Oxidationszahlen in organischen Molekülen

Hallo und herzlich willkommen!

Heute geht es um das Thema Oxidationszahlen in der organischen Chemie. Nach dem Film weißt du, wie man die Oxidationszahlen der verschiedenen Kohlenstoffatome in einem organischen Molekül feststellt. Du solltest allerdings bereits wissen, was Elektronegativität ist, wie man Moleküle in der organischen Chemie darstellen kann und was Oxidationszahlen ganz allgemein sind und welche Regeln es zu ihrer Bestimmung in der anorganischen Chemie gibt.

Noch mal zur Erinnerung: In der anorganischen Chemie wird die Oxidationszahl jedes Atoms anhand der Summenformel bestimmt. Da gibt es bestimmte Regeln, die man anwendet, und mit deren Hilfe man für jedes Atom einer Verbindung eine Oxidationszahl festlegt. Zum Beispiel bei der Schwefelsäure H2SO4 ergibt sich für den Wasserstoff die Oxidationszahl +I, für den Sauerstoff die Oxidationszahl -II und für den Schwefel dann die Oxidationszahl +VI.

Oder ein weiteres Beispiel: das Natriumnitrat NaNO3. Besagten Regeln zufolge trägt das Sauerstoffatom in dieser Verbindung die Oxidationszahl -II, das Natrium die Oxidationszahl +I, weil es als Metall immer positiv ist und als Alkalimetall maximal ein Elektron abgeben kann. Und folglich trägt dann der Stickstoff die Oxidationszahl +V.

Schauen wir nun mal auf ein Beispiel aus der organischen Chemie, auf die Ethansäure, auch Essigsäure genannt und mit der Summenformel C2H4O2. Würden wir auf dieses Beispiel nun die Regeln aus der anorganischen Chemie anwenden, dann würden wir für den Wasserstoff eine Oxidationszahl von +I finden, für den Sauerstoff -II und als Resultat für den Kohlenstoff eine Oxidationszahl von ±0. Tatsächlich ist das falsch.

Schauen wir uns nun mal die Strukturformel dieser Verbindung an: Sie besteht aus 1 Kohlenstoffatom, an dem 3 Wasserstoffatome hängen und 1 anderen Kohlenstoffatom, an dem 2 Sauerstoffatome und 1 Wasserstoff hängen. Offensichtlich sind diese beiden Kohlenstoffatome irgendwie unterschiedlich. Und ich kann jetzt schon vorwegnehmen, sie unterscheiden sich in ihrer Oxidationszahl.

Um die Oxidationszahl eines jeden Kohlenstoffatoms festzustellen, geht man nun folgendermaßen vor: Nehmen wir einmal das linke Kohlenstoffatom, jenes also, an dem die 3 Wasserstoffatome hängen. Wir schauen uns nun alle 4 Bindungen dieses Atoms an. Das heißt, die 3 Bindungen zu den Wasserstoffatomen und die 1 Bindung zu dem anderen Kohlenstoffatom. Nehmen wir hier mal die Bindung zu dem Wasserstoffatom, das oben steht. Wir vergleichen nun die Elektronegativitäten der beiden Atome, nämlich die Elektronegativität des Wasserstoffs mit der des Kohlenstoffs, und werden feststellen, dass die Elektronegativität des Kohlenstoffs größer ist, als die des Wasserstoffs. Als Nächstes geht man davon aus, dass der Bindungspartner mit der höheren Elektronegativität das Bindungselektronenpaar ganz an sich heranzieht. In diesem Falle wäre es so, dass das Bindungselektronenpaar ganz dem Kohlenstoff zugeschlagen wird. Folglich hätte der Kohlenstoff 1 Elektron mehr, als ihm eigentlich zusteht und somit die Oxidationszahl -I, da Elektronen ja bekanntlich negativ sind. Und schauen wir uns nun die beiden anderen Bindungen zu den Wasserstoffatomen an, so wird hier natürlich das Gleiche passieren. Das Bindungselektronenpaar wird jeweils ganz dem Kohlenstoff zugeschlagen, sodass der Kohlenstoff jeweils 1 negative Ladung dazugewinnt. Als Letztes schauen wir uns dann die Bindung zu dem anderen Kohlenstoffatom an und werden feststellen, dass 2 Bindungspartner, die dieselbe Elektronegativität haben, sich gegenseitig keine Elektronen klauen können. Folglich verändert sich die Oxidationszahl durch diese Bindung nicht. Als Gesamtoxidationszahl für dieses Kohlenstoffatom ergibt sich folglich die -III.

