Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Fette, die Hydrolyse von Fetten. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die dortige Kursphase und den Leistungskurs. Den Film habe ich folgendermaßen gegliedert: 1. Fette als Ester 2. Saure und basische Hydrolyse 3. Mechanismus der sauren Hydrolyse 4. Mechanismus der basischen Hydrolyse 5. Verseifung und 6. Zusammenfassung 1. Fette als Ester Fette sind prinzipiell aus einem Glycerinmolekül und 3 Fettsäuremolekülen aufgebaut. Glycerin besteht aus einem Propanskelett. Darauf folgen die funktionellen Estergruppen, worauf sich lange Alkylreste, die aus den Fettsäuren stammen, anschließen. Somit handelt es sich bei Fetten um Ester. Konkret gesprochen, um Triglyceride. Wir werden deshalb für unsere Überlegung ein Estermodell verwenden. Der gewählte Methylester besteht aus einer Methylgruppe und einem Acetatrest. Methylacetat. Man nennt diese Verbindung auch Essigsäuremethylester. 2. Saure und basische Hydrolyse Methylacetat soll der Hydrolyse unterworfen werden. Hydrolyse bedeutet chemische Zersetzung unter der Einwirkung von Wasser. Damit die Hydrolyse abläuft, ist die Anwesenheit eines Katalysators unabdinglich. Dabei können sowohl saure als auch basische Katalysatoren eingesetzt werden. Bei der sauren Hydrolyse bilden sich chemische Gleichgewichte heraus. Es entsteht die entsprechende Alkansäure, in unserem Fall ist das Essigsäure. Bei der basischen Hydrolyse gibt es einen Nichtgleichgewichtsschritt. Im Ergebnis des Prozesses bildet sich das Acetat-Ion. Das Säurerest-Ion der Essigsäure. In beiden Fällen entsteht der Alkohol Methanol. Der wichtigste Unterschied zwischen beiden Katalysemethoden besteht darin, dass die saure Hydrolyse durch Gleichgewichtsreaktion bestimmt wird, während es bei der basischen Hydrolyse einen irreversiblen, das heißt nicht umkehrbaren Schritt gibt. 3. Mechanismus der sauren Hydrolyse In der 1. Stufe findet die Protonierung statt. Bei der Protonierung greift das Wasserstoff-Ion an ein nicht bindendes Elektronenpaar des Sauerstoffatoms der Doppelbindung der Carbonylgruppe an. Es bildet sich ein positiv geladenes Ion. Die positive Ladung dieses Ions kann vom Sauerstoffatom zum Kohlenstoffatom migrieren. Im 2. Schritt der Reaktion findet die nukleophile Addition von Wasser statt. Ein nicht bindendes Elektronenpaar des Wassermoleküls greift an die positive Ladung des Ions an. Es bildet sich ein Oxonium-Ion. Im 3. Schritt der Reaktion findet ein Protonentransfer statt. Das Proton wandert von einem Sauerstoffatom zum anderen. Der 4. Schritt ist die Abspaltung des Alkohols. Hervorgerufen wird er durch die Einwirkung eines weiteren Wassermoleküls. Durch das nicht bindende Elektronenpaar dieses Wassermoleküls wird ein Wasserstoff-Ion vom großen Ion abgelöst. Daher kommt es zu einer Ladungsumverteilung. Im Ergebnis bilden sich Methanol, die Essigsäure und ein positiv geladenes Ion. Es handelt sich dabei um einen Alkohol, eine Carbonsäure und das Hydronium-Ion. Das Charakteristische dieser Reaktion besteht darin, dass alle Reaktionsschritte reversibel sind, umkehrbar. Es handelt sich um Gleichgewichtsreaktionen. 4. Mechanismus der basischen Hydrolyse Die Estergruppe besitzt am Kohlenstoffatom eine partielle Ladung. Dort greift das Hydroxid-Ion an, und es bildet sich ein negativ geladenes Ion. Dieser Reaktionsschritt wird auch als nukleophiler Angriff bezeichnet. Der 2. Reaktionsschritt ist die Abspaltung des Alkoholat-Ions. Neben dem Alkoholat-Ion, hier Methylat-Ion, bildet sich ein Carbonsäure-Molekül, das Molekül der Essigsäure. Die beiden ersten Reaktionsschritte sind Gleichgewichtsreaktionen. Der 3. Schritt ist der Protonenübergang. Da Essigsäure eine stärkere Säure als Methanol ist, wird das Proton der Essigsäure zum Methylat-Ion übertragen. Der Protonenübergang ist eine irreversible Reaktion. Es bilden sich Methanol und das Acetat-Ion. 5. Die Verseifung Ein Fettsäuremolekül kann durch die Einwirkung von Natriumhydroxid, einer Base, hydrolysiert werden. Es bilden sich die entsprechenden Salze der Fettsäuren. Hierbei handelt es sich um eine basische Hydrolyse. Da Seifen entstehen, spricht man hier auch von Verseifung. Die Seifen sind Salze. Da es sich um Salze schwacher Säuren handelt, können sie durch die Einwirkung starker Säuren in die Säuren selbst, das heißt, die Fettsäuren, überführt werden. Die funktionellen Gruppen der Fettsäuren kann man jetzt auch chemiegerechter, nämlich als COOH, von rechts gelesen, aufschreiben. 6. Zusammenfassung Hydrolyse bedeutet die chemische Zersetzung einer Verbindung unter der Einwirkung von Wasser. Für die Hydrolyse von Fetten benötigt man entweder einen sauren oder einen basischen Katalysator. Die saure Hydrolyse ist eine Gleichgewichtsreaktion. Bei der basischen Hydrolyse gibt es einen irreversiblen Schritt. In jedem Fall entsteht bei der Hydrolyse von Fetten Glycerin. Bei der sauren Hydrolyse bilden sich sofort Carbonsäuren, Fettsäuren. Bei der basischen Hydrolyse entstehen zunächst Seifen. Wenn man die Seifen mit einer starken Säure versetzt, so fallen Fettsäuren aus. Danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute! Auf Wiedersehen!