerstoffmolekül zum anderen. Der 4. Reaktionsschritt ist die Wasserabspaltung unter Bildung eines Carbeniumions und schließlich für die Deprotonierung zur Entstehung des Esters. 3 wichtige Folgerungen lassen sich aus dem Mechanismus der Reaktion ableiten. 1. Es kommt zu keinem Verbrauch der Wasserstoffionen. Der Katalysator verbraucht sich nicht. 2. Das Sauerstoffatom des Wassers entstammt der Carboxylgruppe der Carbonsäure. Und 3. Die Reaktion verläuft nach einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus ab. Das wars auch schon wieder. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Auf Wiedersehen.