Schauen wir uns nun das andere Kohlenstoffatom an. Auch dieses Atom hat natürlich wieder 4 Bindungen. 1, wie gesagt, zu dem anderen Kohlenstoffatom, 2 Bindungen zu dem 1 Sauerstoffatom und 1 Bindung zu einem weiteren Sauerstoffatom. Schauen wir uns mal jene letztgenannte Bindung an, dann sehen wir, dass der Bindungspartner Sauerstoff die höhere Elektronegativität hat als der Bindungspartner Kohlenstoff. Folglich wird das Elektronenpaar dem Sauerstoff zugeschlagen. Der Kohlenstoff verliert somit 1 negative Ladung und hätte jetzt eine Oxidationszahl von +I. Als Nächstes gilt es, die Doppelbindung zu dem anderen Sauerstoffatom zu untersuchen. Da es eine Doppelbindung ist, sind es 2 Bindungen, bei denen jeweils das Bindungselektronenpaar wieder dem Sauerstoff zugeschlagen wird, weil der Sauerstoff ja elektronegativer ist. Also verliert unser Kohlenstoffatom an dieses Sauerstoffatom 2 weitere Elektronen. Die 4. Bindung, die wir untersuchen müssen, ist die Bindung zu dem anderen Kohlenstoffatom. Aber da hatten wir ja bereits gesagt, dass da nichts passiert, da der Bindungspartner ebenfalls Kohlenstoff ist und 2 gleiche Atome sich gegenseitig keine Elektronen wegnehmen können. Als Gesamtoxidationszahl ergibt sich für dieses Kohlenstoffatom die +III.

So und nun vergleichen wir mal, die auf dieser Art und Weise gefundenen Oxidationszahlen mit der ursprünglich auf die alte Methode gefundenen Oxidationszahl. Wie ihr seht, ist die Oxidationszahl ±0, die wir auf die alte Methode gefunden hatten, nichts anderes als der Durchschnittswert der tatsächlichen Oxidationszahlen der beiden Kohlenstoffatome +III und -III.

So und an dieser Stelle wollen wir noch mal kurz zusammenfassen: In der organischen Chemie wird die Oxidationszahl jedes Atoms anhand der Strukturformel bestimmt. Das ist deshalb sinnvoll, weil unterschiedliche Kohlenstoffatome innerhalb eines Moleküls auch unterschiedliche Oxidationsstufen besitzen.

Und wie man dabei genau vorgeht, möchte ich hier ebenfalls noch einmal zusammenfassen. Der 1. Schritt besteht darin, die Strukturformel des Moleküls zu zeichnen. Ob das als LEWIS-Formel geschieht oder als Skelett-Formel, bleibt dem persönlichen Geschmack überlassen. Die Methode besteht nun darin, jedes Kohlenstoffatom einzeln zu untersuchen. Und zwar geht man dabei so vor, dass man bei jedem einzelnen Kohlenstoffatom alle 4 Bindungen unter Berücksichtigung der Elektronegativität der Bindungspartner untersucht, und zwar dahingehend, ob Elektronen abgegeben oder aufgenommen werden. Werden Elektronen abgegeben, dann erhöht sich die Oxidationszahl unseres Kohlenstoffatoms, werden Elektronen aufgenommen, sinkt sie.

So, abschließend möchte ich noch die Frage beantworten, warum es überhaupt wichtig ist, die Oxidationszahlen der einzelnen Kohlenstoffatome zu kennen. Nun, es ist eben so, dass die Oxidationsstufe einen ganz starken Einfluss darauf hat, wie die Reaktivität eines Kohlenstoffatoms beschaffen ist, also die Art, wie es reagiert. Kenne ich also die Oxidationszahlen der einzelnen Kohlenstoffatome im Molekül, dann kann ich abschätzen, an welcher Stelle des Moleküls welche Art von Reaktion überhaupt stattfinden kann. Und dieses Wissen wiederum kann dabei helfen einzuschätzen, welches Produkt überhaupt bei einer Reaktion entsteht.

So. In diesem Video haben wir gelernt, wie man die Oxidationszahlen der einzelnen Kohlenstoffatome in einem organischen Molekül bestimmt.

Danke fürs Zuschauen. Tschüss und bis zum nächsten Mal!