Fette und Öle

Ist jedes Fett gleich?

Vorkommen

Fette sind in vielen Lebensmitteln wie Milch, Butter und Schmalz sowie in Nüssen und Früchten oder Oliven und Avocados enthalten. Fette werden aber auch in Kosmetika wie Cremes, Salben und Lotionen verarbeitet.

Sie kommen in der Natur vor und sind entweder tierischen oder pflanzlichen Ursprungs.

In der Chemie unterscheidet man Fette in Fette, die bei Raumtemperatur fest sind, und in fette Öle, die bei Raumtemperatur flüssig sind.

Aufbau

Fette sind Stoffgemische aus verschiedenen Fettmolekülen.

Alle Fettmoleküle sind Glycerinester. Glycerinester entstehen, wenn Glycerin durch bis zu drei Fettsäuren verestert wird. Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol, besitzt also drei Hydroxygruppen, und Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren mit einer Carboxygruppe.

Die verschiedenen Fettmoleküle unterscheiden sich also in ihren Fettsäureresten ${R^{1}}$, ${R^{2}}$ und ${R^{3}}$, da das Rückgrat bei allen Fettmolekülen Glycerin ist.

Wenn alle Fettsäurereste gleich sind, dann spricht man von einfachen Triglyceriden. Wenn das Fettmolekül verschiedene Fettsäurereste besitzt, dann spricht man von gemischten Triglyceriden.

Herstellung

Bei der Veresterung von Glycerin mit Fettsäuren werden drei Wassermoleküle abgespalten.

Die allgemeine Reaktionsgleichung der Veresterung von Glycerin mit Fettsäuren lautet:

Dabei sind ${R^{1}}$, ${R^{2}}$ und ${R^{3}}$ verschiedene Fettsäurereste.

Wie unterscheiden sich die Fette?

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

Die Fettsäurereste der Fettmoleküle können sich in ihrer Kettenlänge unterscheiden, aber auch in der Anzahl der Doppelbindungen in den Molekülen.

Besitzen die Fettsäuren gar keine Doppelbindungen, sondern nur Einfachbindungen, dann spricht man von gesättigten Fettsäuren.

Die Tabelle listet einige wichtige gesättigte Fettsäuren auf.

Wenn die Fettsäuren neben Einfachbindungen auch Doppelbindungen enthalten, dann spricht man von ungesättigten Fettsäuren.

In der Tabelle stehen die wichtigsten ungesättigten Fettsäuren.

Der Aggregatzustand eines Fetts ist abhängig von der Art der Fettsäuren, aus der es gebildet wird.

Die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren sorgen für Knicke in den Kohlenstoffketten, sodass sich die Ketten nicht ideal aneinanderlagern können. Dadurch wirken die Van-der-Waals-Kräfte weniger stark. Deshalb haben Fette, die größtenteils aus ungesättigten Fettsäuren bestehen, einen niedrigeren Schmelzbereich als Fette, die eher aus gesättigten Fettsäuren aufgebaut sind.

Tierische Fette bestehen größtenteils aus gesättigten Fettsäuren, während pflanzliche Fette hauptsächlich aus ungesättigten Fettsäuren aufgebaut sind. Ungesättigte Fettsäuren spielen für unseren Organismus eine besondere Bedeutung. Linolensäure ist beispielsweise eine essenzielle Fettsäure, die für die Bekämpfung von Entzündungsprozessen in unserem Körper wichtig ist.

Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der Fettmoleküle können von den Eigenschaften der Ester und Alkane sowie Alkene abgeleitet werden.

Fette haben wie Alkane, Alkene und Ester eine niedrigere Dichte als Wasser, also bei Raumtemperatur eine Dichte kleiner als 1 g/cm³.

Die Moleküle sind wenig bis gar nicht polar und somit nicht in polaren Lösungsmitteln wie Wasser löslich. Die Löslichkeit von Fetten in einem Lösungsmittel nimmt zu, je weniger polar das Lösungsmittel ist. Am besten lösen sich Fette daher in unpolaren Lösungsmitteln wie zum Beispiel Benzin.

Allerdings können Fette mithilfe von Emulgatoren wasserlöslich gemacht werden.

Da Fette Stoffgemische aus verschiedenen Fettmolekülen sind, haben sie keine spezifische Schmelztemperatur, sondern schmelzen über einen Schmelzbereich. Dieser Schmelzbereich liegt allerdings bei maximal 50 °C. Ab 50 °C liegen die meisten Fette flüssig vor.

Bei Raumtemperatur sind Fette meist weiche Feststoffe oder sogar flüssig.

Fette sind weiß bis gelb und besitzen einen charakteristischen Geruch.

Chemische Eigenschaften

Auch die chemischen Eigenschaften können, wie die physikalischen, von den Eigenschaften der Ester und Alkane sowie Alkene abgeleitet werden.

Fette sind brennbar. In einer exothermen Verbrennungsreaktion mit Sauerstoff $\ce{(O2)}$ reagieren Triglyceride zu Kohlenstoffdioxid $\ce{(CO2)}$ und Wasser $\ce{(H2O)}$ .

Wie alle Ester können auch Triglyceride eine Verseifungsreaktion eingehen. Durch die alkalische Hydrolyse mittels Natronlauge $\ce{(NaOH)}$ entstehen dabei Glycerin und die Natriumsalze der Fettsäuren. Die Natriumsalze der Fettsäuren kennt man als Seifen, die zum Waschen verwendet werden.

Durch Umesterung können die verschiedenen Fettsäurereste ihre Positionen wechseln.

Triglyceride mit Resten von ungesättigten Fettsäuren können durch Hydrierung in gesättigte Fettsäurereste umgewandelt werden. Dabei reagieren die Doppelbindungen mit molekularem Wasserstoff $\ce{(H2)}$, sodass sich Einfachbindungen ausbilden. So kann übrigens aus flüssigem Öl festes Fett gewonnen werden. Die Hydrierung wird vor allem zur Herstellung von Margarine genutzt.

Außer der alkalischen Hydrolyse ist bei hohen Temperaturen auch eine Hydrolyse in neutraler Umgebung möglich. Das passiert zum Beispiel in der Pfanne beim Braten von fettigen Lebensmitteln. Dabei zersetzt sich das Triglycerid durch Reaktion mit Wasser $\ce{(H2O)}$ in Glycerin und seine Fettsäuren. Hier besteht die Gefahr, dass das Glycerin unter Abspaltung weiterer zwei Wassermoleküle sich weiter zum sehr giftigen Acrolein zersetzt.

Ungesättigte Fette sind wegen der Doppelbindungen in den Fettsäureresten besonders anfällig für zahlreiche Reaktionen. Die Doppelbindungen können nicht nur mit Wasserstoff $\ce{(H2)}$ (Hydrierung) reagieren, sondern auch mit Sauerstoff $\ce{(O2)}$. Durch die Reaktion der Doppelbindungen mit Sauerstoff $\ce{(O2)}$ entstehen Hydroperoxide, die sich wiederum zu giftigen Verbindungen zersetzen können. Die Reaktion findet beim Ranzigwerden von Fetten statt. Sie ist auch als Fettverderb bekannt.

Bei hohen Temperaturen kann es zu Dimerisierungen oder sogar Polymerisierungen kommen. Dabei reagieren die Kohlenstoffatome zwischen den Doppelbindungen zweier Fettsäurereste verschiedener Fettmoleküle miteinander. Durch die so starke Vernetzung vieler Fettmoleküle kommt es zur Verharzung.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Fette und Öle